Способ получения производных фенилгуанидина Советский патент 1975 года по МПК C07C129/12 

может содержать т.акже другие гетероатомы, например кислород, серу, причем X, Р и Р не должны одновременно оэна1а-

чать метил, ,

которые обладаот антигельментным действием.

Соединения предложенного способа получены известных, аналоговым методом, однако использование соответствующих исходных реагентов позволяет получать нопые соединения с улучшенными свойствами по сравнению с известными.

Сущность способа заключается ъ том, что производные 2 аминоанилида общей j формулы 2

4Н - СО - Rg

толуолсульфоновой кислоты в течение 1,5 | ас кипятят в 900 мл метанола. Раствор фильтруют в горячем состоянии, охлаждают .

и выпавший продукт отфильтровывают. За5 тем промывают эфиром и высушивают. Получают 405 г (60%)N , М :-бискарбометокси-И -(2-бути амидо-5-W -бутил-фенил )-гуани дина с т.пл, 116 С.

10

Аналогично гримеру 1 получают следующие соединения.

Пример 2.

,с.

- соосн,

NH-C

V

мн - соосн.

NH-COCH,

(т.пл. 132 С)

20

где X и {,j имеют указанные значения, подвергают взаимодействию в растворителе при 5О-12О°С с эквимолярным количест.юм иаотиомочевины общей формулы 3,|

N - COORj

COOR,

в которой Rj имеет указанное значение, а R - алкил с ,

с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс предпочтительно в присутствии каталитических количеств органических или неорганических кислот. В качестве последних преш,1ущественно используют соляную, с;ерную, азотную, муравьиную, уксусную паратолуолсульфокислоту. В качестве растворителей используют полярные органические соединения, предпочтительно спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол, кетоны, например ацетон, а также смеси их с водой, или эфиры, такие как диоксан или тетрагидрофуран.

Пример 3.

N -СООСН,

-Мн-с

J4H-соосн..

О

HH-CO-NH-CH

(т.пл. 168 С с разложением)

30 Пример 4.

NH-cf- N-coocHg Мн-соон„

35

NH-CO-

(т.пл. 160 с)

40

Пример

N-СООСН,

СООСН,

NH-CQ- ни-сн н N - coacHj оооон. Смесь 374 г (1-6 моля) 2-амино-4-Н-бутил-бутиранилида, 329,6 г (1,6 моля) S -метилового эфира N,N-6Hcклрбометоксиизотиомочегины и 5 г пара- 60 (т.пл. 151 с с разложением) N-СООСН, л/н-соосн. ( 13v3 С)