низший алкипьным радикалом, гете юциклнческим радикалом общей формулы ( сн , - сн - сн Ij с А В где А и В - низнляй алкильный или феноксильный радикел, Л - целое число, равное 1 - 3, и целевой продукт нли выделяют, или омыЛяют, или гидролиэуют, или переводят в соль, или тр)ансэтерш}ицируют, или конденсируют с алифатическим основанием или галогенидом алкила или эамещенно- го алкила. I Пример 1. W -(бифенил-4- аетил глицинатэтил. Постепенно добавл:вот раствор 11,2 г хлорид(бифенил-4)ацетилй в 5О мл эфира к раствору 10,3 г глицината этила в 5О эфира, поддерживая при этом темпера гуру реакционной среды в пределах СХ-5°С. Время добавления составляет приблизи- .-1 тельно 1 час. Затем при помешивании вы держивают реакционную смесь в течение 15 час при обычной температуре. После этого осадок глииинатхлоргидратэтила от деляют с помощью фи/1ьтрадии и про ыва ют ЭФИ1ЮМ. Эфирные фильтраты собирают и насухо выпаривают. Остаток W -(бифе- ни.г-4-ацетил) глицинатэтил перекристал-лизовывают в этаноле, В результате полу-гают 8,7г N -(бифенил 4-ацетил)глицинатэтанола, плавящегося при 116-116,. Выход 61,7% Пример 2. N (бифенил-4-ацетил) глицинатметил. Действуя аналогично описанному в при мере 1 и исходя из глицинатметила и хлорид(бифенил-4)ацетила, получают W (бифенил-4-ацетил) глицинатметил с выхо дом 06,4%; т.пл. 126..128°С. Пример 3. N -(бифенил-4-аце о тилуглицин. Небольшими порциями добавляют 26,9 хлорид{бнфенил-4)ацетата к раствору 11,6 глниинатй. натрия в 1ОО мл воды. Добавление продолжается в течение 2 час, течение которых температуру реакционной среды поддерживают в пределах 0-5°С. По О ончании добавления смесь выдерживают при помешивании в течение 15 час при обычной температу зе. Образовавшийс осадок отделяют путем фильтрации, промывают водой и эфиром, а затем высуши вают. Он пер.жристаллизов)гвартся в метилцеллозольве. В ре.эультате получают 6,6 г Н -(бифенил-4-.аиетил)глицина, плавляшегося при 228-229 С. Выход 40,7%. Пример 4. N-(бифенил-4-ацетил) глицинатизобутил. Применяют тот же способ выполнения, что в примере 1, исходя из хлорид (бифенил-4) ацетила и глииинатиаобутила, получают при выходе, равном 88%, М-(бифенил-4ацетил) глицинатизобутил, плавящийся при 114-115°С. Пример 5. N -(бифенил-4-ацетил)глицинатизопропил. Применяя тот же способ выпол эния, что в примере 1, и исходя их хлорид (бифенил-4)ацетила и глицинатизопропила получают N -(бнфенил-4-ацетил)глицинв7изопропил. Это соединение после перекристаллизации в смеси циклэгексан/бензол плавится при 115°С. Пример 6. N -(бифеиил 4™ацетил) глицинат- Н -децил. Применяют тот же способ выполнения, что в примере 1, исходя из хлорид(бифенил-4)ацетила и глицинат- W -децила, плавящегося после перекристаллизации циклогексана при 112-113°С, Глицинат- Н -децил получают путем конденсации хлорида с Н -деканолом (реакция хлорацетата децила), образующегося из азида натрия, а затем путем гидрогенизации азидоацетатдеаила в присуствии палладия. Пример 7. N -(бифенил-4-гце-1 ТЙЛ7 глицинат натрия, г: Растворяют ЗО г W-(бифенил-4-аце- тил)глицината этила, полученного в примере 1, в 250 см этанола. Добавляют 200 cм раствора едкого натра и выдер)живают при оседании в течение 2 час. Затем охлаждают при нормальной температуре и концентрируют досуха в вакууме. :(3 Осадок вновь растворяют в 12 О см этанола при нагревании. В результате охлаждения кристаллизуется М -(бифенил-4ацетил)глицинат натрия. Полученное вещество выдег-кивают в течение одной ночи, затем фильтруют осадок. Промывают его в спирте, а затем высушивают в вакууме. В результате получают N -(бифенил4.-ацетил) глицинат натрия.
Авторы
Даты
1975-10-25—Публикация
1973-05-04—Подача