Способ получения пиразолонов-5 или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D231/20 A61K31/4245 A61P29/00 

Изобретение относится к способу получения новых производных пиразолонов-5 формулы I Ki-1-r-R J R - атом водорода или аминогруп па; атом .водородаг С -С -алкил, фенил; X - метилен, этилен, пропилен, аллил, причем этилен и пропилен могут быть связаны с R через атом кислорода или серы; Rj, - фенил, которьШ может содержать один или jDtBa одинаковы или различных заместителя и группы, включакяцей галоген, трифторметил, метил, этил или нафтил, или их солей, которые могут най.-ти применение в качестве биологически активного соединения. В литературе известны производные пиразолона, которые применяют в качрстве жаропонижаоцих средств, болеутоляющих средств и противовоспалительных средств 1., Целью изобретения является (способ получения новых производных пиразолонов-5 формулы L или их солей,которые могут найти применение в качестве биологически активного соединения. Эта цель достигается предлагаемым способом получения соединений формула I , заключающимся в том, что соединение общей формулы И Rl-X-UH-HHj где R, и Х- имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Y- C-COY имеет указанные выше значения, У - С -Сд -алкоксигруппа; у - водород, нитрил или формил,или уи вместе означают группу KHj где У - С -С4 алкоксигруппа, при 10 10-200°С в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Реакцию проводят в присутствии основного или кислого катализатора. Предлагаемые соединения могут быть получены не только в форме, представленной формулой Т , но также в виде .одной из приведенных ниже таутомерных форм или в виде смесей из этих таутомерных форм В частности, производные 3-аминопиразолона-5 могут быть получены в следующих таутомерных формах в качестве исходных соединений формулы П можно назвать: 3-хлорбензилгилразин, 3-бромбензилгидразин, 4 хлорJ d.orxri/ -J .j ri 1: л. ft II. ч f -л . бе зилгидразин, 4-бромбензилгидразин , 3 ,1-дихлорбензилгидразин , .3,4-дибромбензилгидразин, 4-хлор-3-бромбензилгидразин , 4-бром-3-хлорбензилгидразин, 4-метилбензилгидразин, 3-метилбензилгидразин, 3-этилбензилгидразин, 4-трифторметилбензилгидразин, 4-метил-3-хлорбензилгидразин, З-метил-4- -хлорбензилгидразин, 4-метил-З-трифторметилбензилгидразин, 4-трифторметил-3-хлорбензилгидразин, 4-хлор 3-трифторметилбензилгидразин, 4-сульфОНс1Мидобензилгидразин, 3-сульфонамидо-4-хлорбензилгидразин, 4-метоксибен зилгидразин, 5-гидразинометилиндан, 2-гидразинометилнафталин, 2-гидразино метил-5,6 ,7,8-тетрагидронафталин, 1-фенил-З-гидразинопропен-(1), 2-фенил-4 гидразинобутен-(2), 1-фенил-2-гидразинометилпропен-(1), 1-фенил-З-гидразинобутен-1 -фенилэтилгидразин, -(З-хлорфенил)-этилгидразин, р) -(3-бр мфенил) - этилгидразин, f -(4-хлорфенил)-этилгидразин, -(4-бромфенил) -эгилгидразин, & - (3,4-дихлорфенил)-этилгидразин,-(4-бром-З-хлорфенил)-этилгидразин, & - (4-метилфенил)-этил гидразин, & -(4-трифторметилфенил)-этилгидразин, -(З-хлор-4-метилфенил -этилгидразин, сй.-метил- - 3,4-ди- хлорфенил)-этил -гидразин, о -метил-&.(3-хлор-4-метилфенил)-этил -гидраэиНу; ot-этил-р -(3,4-дихлорфенил)-этил, -гидразин, oL-н-пропил-р -(3 4-дихлорфенил)-этил -гидразин, сЛ-метил- -(3-xлop-4-мeтилфeнил)-этил -гидpaзин,, о1.