Способ получения производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов Советский патент 1975 года по МПК C07D5/42 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5-(3-ФЕНИЛ-1ОКСИ ПРОПИЛ )-6-ДИАЛ КИЛАМИ НОАЛКОКСИ-4,7ДИМЕТОКСИБЕНЗОФУРАНОВ

лучают при взаимодействии соответствующих оксипроизводных соединений формулы II с едким иатром или едким кали в среде этанола.

Пример 1. Получение б-пиперидиноэтокси-4,7 - диметокси-5 - (1-окси - З-я-метоксифеиил-Г-проиил)-беизофурана.

К раствору 0,14 моль 5-(/г-метоксиц11ниамоил)-6-(|3 - пинеридиноэтокси) - 4,7 - диметоксибеизофурана в 100 мл метанола или этанола добавляют 0,56 моль пиридина и несколько капель концентрированного едкого натра, в течение 15 мин при комнатной температуре приливают раствор 0,56 моль боргидрида натрия или калия в 150 мл метанола или этанола, стабилизированный 3-4 каплями концентрированиого едкого натра, наблюдая повышение температуры на несколько градусов, кипятят 5 час с обратным холодильником, отгоняют растворитель в вакууме, остающееся желтое полукристаллическое вещество экстрагируют этилацетатом, промывают водой до нейтральной реакции, сушат, упаривают и получают желтое масло, кристаллизующееся из гексана. Выход 66%, т. пл. 70°С.

Вычислено. %: С 69,06; Н 7,51; N 2,98.

СгтНз ЫОб.

Найдено, %: С 69,09; Н 7,31; N 3,12.

П р и м е р 2. Получение 6-(р-диметиламиноэтокси)-4,7-диметокси - 5- 1-окси-3-(2 -окси-3 -метоксифенил)-Г-иронил -беизофурана.

В раствор 0,25 моль 5-(2-окси-3-метоксициинамоил)-6-(р - диметиламиноэтокси) - 4,7диметоксибензофурана в 100 мл этанола вводят 1,25 моль пиридина и 25 мл концентрированного едкого натра, затем в токе азота в течение 15 мин приливают раствор 1,25 моль боргидрида натрия или калия в 400 мл этанола, стабилизированный 3-4 каплями концентрированного едкого натра, наблюдая повышение температуры на 10°С, кипятят 7 час с обратным холодильииком, отгоняют растворитель, обрабатывают остаток 1 л воды, нейтрализуют концентрированной соляной кислотой, отфильтровывают осадок и перекристаллизовывают его из этилацетата. Выход 71%, т. пл. 15-4°С.

Вычислено, %: С 64,70; Н 7,01; N 3,14.

СгЛзДЮу.

Найдено, %: С 64,90; Н 7,04; N 3,30.

Аналогично примеру 1 получают соединения формулы I, перечисленные в табл. 1.

В табл. 2 указаны свойства соединений формулы I, в которых Нз ОН, R4 H и « 2, полученных, как в примере 2.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 5-(3-фенил-1-оксипропил)-6 - диалкиламиноалкокси4,7-диметоксибензофуранов общей формулы

н сн

л СН -СНгС ОН

-(CH,VrO №

Ra

где Ri и R2 - Ci-С4-алкил или Ri и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидиновое, пиперидиновое, морфолиновое или пергидроазепиновое ядро;

Rs и R4 - одинаковые или различные, водород или галоид, оксигруппа. С -С4-алкоксигруппа или Ra и R4 вместе образуют метилендиоксигруппу;

и 2 или 3, или их солей с кислотами, о тличающийся тем, что соединение общей формулы

иш

сн сн-со

оенч (

где RI, R2 и п имеют вышеуказанные значеимя;

RS и Re - водород или галоид, Ci-€4алкоксигрупиа, остаток ONa или ОК, или Rs и Re вместе образуют метилендиоксигруппу, восстанавливают боргидридом натрия или каЛИЯ в присутствии пиридина в спиртовой среде и выделяют целевой продукт или, когда Rs и/или Re - остаток ONa или ОК, переводят их в свободные оксигруппы, или свободное основание переводят в соль обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что исходное соединение формулы II, боргидрид и пиридин применяют в молярном отношении 1:4:4.