Способ получения ароматических комплексонов Советский патент 1975 года по МПК C07C101/48 

1

Изобретение относится к способу получения ароматических колтлексонов, содержащих фрагмент СН2(СН2СООН)2, широко применяющихся в народном хозяйстве.

Известен способ нолучения ароматических ком плексонов аминированием галоидметильных нроизводных ароматических углеводородов эфирами карбоксналкиламинов и омылением эфирных грунн до 1 арбоксиль}1ых.

Процесс осуществляется в несколько стадий, выход целевых продуктов не превышает 20%.

С целью упрошення процесса и повышения выхода целевых продуктов предлагается непосредствеппо амипнровать галоидметнльпые производные ароматические соединения карбоксиалкиламинами в органическом растворителе, предпочтительно диметилформамиде. Процесс осуществляется в одну стадию, выход целевых продуктов составляет до 70%.

В качестве галоидметильпых производных используют 3-хлорметилсалициловую, 3-хлорметилсульфосалициловую, 1 -хлорметил-2-окси-3-кафтойную кислоты 1-хлорметил-2-оксииафталин-6-сульфокислоту и хлорметилированный сополимер стирола и днвнпилбепзола. В качестве аминной компоненты нрнмепяют иминоднуксусную, аминоуксусную, метпламиноуксуспую, N, N -этнленднамннднуксуспую, N, N,

N-этплellДпaминтpиyкcycпyю кислоты.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 4 г (0,03 М) карбо;1ата калия, раствор 9,3 г (0,05 М) 3-хлорметилсалициловой кислоты в 100 мл диметилформамида и раствор 6,7 г (0,05 М) иминодиуксусиой кислоты в 100 мл диметилформамида. нагревают до 80-85 нри ненрерывном неремещива.ннн в течение 6-7 час до прекращения выделения пузырьков газа, после чего выдерживают еще 1 -1,5 час. После охлаждения до температуры 20-25°С отфильтровьивают пеоргапический осадок н к фильтрату добавляют 1 л нзопроннлового спнрта. Вынавший осадок отфильтровывают, промывают 150 мл спирта и сун1ат в вакуум-эксикаторе до постоянного веса. Получают 10 г комплексопа-(N, N-дикарбоксиметиламино) - метнлсалицнловой кислоты (72% от теор.).

Найдено, %: С 50,7; 50,9; П 5,0; 4,8; N 4,76; 4,70.

CisH.sOyX. Вычислено, %: С 51,0; Н 4,6; N 4,95.

Пример 2. Взаимодействие 9,3 г (0,05 М)

хлорметнл-2-скси-З-иафтойной кислоты с 4,4 г

0,25.Н) этилендиаминднуксусной кнслоты веЛ, г, условиях, онисанных в нримере 1. Получают 9,4 f этилеидиамин-(М, Ы-ди-1-метилен-2-окси-З-карбоксинафтил) -N, N-диуксусной кислоты (65% оттеор.).

Найдено, %: С 62,02; 62,01; Н 4,73; 4,75; N 4,53; 4,57.

CaoHssNaOiQ.

Вычислено, %: С 62,3; Н 4,9; N 4,85.

Пример 3. Взаимодействие 5 г хлорметилированного сополимера СД (13,4% С1), набу.хшего в 20 мл диметилформамида, с 15 г и.минодиуксусной кислоты в 500 мл диметилформамида ведут в условия.х, описанных в примере 1, в течение 30 час, аминированный

сополимер содержит 2,6% азота, что соответствует степени превращения 80%.

Пред м ет изобретения

Способ получения ароматических комплексоно;в из ароматических галоидметильных производных, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса и повышения выхода целевых продуктов, галоидметильные производные подвергают взаимодействию с карбоксиалкила.минами в органическом растворителе, например диметилформамиде.