Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина, который может найти применение в качестве нолунродукта в синтезе физиологически активных соединений.
Известен способ получения 2-амиио-3,4,5,6тетрахлорпиридина, заключающийся в том, что пентахлорпиридин подвергают взаимодействию с аммиаком в спирте при 100-110°С. Однако по этому способу целевой продукт получается с низким выходом, поскольку наряду с 2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридином образуются 4-амино-2,3,5,6-тетрахлорниридип и 2,4-диамино-3,5,6-трихлорпиридин.
Для повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 2-амино-3,4,5, 6-тетрахлорпиридина, заключающийся в том, что N-окись нентахлорниридина подвергают взаимодействию с аммиаком при повышенной температуре в среде полярного растворителя, например диметилсульфоксида, с образованием 1М-окиси-2-а мино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина. Последующее удаление N-оксидной группы под действием треххлористого фосфора приводит к получению целевого продукта, который выделяют известными способами. Процесс ведут обычно при 50-100°С.
Предлагаемый способ получения 2-амино3,4,5,6-тетрахлорпиридина прост в осуществлении, весьма экономичен и позволяет получать целевой продукт с выходом 95%.
П р и м ер. N - окись-2-амино - 3,4,5,6-тетрахлорпиридина.
2,7 г N-окиси пентахлорпиридина растворяют в 25 мл диметилсульфоксида и при 80°С насыщают газообразным ам,м«а. в течение 2 ч. Затем растворитель упаривают в вакууме, обрабатывают водой и продукт отфильтровывают. Выход 2,3 г (92%), иглы, т. пл. 214-215°С (с разложением), из метанола.
Найдено, %: С1 56,87; N 11,09.
СаНгСЬХоО.
Вычислено, %: С1 57,17; N 11,38.
2-Амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридин.
2,5 г Х-окиси-2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина кипятят с 5 мл свежеперегнанного треххлористого фосфора в 50 мл безводного хлороформа 30 мин. Растворитель и РОСЬ отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают водой. Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 2,2 г (95%), т. нл. 173-174°С (из метанола).
Пайдено, %: С1 60,87; N 11,87.
СзНгСиМг.
Вычислено. %: С1 61,12; N 12,09.
Предмет изобретения
30 1. Способ получен ия 2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина с применением аммиака, отли3чающийся тем, что, с целью повышения выхода, аммиак подвергают взаимодействию с N-окисью пентахлорпиридина при повышенной температуре в среде полярного растворителя, например диметилсульфоксида, с после-5 4 дующим удалением ;М-оксидной групиы треххлористым фосфором и выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 50-100°С.
