1
Изобретение относится к способу получения замещенных дитиокарбаматов, которые находят широкое применение в качестве антиокислителей и пассиваторов металлов переменной валентности, а также в производстве полимерных материалов.
Известен способ получения замещенных дитиокарбаматов путем реакции сероуглерода с вторичными аминами, формаладегидом и экранированными фенолами, в частности 3,5-диалкил-4-оксифенолом.
Недостатком известного способа является образование значительного количества побочных продуктов, что требует многократной перекристаллизации целевых продуктов, в результате чего снижается их выход.
С целью устранения недостатка предложено в качестве 3,5-диалкил-4-окси N,fJ -диалкил(арил)-бензиламин, который подвергают взаимодействию с дитиокарбаминовой ютслотой илп ее солью в среде органического растворителя при нагревании.
Обычно в качестве органического растворителя используют формамиды, нитрилы, сульфоксидь, спирты и процесс ведут при температуре кипения реакционной смеси. Предложенный способ позволяет получать замещенные дитиокарбаматы с выходом 97-99%, не проводя при этом дополнительной кристаллизации продуктов. Пример 1, Производные M)N -диалкялгчииокарбаминовой кислоты общей
формулы
СНг5-С -мНЙ
НО 5
В двухгорлуюкруглодонную колбу загружают 1 моль 3,5-диaлкил-(apил)-4-oкcll-N,N -диалклд-(арил)-бе11зиламина, 1 моль натоиМ.оь соли диалки.чдитиокарбаминоио) кислс.ты, 1 моль минер. (органической) кис;1от л пли кислой солп{КИ,ЧО) ЛОО мл ристворнтеля (спирт или ,1Пмот1.,ui.i 1
я кипятят до полного прв:фащвния выделешая вторичного амина ( час). :Jaтем горячую массу выливают в тонкоизмельченный лед и выпавшие кристалйы днтиокарбамата отфильтровывают.
|После отмывки петролейным эфиром и сушки на воздухе выход целевого продукта составляет 88-97% от теоретически возможного. Аналогично получены соедивеяия, представленные в табл. 1, , Таблица 1,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 3,5-диалкил-(арил)-4-окси- @ -бензиламидов или соответствующих имидов | 1972 |
|
SU438258A1 |
| Способ получения производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | 1975 |
|
SU586835A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ N, N - ЗАМЕЩЕННЫХ ДИТИОКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ 3,5-ДИАЛКИЛ(ЦИКЛОАЛКИЛ, АРАЛКИЛ, ИЛИ АРИЛ)-4-ОКСИБЕНЗИЛОВЫХ СПИРТОВ | 1992 |
|
RU2081110C1 |
| Способ получения производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи | 1978 |
|
SU847920A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТ, 5-ХЛОР-3-ТИОЦИАНАТО-2-АЛКАНОН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2103264C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГОМОПИРИМИДАЗОЛА | 1969 |
|
SU419033A3 |
| Способ получения производных 3-амино-2-пиразолина | 1970 |
|
SU470960A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-5-(2-КАРБОКСИВИНИЛ)-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ | 2013 |
|
RU2540970C1 |
| Способ получения производных 6-амино-5 , 19-циклоандростана или их солей | 1976 |
|
SU680652A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМАТОВ МЕТАЛЛОВ | 2001 |
|
RU2215743C2 |
Пример 2. Производные W,N -дизамещенной дитиокарбамидной кислоты обшей формулы
-/ VcHg-S-C-A
I
В круглодоиную одногорпую колбу загру- жают 1 моль 3,5-диалкил(арил)-4-окси-М,N
-даалкил(арил)-бензиламина, 1 моль например, натриевой соли дитиокарбамидиой киблоты, 1 моль кислоты {минеральной или ррганической) или кислой соли (ICHSO) и 500 мл диметилформймида. Смесь кипятят 10 час и выливают в 1,5 л колодной воды. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , промывают холодным спиртом и сушат на воздухе. Выход целевого продукта составляет от теории. Аналогично получены соединения, представленные в табл. 2. .
Таблица 2.