-пропил- {3,4-дихпорфенил) -этил -гидразин, )Ь -феноксиэтилгидраэин, р - ( 3-хлорфенокси)-этилгидразин , р --(3-хлор 4-метилфенокси)-этилгидразин, р-метил-Э(3,5 дихлорфенокси}-этил -гидразин , оС-этил- &-фенокси) -этил -гидразин, р -фенилмеркаптоэтилгидразин. В качестве соединений формулыШ можно назвать: метиловый эфир циш1уксусной кислоты, этиловый эфир циануксусной кислоты,пропиловый эфир циануксусной кислоты,изопропиловый эфир цис луксусной кислоты, н-бутиловый эфир циануксусной кислоты, изобутиловый эфир циануксусной кислоты, трет бутиловый эфир циануксусной кислоты,, бензиловый эфир циануксусной кислоты амид циануксусной кислоты, метиламид циануксусной кислоты, диэтиламид циануксусной кислоты, бутиламид циануксусной кислоты, метиловый эфир оС цианпропионовой кислоты, гексиловый эфир циануксусной кислоты, этиловый эфир -цианпропиновой кислоты, пропиловый эфир о -цианпропионовой кислоты, изопропиловый эфир оС -цианпропионовой кислоты, н-бутиловый эфир еС -цианпропиновой кислоты, изобутиловый эфир оС-цианпропионовой кислоты,трет-бутиловый эфир цианпропионовой кислоты, гексиловый .-цианпропионовой .«-кислоты, бензиловый эфир оС-цианпропионовой кислоты,амид оС-цианпропионовой кислоты, метиламид Л.-цианпропионовой кислоты,диэтиламид оС-цианпропионовой кислоты,бутиламид оС-цианпропионовой кислоты, этиловый эфир Х.-цианмасляной кислоты, трет-бутиловый эфир сЧ.-цианмасляной кислоты,диэтиламид (т гцианмасляной кислоты, этиловый эфир о -цианo- 5 -фенилпропионовой кислоты,этиловый эфир-J5 -амино- метоксиакриловой кислоты,этиловый эфир -амино-этоксиакриловой кислоты,бутиловый эфир 0-амино- |3-бутоксиакриловой кислоты, этиловый эфир -амино- -феноксиакриловой кислоты,бензиловый эфир /3-амино- |3-бензилоксиакриловой кислоты,амид р-амино- Д-этоксиакриловой кислоты,диэтиламид р -амино- -этоксиакриловой кислоты,этиловый эфир амино- Д-метил-меркаптоакриловой кислоты, этиловый эфир -амино- -метилмеркаптоакриловой кислоты, этиловый эфир -амино- -бензилмеркаптоакриловой кислоты, амид |Ь -амино-р)-метил-меркаптоакриловой кислоты, этиловый эфир г, р -диаминоакриловой кислоты, амид р, -диаминоакриловой кислоты,этиловый эфир Р -амино- -метоксиметакриловой кислоты, этиловый эфир fs-амино- -этоксиметакриловой кислоты бутиловый эфир fi -амино- -бутоксиметакриловой кислоты, этиловый эфир &-амино- -феноксиметакриловой кислоты, этиловый эфир &-aминo- -бeнзилoкcимeтaкриловой кислоты, этиловый эфир р -амино- бензилмеркаптометакриловой кисло.5 ты, амид Р) -амино-р-этоксиметакриловой кислоты, диэтиламид рз -амино- -этоксиметакриловой кислоты, амид fi-амино-|Ь-метил мерк аптомет акриловой кислоты, этиловый эфирр) ,рз-диаминоме акриловой кислоты , амид fs -диамино метакриловой кислоты, этиловый эфир -амино- -этокси-оС-этилакриловой ки лоты, этиловый эфир fj -амино- -метил меркапто-(Х-этилакриловой кислоты, амид Р -амино-&-этокси-о1гэтилакриловой кислоты, этиловый эфир f -амино- -этокси-сЧг-фенилакриловой кислоты, эт ловый эфир {j -амино-р)-этокси-(Л.-бензи акриловой кислоты, этиловый эфир iS формилуксусной кислоты, этиловый эфир с -формилпропионовой кислоты, этиловый эфир сА -циан- -фенилпропион вой кислоты, этиловый эфир о1.