гидролитичес сим отщеплением переводят , ациламиногруппу в аминогруппу и выделяют целевой продукт в виде свободной кислоты илнг полученное функциональное кислотное ,производное или М -ацилпроизводное соединение формулы 1 гидролизуют и вьщеля; ют полученное соединение или переводят его S киолоту или свободную кислоту переводят в соль обычными приемами. Функциональными 1сислотными произ- водными являются сложные эфиры,; галогвнидш, амиды, гйдразидь, нитрилы или со- ли ийходных (приведённых) кислот, ,,Т. .-- ;. (Йпбнйъши ,эфирамиисходных , веществ являКэтся низшие алкиловые, на причйер металовый, этиловый, н-пропиловый, изоцропиловый, н-бутилбвый или трет-бутиловый, .или арил-низшие алкиловые, на«. .пример бёнзиловый или 1- или 2 енил-. .этиловый, амиды и гидраэиды,,- за исклю. дением незамещенных амидов и гидразидов, гмоно- или ди-.(низшие алкил)-амиды ияи i .-гидразиды, ариламиды или гид рази ды на, /йример метиламид, диметиламид, этиламид, диэтиламид, изо Пропиламид - диизо.прбпил«« .амид, фениламидр или 2-.ац9тиаамйнофёнил . ,- а также соответствующие замещен- ; г.йые гйдразиды. Солями явлзштся ука занныё соли, в частности соли металлов или аммония. ; N -ацилпроизводными исхрдных -веществ являются производные органических (али фатических, ароматических или аралифати-. ческих карбоновых) кислот, , таких. как низшие алкашЫрбоновыёУ например ук .сусная, пропионовая, масляная или пива- -линован низшие алкенкарбоновые кислоты, например акриловая или метакриловая, ф©- нил(низший алкан)- карбоновые или фения-(низший алкен) карбоновые кислоты, например бензойная, фенилуксусная или коричная, причем в одном таком ациловом производном ацилированы вторичные амино-. группы. Ацильиый остаток в первичной ациламин группе преимущественно представляет-; собо ациновый остаток приведенных карбоновых кислот алифатического, ароматического или аралифатическогр рядов или сложных полу эфиров;углекислоты, например низших вшило вых сложных полуэфиров углекислоты. Предп .тательно аминогруппа означает низшую алкан йламйно-, например ацетиламино-, или низшую алкоксикарбониламино-, например этоксикарб ййламино-, группу или N -адиловые прои водные этих соединений, т. е. исходные вешества, содержащие дополнительно замещающий вторичную аминогруппировку фурфурил 1амнногруппы адиловый остаток, например низший алканоиловый остаток. ; Эти ацильные исходные вещества переводят гидролизом или алкоголизом в соеди- 1йедиге формулы 1 данного изобретения, jigH UeM в качестве соответствующих реактивов i I используют водное основание, например :гидроокись триметилбензилаймония в при- лутствии воды. Получаемьта; функциональные кислотные цроизводные, например сложные эфиры, галЬгениды, амиды, гйдразиды или нитрилы, гидролизуют обычным способом, (действиi ем основания, например водными гидроокиi сями щелочных или щелочнозйлельных м&- .. :таллов или четвер Ичньши гидроокисями 61(3 мония). Полученные N -ацилпроизвод- , ные, где ациловый остаток замещает вторич.нуто аминогруппировку фурфуриламиногруппы, лoжнo гидролизовать кислым гидролизующим средством, например водными минеральными кислотами, такими--: . как соляная или серная. Соединение формулы можно получить в свободном виде или в виде солей. Полученные, соли можно известнь1ми способа- . перевести в свободное соединение , так кислотно-аддитивные можно перевести в свободное соединение действием основания например гидроокисями или карбонатами ; ; щелочных металлов, или анионообменникаj ми, а соли металлов или аммония - путем воздействия кислотами или катионообме никами. Свободное соединение можно Bbtделить из его солей в диапазоне рН 4-7. Вследствие тесной связи между соединениI ем в.свободном виде и в виде его солей под свободными соединениями и солн следует понимать в соответствующем сяу чае также и соответствующие соли или со ответственно свободные соединения. Описанные реакции проводят известными способами в присутствии или без разбавителей, преимущественно таких, которые не 1 реагируют с участниками реакции и могут их растворить,катализаторов или конденс&т торов и/или в случае необходимости в ат мосфере инертного газа, например азота, При низких температурах с охлаждением,. |При комнатной температуре или предпоч(Тительно при повьпценных температуресх . ;И/или при атмосферном или повьшенном дав-. f ™v. Исходные вещества можно получить известным (Способом. Так, наяример, 4 хлор- , -2-галогенбензойную кислоту вводят в реак«; Ц1Ж) с хлорсульфоновой кислотой, полученную при этом соответствующую 4-хлор-З-хлор- . сульфонил -галогенбензойную кислоту или . ее функциональное производное вводят за ;тем в реакцию с N -моноациловым . производным о-фенилдиамийа. Функциональное .