(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 2,5-ДИХЛОРФЕНОЛА
1
Изобретение относится к способу получения новых 2,5-дихлорфенола, которые могут найти применение в качестве стимулятора усвоения корма.
Известен способ получения эфиров фенола. общей формулы
Х(п) f C-OCHi-C C-R
где R - водород, галоген, алкил , путем взаимодействия замещенного фенола с галоидпропаргилом в присутствии основного реагента с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Применение известной реакции конденсации позволяет получить новые эфиры фенола, которые по сравнению с известными эфирами фенолов обладают другим спектром действия.
Предлагаемый способ получения эфиров 2,5п.ихлорфенола общей формулы
ОСН2- СН С-СНз
С1
заключается в том, что 2,5-дихлорфенол подвергают взаимодействию с 1-галоген-3-хлор-2бутеном в присутствии щелочного агента, в качестве которых используют едкий натр или едкий калий. Полученные эфиры выделяют известными приемами в виде смеси изоМг|ров или индивидуальных изомеров.
Разделение смеси на индивидуальные изомеры ведут с помощью ГЖХ.
Пример. 2,5-Дихлор-1-(3-хлорбут-2-енилокси)-бензол.
Растворяют 16 г едкого кали в таблетках в 150 см этанола, прибавляют 40,75 г 2,5-дихлорфенола, а затем 31,25 г 1,3-дихлор-2-бутена и нагревают с обратным холодильником в течение 6 час в атмосфере азота и при перемещивании; затем фильтруют, концентрируют филь11рат в вакууме до 100 см прибавляют воду и лед и экстрагируют эфиром; эфирные
слои промывают 0,1%-ным раствором едкого натра, а затем водой до нейтральной реакции промывных вод, высущивают на сернокислом натрие и выпаривают досуха в вакууме. Получают 59 г 2,5-дихлор-1-(3-хлорбут-2-енилокси)-бензола в виде масла, которое кристаллизуется в бесцветные иглы, плавящиеся при 27-30°С. Полученное соединение растворяется в хлороформе, этаноле, метаноле и ацето не, и не растворяется в воде. Cl 42,30; Вычислено, %: С 47,75; Н 3,60; мол. вес 261,54, CloHgClsO, Найдено, %: С 47,9; Н 3,7; С1 42,1. Полученный продукт состоит из смеси изомеров Е и Z, с 10% изомера Е и 90% изомера Z. Для их разделения сырой продукт подвергают хроматографии на двуокиси кремния, элюируя петролейным эфиром; т. кип. 35- 70°С. Изомер Е плавится при 35°С, а изомер Z плавится при 40°С. Спектр ЯМР: -СНз: 129,5--130,5 гц (изомер Е) и 128,5- 129.5 ГЦ (изомер Z); -СНг: 270-277 гц (изомер Е) и 280-286 гц (изомер Z); -СН: 349, 356 и 363 гц (изомер Е) и 340- 346 и 352 ГЦ (изомер Z); -Н ароматических соединений: 405-440 гц (изомер Е) и 405-440 гц (изомер Z). Оба HSowtepa являются твердьшй, 6ecuBetными продуктами, растворимыми в большинстве обычных, органических растворителей. Предмет изобретения Способ получения эфиров 2,5-дихлорфенола общей формулы ОСН2-СН С-СНз С1 отличающийся тем, что, 2,5-дихлорфенол подвергают взаимодействию с 1-галоген-Зхлор-2-бутеном в присутствии щелочного агента с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде смеси изомеров или индивидуальных изомеров.