-цианфе нилуксусной кислоты. Пригодными разбавителями являются все инертные и разведенные водой органические растворители. К ним принадлежат такие углеводороды, как бен зол, толуол, ксилол, такие галоидиро ванные углеводороды, как хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, хлорбензил, такие спирты, как метанол, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, монометилэтиленгликолевый эфир, такие амиды, как диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, триамид гексаметил фосфорной кислоты, сульфоксиды, например диметилсульфоксид, сульфоны, например сульфолан, и такие основани как пиридин, пиколин, коллидин, лутидин и хинолин. Пригодными основными катализаторами конденсации являются неорганические и органические основания. К ним принадлежат в первую очередь гидрооки си щелочных металлов, например гидроокись натрия, карбонат калия, и алкоголяты, например алкоголят натрия и алкоголят калия. Пригодными кислыми катализаторами являются неорганические и органические кислоты - галогенводородные кисл ты, серная и сульфоновые кислоты, например толуолсульфоновая и трифторметилсульфоновая. Пример 1. СН,- СНг - З-Амино-1-(&-фенилэтил)-пиразолон-5. 0,1 моль (15,9 г) этилового эфира )-амино-Р)-этоксиакриловой кислоты в 150 мл тетрагидрофурана после добавления щепотки п-толуолсульфоновой кислоты смешивают в азотной атмосфе.ре t 0,1 моль (13,6 г) фенилэтилгидразина. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при 40°С в атмосфере N, и потом сгущают в ваукуме. Маслянис00тый остаток растворяют в небольшом количестве 2н. натрового щелока. Возможно непрореагировавшие исходные материалы и побочные продукты извлекаиот простым эфиром из водной фазы. Водную -фазу очищают углем, подкисляют уксусной кислотой (i-ii 5) и интенсивно встряхивают вместе с хлористым метиленом. Из фазы хлористого метилена после сушки сульфатом натрия при сгущении получают кристаллический продукт, который перекристаллизовывают из этанола. Выход 8,5 г (42% от теоретического, т.пл. 162-164С. Пример 2. V -,г -:J З-Амино-1- -(3-трифторметилфенил)-этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира -амино-р-этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль . Ь - (3-трифторметилфенил) -этилгидразина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 71,5% от теоретическогот.пл. П-79°С. Пример 3. Cl СНг-СНг - 3-Амино- 1- - (З-хлорфениЛ)-этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль эти-лового эфира f5 -амино- -э ток си акриловой кислоты и 0,1 моль -(3-хлорфенил)-этилгидразина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 65% от теоретического, т.пл. 126-128С. П р и м е р 4. N CHj-/ -CHi-CHz ir /Q 3-Амино- (4-метилфенил)-этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этиового эфира Р -амино- -этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль PI -(4 метилфенил)-этилгидразина и перекристаллизоывают из этанола. Выход 69% от теоетического, т.пл. 127-129°С. Пример 5. ./J йн 6н-Сн З-Амино-1- {{-фенилаллил)-пиразолон5 получают из 0,1 моль этилового эфиа -амнно- -этоксиакриловой кислоты 0,1 моль j- -фенилаллилгидразина и ерекристаллиэовывают из метанола. Выод 48% от теоретического, т.