Водорастворимые солянокислые и четвертичные соли фенилалкиламинов резольного типа Советский патент 1976 года по МПК C08G8/16 

Описание патента на изобретение SU506599A1

Строение и некоторые свойства резолов синтезированных четвертичных солей фенилалкиламинов

Таблица

Похожие патенты SU506599A1

название год авторы номер документа
Способ получения биологически активных конденсационных полимеров 1976
  • Котенко С.И.
  • Тринус Ф.П.
  • Даниленко В.С.
  • Черноштан К.А.
SU586648A1
Способ получения производных 1,1,2-трифенилпропена в виде смеси изомеров или трансизомера,или их солей 1981
  • Гизелла Абрахам
  • Тибор Хорват
  • Лайош Толдь
  • Янош Борвендег
  • Эндре Чаньи
  • Ева Кишш
  • Илона Сенте
  • Кальман Тори
SU1114332A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТАОКСИФЕНИЛ-2-МЕТИЛАМИНОЭТАНОЛА (ОСНОВАНИЯ МЕЗАТОНА) 1953
  • Смолина Н.Е.
  • Дорохова М.И.
  • Михалев В.А.
SU100493A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА 1969
SU242172A1
Способ получения 1,3,4-тризамещенных 4-арилпиперидинов или их солей 1975
  • Деннис Майкл Зиммерман
SU629875A3
Способ получения диметингемицианитовых красителей, замещенных в полиметиновой цепи 1960
  • Дамир Н.А.
  • Левкоев И.И.
  • Свешников Н.Н.
  • Широкова Н.И.
SU147706A1
Способ получения производных 2-фенил-3-ароилбензотиофена или их солей 1976
  • Чарльз Дэвид Джонс
  • Тулио Суареш
SU701539A3
Способ получения 6-окси-2-(4-оксифенил)-3-(4-аминоэтоксибензоил)бензо @ тиофенов или их солей 1982
  • Мэри Кэтлин Питерз
  • Чарльз Дэвид Джонз
SU1138028A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАГИДРО- 1-ТИАПИРАНОНОВ-4- ИЛИ ОКТАГИДРО-1-ТИАХРОМАНОНОВ-4 1969
  • Б. В. Унковский, Ю. Ф. Малина, Е. Т. Головин, И. П.
  • Б. М. Глухов
SU247316A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕВОВРАЩАЮЩЕГО ИЗОМЕРА 1-(лг-ОКСИФЕНИЛ)-2-МЕТИЛАМИНОЭТАНОЛА 1969
SU232960A1

Реферат патента 1976 года Водорастворимые солянокислые и четвертичные соли фенилалкиламинов резольного типа

Формула изобретения SU 506 599 A1

Строение и некоторые свойства резолов солянокислых и четвертичных солей фенилалкиламинов

Таблица 2

ментарного анализа и реакциями на функциональные группы.

Некоторые из полученных соединений былл подвергнуты биологической оценке. В результате установлено, что конденсат йодмет.илата 1- (л-метоксифенил) -2,2-диметиламиноэтанола вызывает снижение артериального да вления носле внутривенного введения децеребрированным кошкам в дозе 1 мг/кг и выше. Установлено, что этот эффект связан с ганглиоблокирующиМИ свойствами вещества; конденсат хлоргидрата 1- (лг-оксифенил) -2метиламИНоэтанола в дозе 8-10 мг/кг при внутривенном введении вызывает длительную гинотензию. Интересно отметить, что исходный 1- (.«-окоифвнил) -2-метиламиноэтанол солянокислой (мезатон) является сильным гипертензивным средством.

Резолы - про;изводные тетраизохлнолинов снижают артериальное давление в меньшей степени. Некоторые из них расслабляют изолированную кишку. Максимально переносимые дозы для конденсата хлоргидрата 1-метил-6,7-диметокси- 1,2,3,4 -тетраизохинолина при внутривенном введении 15 мг/кг, а при внутрибрюшинном - 60 мг/кг.

1. Получение четвертичной соли 1 -ж-метоксифенил-2,2-диметилам1Иноэтанола.

10,15 г 1- (лг-оксифенил) -2-метиламиноэтанола солянокислого растворяют в 50 мл абсолютного спирта и при перемешивании прибавляют раствор 11,2 г КОН в метиловом спирте. После перемешивания в течение 1 -1,5 ч отфильтровывают выделившийся осадок хлористого калия, а к фильтрату по каплям прибавляют 7,5 г йодистого метила. Нагревают при 50-60°С в течение 2 ч, а затем пр:ибавляют еще 7,5 г йодистого метила. После отгонки половинного количества метанола реакционную смесь оставляют в той же колбе до следующего дня. Выпадает кристаллический осадок. После кристаллизации из смеси спирта с бензолом 4 : 1 выход около 10 г (60%), т. пл. 191-193°С (вещество 1 в табл.

1).

Аналогично получают йодметилат 1,2-диметил-6,7-диметокси- 1,2,3,4 -тетраизохинолина, т. нл. 215°С с разложением (вещество 2 в табл. 1).

Пример 2. Получение резолов. Конденсат йодметилата 1- (л-метоксифенил) -2,2-диметиламиноэтанола.

6,5 г йодметилата 1- (льметокоифенил)2,2-диметиламиноэтапола растворяют в 30 мл дистиллированной воды, прибавляют 1,2 г параформа и 1 мл концентрированной соляной кислоты и нагревают на водяной бане в течение 4 ч. Затем отгоняют в вакууме

водоструйного насоса воду, а осатток растворяют в небольшом количестве (20 мл) горячего этилового спирта. После фильтрования выливают в 50 мл смеси 96° спирта и ацетона 1:1. Выпадает хлопьевидный осадок кремового цвета, который сушится в вакуум-сушильном шкафу при 60°С. Выход 6 г (94%). Найдено, %: N 4,00; 4,13. Вычислено для вещества I в табл. 2, %: N 4.

В аналогичных условиях получены конденсаты 1- (оксифеиил) -2-метиламиноэтанола солянокислого (вещество 2 в табл. 2), конденсат хлоргидрата 1-метил-6-окси-7-метокси-1,2,3,4-тетраизохинол1ина (вещество 3 в

табл. 2), конденсат хлоргидрата 1-метил-6,7диметокси-1,2,3,4-тетраизохинолина (вещество 4 в табл. 2) и конденсат 1,2-диметил-6,7диметокси-1,2,3,4-тетраизохинолина (вещество 5 в табл. 2).

Таким образом, по предлагаемому способу без применения дорогостоящих реактивов и установок можно получать водорастворимые физиологически активные соединения резольного или новолачного типа.

Предмет изобретения

Водорастворимые солянокислые и четвертичные соли фенилалкиламинов резольного 40 типа общей формулы

(R-CH2-)Riln

где R - I- (ж-оксифенил)-2-мет1Иламиноэтанол, 1- (ж-метоксифенил) -2-метиламиноэтанол или 1-метил-6-окси-7-метокси-1,2,3,445 тетраизохинолин. или 1-метил-б17-диметокси1,2,3,4-тетраизохинолин; RI - НС1 или CHsJ;

п 2-10, проявляющие биологическую активность. 1 Baltzly R., Busk I. S., de Be50 er E. I., Webb F. I. J. Amer. Cbem. Soc., 1949, 71, 1301.

SU 506 599 A1

Авторы

Котенко Семен Иванович

Лисункин Юрий Иванович

Даты

1976-03-15Публикация

1973-02-15Подача