Способ получения ангидро-бис-индандиона-1, 3(биндона) Советский патент 1976 года по МПК C07C49/27 

1

Изобретение относится к области получения ангидро-бмс-и«да«дио1на - 1,3(биндона), который находит применение в органическом анализе для олределения амияоВ и гидразинов.

Известен способ получения ангидро-5нсиндандиона-1,3(биндона) путем гидролиза натриевой соли эфира индандион-1,3-карбоновой-2 кислоть и межмолекулярной конденсацией полученного при этом индандиона-1,3 при нагревании в присутствии минеральной кислоты и выделением целевого продукта известными приемами. Выход целево-го продукта не превышает 35%.

Недостатком известного способа является низкий выход биядона, т. к. при длительном кипячении в сильно кислой среде .наряду с биндоном образуется заметное количество изобиндона и других примесей.

Очистка биндОна от изобиндона осуществляется переосаждением и последующей перекристаллизацией конечного продукта, поэтому общий выход и не превыщает 35%.

С целью устранения выщеуказаниого недостатка, предложен способ получения ангидро-б«с-и1ндандиона-1,3(би1ндона), отличительная особенность которого состоит в том, что процесс ведут в присутствии солей аммония, или амина, или соли амина, взятых в количестве 0,5-1,0 молей на 1 моль исходной

натриевой соли метилового эфира индаидиои1,3-|карбонОВой-2 кислоты.

Добавление к реа-кциотаной смеси аминов, их солей или солей аммония, в частности пиперидина, пиперидиигидрохлорида, пиперазингексагидрата, аммония уксуснокислого и т. п., в количестве 0,5-1,0 моля на 1,0 моль натриевой солн эфира имда«дион-1,3-карбоновой-2 кислоты до гидролиза и декарбоксилирования, создает благоприятные условия для межлмолекулярной конденсации образующегося инда;ндиона-1,3, в реакционной смеси поддерживается буферная среда, благоприятствующая образованию биндона и препятствующая образова нию изобиндона и других нежелательных побочных продуктов. В результате существенно увеличивается выход технического биндона до 80-82%.

Тех,нический биндон, полученный таким образом, намНого чище, он от желтого до светло-коричневого цвета. Поэтому при очистке технического продукта потери намного меньше. Очистка продукта проводится также переосажделием и последующей перекристаллизацией из уксусной кисоты, однако ввиду более чистого тех,нического продукта выход очистки больще. Таким образом общий выход синтеза составляет 70-72%.

Пример 1. В литровую трехгорлую колбу с механической мещалкой, обратным хо