Способ получения хлорпроизводных 4(5)-нитроимидазола Советский патент 1975 года по МПК C07D49/36 

Далее раствор охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, смесь промывают ледяной водой до нейтральной реакции (4X20 мл) и сушат. Полегчают 2 г светло-желтого продукта, т. пл. 257-,259° С. После перекристаллизации, из спирта получают 1,3 г (45%) 5(4)-хлор4(5)-цитроимидазола, т. пл. 259-261° С.

П р и м ер 3. К 17,8 г (0,0228 моль) диметилформамида при 2-6° С прикапывают 17,4 г (0,114 моль) хлорокиси фосфора. К полученному раствору присыпают 6 г (0,038 лю.-гь) 4,5-динитроимидазола и реакциоицую смесь нагревают 2 час при 75-80 С. Затем раствор охлаждают и выливают в 100 г льда. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой до нейтральной реакции (4X20 мл) и сушат. Получают 4,3 г светложелтого продукта, т. пл. 248-250° С. Фильтрат нейтрализуют расчетным количеством щелочи, подкисляют и экстрагируют эфиром (4X50 мл). Эфирные вытяжки упаривают и получают 0,8 г продукта с т. пл. 245-248° С. После перекристаллизации из воды получают 4,3 г (77%) 4(5)-хлор-5(4)-11Итроимидазола, т. пл. 259-260° С.

Для идентификации 2-хлор- и 4(5)хлор5(4)-нитроимидазолов последние метилируют диметилсульфатом. Получают не описанный в литературе N - метил-2-хлор-4(5)-нитроимидазол - белый кристаллический продукт, т. пл. 141 -142° С (из воды).

Найдепо, %: N 25,75; 25,86; С 21,45, 21,64.

C4H4N3O2C1.

Вычислено, %: N 26,10; С1 21,90.

Этот продукт дает депрессию температуры плавления в смеси с известным .1-метил-4-нитро-4-хлоримидазолом. Кроме того, получают -метил-4-иитро-5-хлоримидазол (т. цл. 147- 148°С), который идентифицирован пробой смешения с заведомо известным М-метил-4нитро-5-хлоримидазолом (т. пл. 147-148° С).

Предмет изобретения

Способ получения хлорпроизводных 4(5)нитроимидазола обшей формулы

N0,

н

где, если Ri - водород, то R2 - хлор, или RI - хлор, Ra - водород, отличающийся тем, что 2,4(5)-динитроимидазол или 4,5-динитронмидазол обрабатывают хлорокисью фосфора в среде диметилформамида или пиридина нри 75-95° С.