Способ получения арилидов бета-окси-нафтойной кислоты Советский патент 1936 года по МПК C07C231/02 C07C235/42 

Известно получение арилидов -оксинафтойной кислоты конденсацией р-оксинафтойной кислоты и аминов в среде индиферентных растворителей с применением в качестве конденсирующего средства, треххлористого фосфора, тионилхлорида и других веществ, их заменяющих. Весьма существенным недостатком этого способа является выделение газообразного хлористого водорода, что требует применения специальной аппаратуры, а также специальных поглотительных установок для избежания попадания его в рабочие помещения.

С целью избежания выделения хлористого водорода, в случае конденсации с анилином, известно проведение реакции без добавления постороннего растворителя, но анилин при этом берется в пятикратном избытке, однако этот способ неприменим для других высокоплавящихся аминов.

Найдено, что можно избежать нежелательного выделения хлористо-водородного газа, конденсируя с аминами не р-оксинафтойную кислоту, а ее соли, например, натриевую или калиевую. При этом получаются ариЛиды чистые и с хорощим выходом.

Кроме того, этот способ допускает возможность употребления плава натриевой соли р-оксинафтойной кисйотьг,по(106)

лучающегося при ее производстве непосредственно или с незначительной очисткой в зависимости от чистоты плава.4

В случае применения свободной -оксинафтойной кислоты для быстроты и полноты реакции выделение хлористого водорода стимулируют кипячением растворителя, что ограничивает применение высококипящих растворителей, как, например, весьма дешевых и доступных полихлоридов бензола. В случае работы с солью -оксинафтойной кислоты реакция идет быстро и полно уже при низких температурах, вследствие чего при предлагаемом способе возможно применение высококипящих растворителей без нагревания их до кипения.

Пример 1. К смеси 80 ч. полихлоридов бензола, 22 ч. натровой соли 3-оксинафтойной кислоты и 12,4 ч. параанизидина, нагретой до 60-70°, прибавляют по каплям 4,8 ч. треххлористого фосфора, затем нагревают до 130-140, выдерживают 4-5 часов, отфильтровь вают суспензию арилида и из осадка отгоняют с паром растворитель. Выход 90% теоретического.

Пример 2. К смеси 21 ч. натровой соли -оксинафтойной кислоты, 80 ч. хлорбензола и 9,3 ч. анилина при температуре 60-70° прибавляют 4,8 ч..

треххлористого фосфора и выдерживают при температуре 110-120° 3-5 ч. Отгонкой растворителя получают чистый продукт.

Пример 3. К смеси 21 ч. натровой соли -оксинафтойной кислоты, 80 ч. полихлоридов бензола и 6,9 ч. метанитроанилина прибавляют 4,8 ч. треххлористого фосфора и обрабатывают, как указано примерах 1 и 2.

Пример 4. К смеси 22 ч. сырого плава натровой соли р-оксинафтойной кислоты, 80 ч. полихлоридов бензола и 14,3 ч. -нафтилаиина прибавляют 5 ч. треххлористого фосфора, выдерживают при температуре 130-150 2-4 ч. и

обрабатывают, как указано в примерах 1 и; 2.

Предмет изобретения.

1.Способ получения арилидов -оксинафтойной кислоты, отличающийся тем, что натриевую соль -оксинафтойной кислоты нагревают с аминами или их .производными с добавлением треххлористого фосфора в среде суспендирующих или растворяющих веществ.

2.Прием выполнения способа по п. 1, отличающейся тем, что в качестве исходного материала применяют сырой плав -оксинафтойной кислоты, получающийся при ее производстве.