СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИДА Советский патент 1936 года по МПК C07C47/228 

Известные методы получения фенилацетальдегида до настоящего времени не нашли достаточного практического применения вследствие свойственного им ряда недостатков. Наиболее лучшими способами синтеза фенилацетальдегида следует считать получение фенилацетальдегида окислением фенилэтилового спирта, и получение фенилацетальдегида восстановлением фенилуксусной кислоты. Однако первый способ дает небольшой выход, так как параллельно образуются фенилэтилфенилацетат и бензальдегид, точно так же и второй способ - каталитическое восстановление фенилуксусной кислоты - дает очень малые выхода.

Вместе с тем ни тот, ни другой способ не обеспечивают получения совершенно чистого фенилацетальдегида, процесс же очистки, полученного указанными способами фенилацетальдегида, связан с большими потерями, которые сводят в конечном итоге выход до 20-30%.

Изобретение имеет целью получение очень чистого продукта, исходя при том же из доступного и дешевого сырья.

Исходным продуктом является ω-хлорацетофенон, нагреванием которого с уротропином в водном или спиртовом растворе при перемешивании получают фенилглиоксаль, который при восстановлении переходит в фенилацетальдегид

Пример. В круглодонной колбе растворяют 15,4 г ω-хлорацетофенона в 60 см³, 70%-го винного спирта, добавляют 15 г уротропина и нагревают смесь с обратным холодильником на водяной бане 5-6 часов. Продукт реакции выливают в воду, и выделившийся маслянистый слой экстрагируют эфиром или бензолом. Эфирный экстракт, по отгонке эфира, разгоняют в вакууме. Выход фенилглиоксаля с точкой кипения 108-110° - 10 г, что составляет 76% от теории.

Полученные 10 г фенилглиоксала заливают в U-образный сосуд, одно колено которого заполнено никелевым катализатором, пропускают ток водорода, нагревая сосуд в масляной бане до 140° в течение 4 час, после чего продукт восстановления выливают из сосуда и отгоняют с водным паром; выход продукта перегонки с водяным паром 7 г, что составляет 77% от теории.

От образовавшегося в небольшом количестве фенилэтилового спирта освобождаются, обрабатывая фенилацетальдегид безводным хлористым кальцием.

Способ получения фенилацетальдегида из ω-хлорацетофенона, отличающийся тем, что ω-хлорацетофенон нагреванием с уротропином превращают в фенилглиоксаль с последующим восстановлением фенилглиоксаля действием водорода в присутствии никелевого катализатора.