Способ получения диалкил(арил)аминоэтилвинил- или бис/диалкил(арил)амино/диэтилсульфоксидов Советский патент 1976 года по МПК C07C147/14 

гентов. Моноаддукты югут быть получены при проведении реакгши и без рдстворителя или при использовании значительного (чвть рвл-пятикратного) избытка дивинилсульфок ,сида по отношению к амину, при этом необ ходимо медленно по каплям прибавлять ам к дивинилсульфоксиду, Выход целевых амин сульфоксидов составляет 70-99%. Полученные аминосульфоксиды представ ляют интерес в качества комплексообразую щих сорбентов и экстрагентов редких металлов, а также как физиологически акти ные вещества, мономеры или полупродукты ор1ганического синтеза, Пример 1, Ежс-(пиметиламино)-диэтилсульфоксиа, К 4,5 г диметиламина п 15 мл этанола медленно прибавляют 5,1 г дивинилсул фоксида, после чего смесь нагревают в чение 1 час при 35-38 С и разгоняют в вакууме. Получают 8,8 г (94%) бис -Сдиметила 1ино) диэтилсульфоксида с т. ки с/2 мм рт. 1,49ОО, .О,972О. С 50,99; Н 10,66; S16,6 Найден , %; N14,02; Вычислено, %: С 49,96; И iO,47; 316,66; N14,07. Б ПМР- спектре полученного соединения присутствует синглет метильных протонов при 5 2.20 м. д. и неразрешенный мультиплет метиленовь|Х протонов с центром при 52.3Я м. д. в группе N СИ СН 8 i В О Пример 2. Бис-( r fэтилaминo)-a:1:этилcyльфoкcия. По примеру 1 из 7,3 г пиэтиламина в 15 мл Э-анола. и 5,1 г аивинилсульфоксияа при 45-5 iionynaioT 9,9 г (80%) бис-(лиэтиламиио -шэтнлсульфоксила с т.кип мм рт. ст. rt- - 1,4860; г 20Я 04- 0,.97О8. Найдено, %: С 57,66 Н 11,48; 513,52; ,41; Вычислено, %: с 58,00; Н 11,36; 512,90; N 11,27; В ПМР- спектре присутствуют триплет метильных протонов (S 1,ОО м.п..), кварт м тиленовых протоноц (5 2,5 м. п.) этиль ного радикала и нера.эрешеиныЯ мультипле центром при 5 2.77 м. д, метиленовых , ротонов фрагмента Пример 3. Еже - (втор-бутиламино)диэтилсульфоксйд. По примеру 1 из 7,3 г вторичного бугиамина в 15 мл этанола, 5,1 г дивинилульфоксида при 50 С получают 8,2 г (76%) ис-(втор.-бутиламино)-диэтилсульфоксида с . кип. 175 С /1 мм рт. ст., ,4910; d 5,-1,1089; 4. Био-(дифениламино)Примердиэтилсульфид. 16,9 г дифенила- К смеси 0,3 г натрия ина в 15 - этанола при медленно рибанляю 1 г дивинилсульфоксида, посе чего cMf ь нагревают в течение 3 час при 55-80С и затем отгоняют этанол. статок выливают в CCt и выпавшие бепромывают водой, перекриые кристал : СС .- и . в вакусталлизор. э г 4 70 % ) бис-(диуме. По. сульфида с т. пл. 94- енилам) . 75,67; Н 6,49; ,37,16; Найдено, /1/5,93. 76,33; Н 6,40; 57,27; Вычисле , Мб, 35. В ПМР one,; полученного соединения лаль; фенильных (7 м. д.) присутствуют :: N СН„ с и мети.пеновых центром при 5 4,19 м. д. и 5СН, с центром при S 2,86 м. д. фотонов. 5. ДиэтиламиноэтилвинилПримерсульфоксид. К 20,4 г дивинилсульфоксида в 20 мл этанола при 40 С прибавляют 3,1 г диэтиламина, после чего смесь греют при 45-50 С в течение 3 час и затем фракционированием получают 7 г (90 диэтиламиноэтилкип. 104-105°С / винилсульфоксида с т. /1,5 мм рт. ст.; и ,968O, И.В-1,4920 С 54,30; Н 9,80; Найдено, % 18,20; . Вычислено, %: С 5,24; П 9,7О; 517,02. Пример 6, Диэтиламиноэтилвинилсульфоксид. Аналогично вышеприведенному примеру и;; 5,1 г дивинилсульфоксида 3,1 г аиэтиламина, при температуре получают 8,7 г (88%) диэтиламиноэтилвинилсульфокси0п. (формула изобрете.нвя 1. Спсхзоб полу1ения диалкил (арил) ами;ноэтилвинил- или бис - диалкил (арил) ами НОJ циэтилсульфоксидов, отличаю;щ и и с я тем, что дивинилсульфоксид под:Бергак т взаимодействию с соответствую)Шим первичным или вторичным амином при нагревании с последукниим выделением целевого продукта. 2. Способ по п. 1, отличающийс я тем, что процесс проводят всреде этанола. 3. Способ по пп. -2, о г л и ч а itv ш и и с я тем, что получения Г.ис-(аиарил) -амннодиэтилсульфоксидов П}Ч- РООЯТ при С в присутствии каталптнчр скнх количеств этилата натрия . 4. Способ по пп. 1-3, отлиняюlu и и с я тем. что получение ялкиламиноэти винилсульфоксидов проводят при 35 5О С, добавляя соответствующий ямин к избытку днвинилсульфоксида.