пл. 13032 С. Пример 6. V-o-tHj-dH-/ 7 З-Амино-1- (Л--метил- - (3-хлорфенилокси)-этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира -амино- -этоксиакриловой кислоты и 0,1 мол сз.-метил-&- (3-хлорфенилокси) -этилгид раэина. Его перекристаллизовывают из метанола. Выход 43% от теоретического, т.пл, ise-ieo c. Пример 7, f Vo-CHz-CHj-N О 3-Амино-1- | -фенилоксиэтил)-пира золой Fi получают из О , 1моль этилово го эфира ji -амино- -этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль Р) -(фенилокси)-этилгидразина. Его перекристаллизовывают из этанола, йлход 51% от теоретического, т.пл. 130-132 с . Примере. HjC-/ VO-CHz-tHz-X З-Амино-1- fi- (3 , 4-диметилфенилокси)-этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира fa -амино-|5-этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль - (3 ,4-диметилфенилокси) -этилгидразина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 46,5% от теоретического, т.пл. 124-126°С. Пример 9. ,2 О-СНг- Нг-K н f / З-Амино-1- р-(З-этил-5-метилфенил окси)-этил -пиразолон-5 получают из 0 , 1 моль этилового эфира р) -амино- -этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль р, -(З-этил-5-метилфенилокси)-этил гид разин-а. ЕГО перекристаллизовывают из этанола. Выход 54% от теоретического т.пл. 91-93°С. Пример 10. О-Снг-CHi-N 3-Амино-1- fi-{ 3-метилфенилокси) -Э1.ИЛ) -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира Р -амино- -этоксиакриловой кислоты и.0,1 моль {Ь - (З-метилфенилокйи) -этилгидразина и перекристаллизовывают из метанола. Выход 44% от теоретического, т.пл. i24-126C. Призёр 11. 7Т™ I 00. З-Амино-1- |Ь- (4-метилфенилокси) -этил)-пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира -амино-- -этоксиакриловой кислоты и О,1моль{Ь - (4-метилфенилокси) -этилгидразина и перекристаллизовывают из метанола. Выход 61% от теоретического, т.пл, 149-151С. Пример 12. г С1 -f V -CHj-tHf-lf З-AMVIHO -1- р- (4-хлорфенилтио) -этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира 3-амино-р -этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль Р) -(4-хлорфенилтио)-этилгидразнна и перекристаллизовывают из метанола. Выход 55% от теоретического, т.пл. 115-117с. Пример 13. -гСНг-СКг-М З-Амино-1- Р-(фенилтио)-этил -пиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира Р -амино-(Ь-этоксиакриловой кислоты и 0,1 моль (Ь-фенилтиоэтилгидразина. Его перекристаллизовывают из этанола. Вызод 51% от теоретического, т.пл. 100-102С. Пример14, .O-UHz-CHj-Jf 3 Амино-1- Ь -нафтил-(2)-oкcи -этилпиразолон-5 получают из 0,1 моль этилового эфира Р -амино-.-этоксиакри кислоты и 0,1 моль - нафтил-(2)-окси -этилгидразина. Выход 65% теоретического, т.пл. 133-135 С. П р и м е- р 15. „н, - Hzu-CHjЗ-Амино-1- р)-( 3-метилфенилокси)-этилпиразолон-5. К раствору из 0,4 моль (9,2 г) натрия в 200 мл этанола при комнатной температуре прибавляют смесь из 0,2 моль {22,6 г) этилового эфира циануксусной кислоты и 0,2 моль (33,2 г) & -(3-метилфеноксй)-этилгидразина в 100 мл этанола. Затем реакционную смесь нагревают в течение 2 ч до , растворитель отгоняют в вакууме и остаток поглощают в воде. После, извлечения простым эфиром водную фазу подкисляют разбавленной уксусной кислотой, причем выпадает с рой продукт. Последний перекристалли зовывают дважды из этанола. Выход 32%от теоретического, т.