Способ получения производных 2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо (1,2-а)бензимидазола Советский патент 1975 года по МПК C07D49/44 C07D49/38 

осадок отфильтровывают и для удаления гидрохлорида триэтиламина кипятят его с 25 мл хлороформа. Осадок 2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо- 1,2-Э бензимидазола отфильтровывают и промывают горячим хлороформом. Выход 2,5 г (66%), т. ал,-324-325 2 (из ледяной уксусной кислоты). Соединение трудно растворимо в снирте, нераство римо в воде, бензоле,эфире. Найдено, %: С 57,45; И 2,39; А122,13. Вычислено, %: С 57,75; 2,69; N22,45. Пример 2. К гидрохлориду 2-имино-1-метил-3-хлороксалилбензимида золнна, нолуче)ному из 1,47 г (0,01 мол 2-ами}1о-1-метилбензимидазола и 1,9 г (0,О15 моль) оксалилхлорида в 70 мл диоксана добавляют раствор 2 г (0,02 моль триэтиламина в 5 мл диоксана. КинятятЗО мин, Горячий раствор отфильтровывают от осадка гидрохлорнда триэтиламина и фильтра оставляют на 10-12 час нри комнатной темнературе. Выпавшие кристаллы 9-мети -2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо р.,2-aj бензнмидазола оч-фильтровывают, промывают горячей водой и высушивают. Выход 1,81- (90%), т. нл. (из спирта). Соединение растворимо в ди океане, спирте, нерастворимо в воде, эфире, трудно растворимо в xnofiotfJopMe. { айдено, %: С 59,8; 11 3,6; N21,0. Н 3,51; С 59,7О; Вычисле ю, /2O,9. -1 ИК-спектры, см : 762 (о-дизамещен ное бензольное кольпо); 1606 (ароматические С-С связи); 1632 (С-N ); 1695 1748 (группы С-О). Пример 3. Аналогично из 2-af.in НО- -беняилбензимидазола попучанэт 9-бен ил-2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо fl ,2- j а бензимидазол. После кипячения диоксанового раствора в течение 2 час гидрохлорид- Триэтиламина отфильтровывают. ильтрат упаривают в вакууме до половиы объема и разбавляют гексаном. Вьнтавие кристаллы отфильтровывают, промыват горячей водой. Выход 66%. Бесцветные кристаллы с . нл. 172-173°С (из спирта), раствориы в хлороформе, снирте, диоксане, неастворимы в воде, эфире. Найдено, %: С 69,10; 11 4,1О; А/15,1. Н 4,0; С 69,36; Вычислено, К/15,1. НК-спектры, 762 1о-дизамещенное бензольное кольцо); 1604 (ароматические С-С связи); 1624 (С- Д ); 17О5 , 1759 (группы С-С). Предмет изоб зетения 1. Способ получения производных 2,3диоксо-2,3-дигидроимидазо 1,2- о бен- зимидазола формулы 1 „О где Я - водород, алкил или аралкил, о т л и ч а ю щ и it с я тем, что 2-аминобензимидазолы формулы 2 ГГ , ft где R, имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с оксалилхлоридом в среде абсолютного диоксана с последующей циклиэвцней полученного продукта путем нагревания до температуры кипения реакционной смеси с триэтиламином и выделением пелевого продукта известными приемами.