Способ получения сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропилциклопентил)-уксусной кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07C69/74 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

(3-ОКСО-2-.ПРОПИЛЦИКЛОПЕНТИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ случае получают продукт гидрирорания, содержащий более 85% цчс-иаомеров. В качестве производных алюминия целесообразно применять алкоголяты алюми ния. Последний прибавляют к реакционной смеси в чистом виде или в виде реагенто из которых он образуется, например в виде смеси, состоящей из алкила алюминия и спирта. В качестве алкоголята алюминия предпочтительно применяют метилат алюминия Это позволяет избегать переэтерификации исходного или целевого продукта метиловым спиртом. В этой связи для данного 1 процесса метанол предпочтителен как растворитель. Количество производного алюминия составляет 1 г-атом алюминия на 1 г «мо исходного вещества. Каталитическое гидрирование предпочт тельно осуществляют при давлении 3-10 кг/см2 и температуре ЗО-ВО С. Если желательно, цис-изомер можно эпимеризировать в транс-изомер нагреванием в присутствии основания, например метилата натрия. Пример. В продутый азотом сосуд (объем 1 л) помешают в течение 130 МИН 210 мл свободного от водьг метанола, и 63,2 г гриизобутилалюминия. Полученный раствор нагревают в течениечаса с обратным холодильником, охлаждаюг и затем вместе с 6,5 i палладия на угле (5,3 вес.% P(i ) помешают в автоклав. Прибавляют 58,8 г сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропил-1-циклопонтеиил)-уксусной кислоты и затем при ннг1)евании до 40°С и давлении 10 кг/см гидрируют до прекращения поглощения водорода. После охлаждения отфильтровывают от катализатора, выливают в воду и трижды экстрагируют с применением 100 мц петролейного эфира. Фазу петролейного эфира промывают до нейтральной реакции jj перегоняют. В результате получают 53 г сырого продукта, который после ректификации под уменьщенным давлением дает 43,8 г сложного эфира (3-оксо-2-пропил-1-ииклопентип)-уксусной кислоты т. кип. 77-80- С/0,1 мм рт. ст. ,4627. Выход продукта 75%. По анализу газовой хроматографии продукт содержит более 85% цис-изомера., ИК-спектр: 1735, 1405, 1255, 119О и 1170 см-1. Предмет изобретения 1.Способ получения сложного метиJювoгo эфира (З-оксо-2-пропилциклопентйл)-уксусной кислоты, о т л и ч а и и с я тем, что сложный метиловый эфир (3-оксо-2-пропил-1-циклопентенил)уксусиой кислоты подвергают гидрированию в присутствии известных катализаторов гидрирования с последующим выделением целевого продукта, известными способами. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с я тем, что, с целью преимущественного получения цис-изомера целевого гфодукта, в качестве катализатора используют производные алюминия, например алкоголят алюминия. 3.Способ по и. 3, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что гидрирование гфоводят при 30-80°С.