пл. 124126С. Пример 16. VcH,-if; 3-Амино-4-метил-1-{4-хлорбензил) -пиразолон-5. К раствору из 0,2 моль (34,6 г)этилового эфира р -амино- -этоксимет акриловой кислоты и шепотки п-толуол Ьульфоновой кислоты в 200 мл этанола в азотной атмосфере прикапывают 0,2 моль (31,2 г) п-хлорбензилгидразина, причем температура повышается с 21 до 3lc. После отстаивания в течение ночи отсасывают выпавший продукт и перекристаллизовывают его из этанола. Вы ход 22 г (46% от теоретического ),т.п .172-174с. Пример 17 ,КНг N Ci-f VuHa-N З-Амино-4-метил-1-(3,4-дихлорбензил)-пиразолон-5 получают аналогично примеру 15 из 0,1 моль этилового эфи ра р -амино-р -этоксиметакриловой кис лоты и 0,2 моль 3,4-дихлорбензилгидр зина. Его перекрисзталлизовывают из этанола. Выход 54% от теоретического т.пл. 145-147°С. Пример 18. 3-Амино-4-метил-1- нафтил-(2)-метил -пиразолон-5 получают аналогично примеру 15 из 0,2 моль этилового эфи ра Р -амино-р)-этоксимет акриловой кис лоты и 0,2 моль нафтил-{2)-метилгид)азина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 43% от теоретического т.пл. 119-120°С. Пример 19. УПг О-СНг-йНг-}/ , 3-Амино-4-метил-1- -феноксиэтил) -пиразолон -5 получают аналогично примеру 15 из 0,2 -моль этилового эфира -амино- -этоксиметакриловой кислоты и 0,2 моль & -феноксиэтилгид разина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 40% от теоретического, 125-12бс. Пример 3-AMIIHO-4-метил-1- (4-хлорбензил)-пираэолон-5. К раствору из 9,2 г натрия в . 200 мл этанола при комнатной температуре прибавляют смесь из 25,4 этилового эфира оС-цианопропионовой кислоты и 31,2 г 4-хлорбензилгидразина в 100 мл этанола. Затем реакционную смесь нагревают в течение 2 ч до , растворитель отгоняют в вакууме и остаток поглощают в воде. После извлечения простым эфиром водную фазу подкисляют разбавленной уксусной кислотой и выпавший сырой продукт перекристаллизовывают дважды из этанола. Выход 12 г (25%), т.пл. 172-174°С.. Пример21. К раствору из 41,1 г (0,2 моль) этилового эфира о .-н-бутил- -амино-р -этоксиакриловой кислоты и щепотки п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл этанола в азотной атмосфере прикапывают 36,5 г (0,2 моль) 3,4-дихлорбензилгидразина. После дополнительного перемешивания в течение 2 ч смесь осавляют стоять в течение ночи. Расторитель отгоняют,остаток смешивают о смесью простой эфир: петролейный фир - 1:1, причем продукт кристаллиуется. Выход 22 г (37%), т.пл. 101102°С;Пример 22. т, / Vo-CHj-CHj-/ Q --Сн-СгНб З-Амино-4- н-бутил-(2)-1-(-феноки)-этилпиразолон -5 получают аналоично примеру 20 из 0,2 моль этиловоо эфира оС - (н-бутил)-{2)- амино- этоксиакриловой кислоты и 0,2 моль Р-феноксиэтилгидразина. Его перекрисаллизовывают из этанола. Выход 32% т теоретического, т.пл. Юв-ЮЭС. Пример 23. Nrrr Ч е.н, Лн- СН-СН З-Амино-4- (н-бутил) -(2) -1 -(3 ,4-дпхлорбензил)-пиразолон-5 получгиот аналогично примеру 20 из 0,2 моль этилового эфира сЛ.-(н-бутил) - (2)- -амино- -этоксиакриловой кислоты и 0,2 моль дихлорбензилгидразина. Его перекристаплизовывают из этанола. Выход 17% от теоретического, т.