производное кислоты, например сложный эфир, галогенид, амид или гидразид, полу- Чают известными способами из соответстi вующей кислоты. Исходный продукт полу- |чают при реакции 5-(2-ациламинофенш1i сульфамоил) -4-хлор-2-галогенбензойной кислоты или ее производного с фурфурил амином, р Пример 1. Смесь 15 г ( 5-(2;-.ацетиламинофенилсульфамоил)-4-хлор- - -фурфурилантраниловой кислоты и 90 мл 2 н. водного раствора гидроокиси натрия кипятят 2 часа 30 мин с обратным холр дильником в атмосфере азота, охлансдают и подкисляют ледяной уксусной кислотой. Твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из водного этанола. Полученная смесь состоит из одинаковых частей натриевой соли 5-(2-аминофенил-сульфамоил)-4-хлор- N -(фурфурилантраниловой кислоты.т, пл 246-248°С. Исходное вещество можно . -сле: дующим образом. В раствор г N -ацетил-2-аминоанилина в 1ОО мл имет формамида по порциям добавляют при 30 г 2,4-дихлор-5-хлорСульфонилбензойно кислоты. Реакционную смесь в течение 2 час нагревают до 40°С, затем упариваю при пониженном давлении, остаток вьшивают на 500 мл воды и 7 мл концентрирова ной соляной кислоты. Твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и разбавленной соляной кислотой и растирают с водным этанолом. Получают 5-(2-ацетил-. йминофенилсульфамоил)-2,4-дихлорбензо1 ную кислоту, т,пл. 222-225°С. Смесь ЗО г 5-(2-ацетиламинофенилсуль t фамош -2,4-дихлорбензойной jAcnoTbi, ЗО фурфуриламина и 75 мл 2-метоксиэтанола |4 часа кипятят с обратным холодильником IB атмосфере азота, затем концентрируют I при пониженном давлении до - . половины объема я при размешивании вьшивают на ,250 мл 2 н. соляной кислоты. Получе i ный осадок отфильтровывают, промьтают I водой, а затем (1:1) смесью этанола и воды при 70°С и растирают с 95%-ным :этанолом. Получают 1- 5 (2-ацетиламинофенилсуль- |фамоил)-4-хлор- | -фурфурилантраниловую кислоту, т. пл. 221-225 с. П р и м е р 2. Теплый раствор 1 г |5-(2-.аминофенилсульфамоил)-4-хлор- N -фурфурилантраниловой кислоты в 1 СО мл этилового сложного эфира уксусной кислоты подкисляют раствором хлороводорода в этило сложном эфире уксусной кислоты. Получен; ный после охлаждения осадок отфильтровьь вают и промывают этиловым сложным эфиром уксусной с кислоты и получают гидро хлорид 5-(2-аминофенш1сульфамоил)-4-хлор- Ц -фурфурилантраниловой кислоты, т. пл. 208°С (с, разложением). Пример 3. Смесь 43,8 г 5- (2-ацетш1аминофенилсульфамоил )-i4-хлор« N -фурфурилантраниловой кислотЬг, 25 О мл 2н. водного раствора гидроокиси 1 натрия и 4,9 г препарата из активированнотх) (угля 10 мин размешивают при 50°С в атмбофбрф азота, затем фильтруют, отфильтрованный остаток промывают 45 мл 2 н, водным раствором гидроокиси натрия Фильтра кнпятят в течение 7-час с | обратным холодильником в-атмосфере азота, 16 час pkaмешивают при комнатной температуре li снова разогревают до температуры кипения. После этого добавляют 47,5 мл ледяной уксусной кислоты, смесь охлаждают до 20 С и 1 час размешивают. Полученную взвесь( фильтруют, отфильтрованный остаток промывают 25 мл воды и 2 часа 30 мин.Я 20О мл воды, содержащей 1О мл ледяной ук- сусной кислоты. Смесь яьтруют, остаток дваяоды промывают 25 мл воды, высущивают t рас творяют в 27О мл кипящего этанола. Горя чий раствор фильтруют,- фильтрат |мвЬлен-«.. но охлаждают,. 16 час размешивают npji О С и фильтруют полученную взвесь. Получают ; , 5-(2-аминофенилсульфамо- ил)-4-хлор- N Цфурфурилантраниловую кио-f лоту, т. пл. 219-221 с (с разложением). Пример 4. Смесь 46 г гидрохло- рида 5-(2-аминофенш1сул фамоил)4-хлор- м -фурфурилантраниловой кислоты, НО Mh 2 н, водного раствора гидроокиси натрия li 10О мл воды нагревают до 50-6О°С до полного растворения. Раствор фильтруют, фильтрат концентрируют, охлаждают и за- . тем затравляют несколькими кристаллами предварительно приготовленного вЭщества. i Затем дают отстояться при температуре 4°С, осадок отфильтровывают, промьшаюамалым количеством i ледяной воды и изоик пропанола. Получают натриевую соль 5-(2-амино- фенилсульфамоил)-4-хлор- М -фурфурилантраниловой кислоты, т. пл. 190 С (с разложением). Формула изобретена 1. Способ получения 5-{2-аминофенилоульфамоил)-4-хлор- ц у-фурфурилантраниловой кислоты формулы 1 49672 NH-OgS СООН H-CHj JL J ЕПЯ её солей, отличающийся тем, что в -фурфурил-й Ла-аииламинофенил- 10 н тьфамо1ш}- рранш овой кислоте или в ; 8 соответствукядем фуйкцйональном кислотном : производном или в N -ацилпроизводном этой кислоты ациламиногруппу гидролитически отщеплением переводят в аминогруппу и вьщеляют целевой продукт в виде Свободной кислоты или полученное функциональное кислотное производное или N -ацилпроиз; водное соединение формулы 1 гидролизуют и выделяют полученное соединение или переводят его в кислоту или свободную кислоту переводят в соль обычными приемами.
