(54) СПОССЕ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГАЛОИД-5-СУЛЬФАМОИЛАНТРАНИЛОБЫХ КИСЛОТ собным сложным эфиром алифатического спирта или двухвалентного алифатического спирта, замещенного арилгруппой, замещенной в соотсетствующем случае циклоалифатической группой или гетероциклической группой ароматического характера, и гало- НЦЕОдородной кислоты или органической сульфоновой кислоты и полученное производное гицролизуют до кислоты с последую щим выделением целевого продукта известным способом в виае кислоты или ее пронэ водных. Указанный способ осуществляют извест ными методами в присутствии или без раст- 1ворителей и/или катализаторов или ковденсируюших среаств и, если необходимо, в атмосфере инертного газа, например азота, при охлаждении или повышенной температуре и/или при повь шенном давлении.Пример. Смесь 2 г сложного ме тилового эфира 4-хлор-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты и 5 мл бензилхлорида кипятят 2 ч с обратным холодильником и после этого испаряют при уменьшенном давлении. Остаток обрабатывают эфиром, отфильтровывают и промывают эфиром; пол ченный так сложный метиловый эфир | -бензил-4-хлор-5-фенилсульфамоилантра ниловой кислоты начинает спекаться при |J.85°C и плавится приблизительно при 20О°С. Смесь 1,3 г сложного метилового эфира N -бензил-4-хлор-5-фа нилсульфамоилантраниловой кислоты, 5 мл метанола, 5 мл воды и. 1,5 мл 6%-ного водного раствора гидроокиси натрия нагревают на перовой- бане ЗО мин и -выдерживают 1 ч при 25°С. После испарения при уменьш енном давлении концентрат разбавляют водой и промывают эфиром. Водный слой фильтру ют, фильтрат подкисляют до рН 5 соляной кислотой и осадок отфильтровывают и пере кристаллизовывают из водного этанола. Полученная так N -бензил-4-хлор-5-фени сульфамоилантраниловая кислота плавится при 226°С. Аналогичным образом получают при выборе подходящих исходных веществ следующие соединения:. 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловая кислота, т. пл. 21О-212 С (с разложением) после перекристаллизации из этанола; N -фениламиц- 4-хлор- N -фурфурил-5фенилсульфамоилантранилова я кислота, т. пл. 114-117°С. П р и м- е р 2. Смесь 3 г N -фениламцца 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты, 30 мл 2 в. вод ного раствора гидроокиси натрия, 1О мл воды и 10 мл 2-метоксиэтанола кипятят 3 - ч в атмосфере азота с обратным холоильником и выдерживают 16ч при комнатной температуре, после этого выливают в 6О мл 2-н, соляной кислоты. Полученный оса.док отфильтровывают, промывают водой и растворяют в 35 мл 10%-ного водного раствора карбоната калия. Раствор промывают этилацетатом водный слой отделяют и по.дкисляют соляной кислотой. Полз ченный оса,док отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола, получают 4-хлор- N -фурфурил-б-фенилсуль;фамоилантраниловую кислоту, т. пл. 212-214 (с разложением): П р и м е р 3. Смесь 81,4 г 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты, НО мЛ 2 н. водного раствс- ра гидроокиси натрия и 1ОО мл водынагревают до полного растворения при 5О-6О С. Раствор фильтруют, фильтрат охлаждают и прививают несколькими кристаллами заранее изготовленной натриевой соли 4-хлор- N -фурфурил-5 -фенилеульфамоилантраниловой кислоты и оставляют стоять на холоде. Образовавшийся осддок отфильтровывают, промывают небольшим количеством ледяной воды и растворяют при 60°С в 1ОО мл изопропанола. Полученный раствор медленно охлаждают и после этого держат на холод е. Осадок отфильтровывают, обрабатывают 75 мл холодного изопропанола, опять фильтруют и сушат; полученная так натриевая соль 4-хлор- N -фурфу- рил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты плавится при 244-246°С (разложение). Формула изо б -р е т е. н и я Способ получения 4-галочд-5-сульфамоилантраниловых кислот обшей формулы I где К.. - алифатический остаток, замешенный арилгруппой, замещенной в соответствующем случае циклоалифатической группой и гетероциклической группой ароматического характера; R - водород или алифатический остаБ и R взятые вместе - двухвалентный алифатический остаток, R - хлор или бром о водород или алифатический остаток |ным,
«с; - ароматический остаток или гетероциклическая группа ароматического характера,
или их производных, отличающий с
я тем, что соединение общей формулы II
:NO,S
СООН
где X - первичная аминогруппа, а все оста. льные обозначения соответствуют указан-
вводят во взаимодействие с реакционноспо-. собным .сложным эфиром алифатического спирта или двухвалентного алифатического спирта, замещенного арилгруппой, замещенной в соответствующем случае пиклоалифатической группой или гетероциклической группой ароматического характера, и галоицводородной кислоты или органической сульфоновой кислоты и полученное производное гдцролизутот до кислоты с последующим выцелением целевого продукта известным способом в ви.це кислоть . или ее производных. или производное соединение формулы I