пл. 153-154с. Пример 3-Амино-4-фенил-1-(3-трифторметил-4-метилбечзил)-пиразолон-5. К pacTBOpv из 0,2 моль этилового эфира -фенил-|Ь-амино-р -этоксиакоило вой кислоты и 1 г п-толуолсульфоновой кислоты в 150 мл этанола в азотной ат мосфере прикапывают 31,5 г 3-трифторметил-4-метилбензилгидразина. После размешивания в течение ночи растворитель отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из диметилформамида.Выход 22 г (42%), Т.ПЛ.210211С. Пример 25, // 3-Амино-4-фенил-1-(3,4-дихлорбен .зил)-пиразолон-5 получают аналогично примеру 23 из 0,2 моль этилового эфира o.-фeнил-f -aминo-iЬ-этoкcиaкpилoвой кислоты и 0,2 моль 3,4-дихлорбензилгидразина. Выход 40% от теоретичес кого, т.пл. 189-190 С. Пример 26. 5 С1-( уснз , }{ 4-Метил-1-(3,4-дихлорбензил)-пираэолой-5. К раствору из 7,5 г (0,057 моль) этиловсго эфира oL-формилпропионовой кислоты в 50 мл этанола прикапывают 10,9 г (0,057 моль) 3,4-дихлорбензилги4разина. После перемешивания в теч ние ночи при комнатной температуре растворитель отгоняют в вакууме и твердый остаток перекристаллизовывают из этанола. Выход 9,3 г (64%) от теоретического, т.пл. ISG-C. Кроме соединений, приведенных в примерах, можно назвать еще следующи предлагаемые соединения : 1-(р)-феноксиэтил) -пиразолон-5, 1- f)- (3-метилфе нилмеркапто)-этил -пиразолон-5, 1-(р -фенилэтил)-пиразолон-5, 4-метил-1- . - л ПЛ / - t ft f Л: n-f t., - (р)-феноксиэтил)-пиразолон-5, 4-мети - 1- -хлорфенокси) -этил -пиразолон-5 , 4-метил-1- Ь-(3-метилфенокси)-этил -пираэолон-5 , 4-метил-1- f)-{ 3 , 4-дихлорфенокси)-этил -пиразолон-5, 4-метил-1- р)- ( 3 , 5-дих.порфенокси) -этил -пиразолон-5, 4-метил-1- р-(3-трифторметоксифенокси) -этил -пиразолон-5 , 4-метил-1 (3-этилфенокси)-этил -пиразолон-5, 4-этил-1-(3,4-дихлорбензил)-пиразолон-5, 4-этил-1- р-(3-хлорфенокси)-этил -пиразолон-5, 4-этил-1- (ji-феноксиэтил)-пиразолон-5 , 4-фенил-1-(3,4-дихлорбензил)-пиразолон-5, 4-фенил-1-(р-феноксиэтил)-пиразолон-5, 4-фенил -1- Р)- { 3-хлорфенилокси) -этил -пиразолон-5, 4-бензил-1-(3-хлорбензил)-пиразолон-5, 4-бензил-1-(4-хлорбензил)-пиразолон-5, 4-бензил-1-С -феноксиэтил)-пиразолон-5, 4-метил-1 S ( 3-хлорфенил) -аплил -пиразолон-5, 4-метил-1- (с -метил-З -фенилаллил) -пиразолон-5, З-амино-1-(j-(3 , 4-дихлорфенил)-аллил -пиразолон-5 , З-амино-1- р)- (метил-з -фенил) -аллил -пиразолон-5, 4-метил-1-(З-хлор-4-метилбензил)-пиразолон-5 , 3-atvMHo-l- 5- ( 2-метилФенокси)-этил -пиразолон-5, 3-амино-1- f)-(2-хлорфенокси)-этил -пиразолон-5, 3 -амино-1-(с -метил-рз-феноксиэтил) -пиразолон-5 , З-амино-1 - (оС-метил-)- (3-хлор-4- метилфенокси) -этил-пиразол он-5 , З-амино-1- -метил- з- (4-циклогексилфенокси)-этил -пиразолон-5, З-амино-1- -(2-нитрофенокси)-этил -пиразолон-5 , З-амино-1- р)-этил-f)- (4-изопропилфенокси) -зтил -пиразолон-5, З-амино-1- р-(нафтил-(2)-окси)-этил -пиразолон-5, З-амино-1- р)-метил-р1-{4-метилфенилмеркапто)-этил -пиразолон-5, З-амино-1- р-(нафтил-(2)-меркапто)-этил -пиразолон-5, З-амино-1- р-{3,4-триметиленфенил)-этил -пиразолон-5 , З-амино-1- f)-( 4-хлорфенил)-этил -пиразолон-5, З-амино-1- (oL, -диметил-(Ь-фенилэтил)-пиразолон-5, З-амино-1 - - метил- - (3-хлор-4-метилфенил)-этил -пиразолон-5, З-амино-1- (сС-этил- -фенилэтил) -пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(3-хлорбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(3-бромбензил)-пираэолон-5, 3-амино-4-метил-1-(4-бромбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(3-фторбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(4-фторбензил)-пиразолон-5, З-амино-4-метил-1-(4-йодбензил)-пиразолон-5, з-амино-4-метил-1-(4-хлор-З-бромбензил)-пиразолон-5, З-амино-4-метил-1-(4-бром-З-хлорбензил)-пиразолон-5, З-амино-4-метил-1-(4-фтор-З-хлорбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(3,4-дибромбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(4-метилбензил)-пиразолон -5, З-амино-4-метил-1-(4-изопропил)-пиразолон-5, З-амино-4-метил-1-(4-н-бутилбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(4-циклогексилбензил)-пираэолон-5, 3-амино-4-метил-1-( л- ч гWUu v j, fi./1 л, -трифторметилбензил) -пиразолон-5. 3 амино-4-метил-1 - (4-мети.ч-3-хлорбензил)пираэолон-5, 3-амино-4-метил-1-(3 метил-4-хлорбензил)-пиразолон-5, З-амино-4-метил-1-(4-трнфторметил-З-хлорбензил)-пиразолом-5, З-амино-4-метил-1-(4-метил-З-трифторметилбензил) -пиразолон-5 , 3-ам11НО-4 -метил-1 - { 4 -хлор-3-трифторметилбензил)-пиразолон -5,З-амино-4-метил-1-(4-цианобензил)-пиразолон-5,3-амино-4-метил-1-(4-нит робензил)-пиразолон-5,З-амино-4-метил -1- ( 4-сульфонамидобензил) -пиразолон-5 3-амино-4-метил-1-(З-сульфонамидо-4-хлорбензил) -пиразолон-5 , 3-амино-4-метил-1-(4-метоксибензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-м етил-1-(4- изопропилоксибензил)-пиразолон-5,З-амино-4-метил-1- (4--1рифторметоксибензил) -пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(4-диметиламинобензил) -пи4эазолон-5, 3-амино-4-метил-1- (3,4 -триметиленбензил -пи разолон-5, З-амино-4-метил-1-(3,4-тетраметиленбензил)-пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1 - (оС-бензил-н-пропил) -пиразолон-5, 3-амино-4-метил-1-(об, р -диметил-р|-фенилзтил) -пиразолон-5 , З-амино-4-метил-1- (р)-метил-р)-феноксиэтил)-:пиразолон-5 , З-амино-4-метил-1- (р)-нафтил- (2) -оксиэтил) -пиразолон-5 , Формула изобретения 1. Способ получения пиразолонов-5 формулы 1 где R - атом водорода или аминогрупR( - атом водорода, С -С -алкил, фенил; X - метилен, этилен, пропилен, аллил, причем этилен и пропи лен могут быть связаны с R через атом кис:л лрола или серы;RJ- фенил, который может содержать один .или два одинаковых или различных заместителя из группы, включающей галоген, трифторметил, метил, этил или нафтил, ли их солей, отличающийтем, что соединение общей форму1R2 -X-NH-NHj, R2 и X имеют указанные выше зная , одвергают взаимодействию с соедием общей формулы ИГ. RJ HMee-j вышеуказанные значения, Y - -Cj-С 4.-алкоксигруппа у - водород; у -нитрил или формил, или вместе означают группу , 6/™ У - С,-С -алкоксигруппа, при темтуре 10-200°С в среде инертного ворителя с последующим вьщелениелевого продукта в свободном виде в виде соли. , Способ по П.1, отличаюся тем, что, реакцию проводят сутствии основного или кислого изатора. точники информации, принятые во ние при экспертизе G.hphar-t и Н, PubChig ./rineimieset , 1, с. 148, 1972.