Способ получения гидрохлорида2-(2,6-дихлорфениламино)-имидазоли-на Советский патент 1976 года по МПК C07D233/04 

Описание патента на изобретение SU509589A1

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2- (2,6- ДИХЛОРФЕНИЛАМИНО) 41Ми)1АЗОЛИНА

Похожие патенты SU509589A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2,6-ДИХЛОРФЕНИЛАМИНО)-2-ИМИДАЗОЛИНА ГИДРОХЛОРИДА 1997
  • Лукьяненко Николай Григорьевич
  • Кириченко Татьяна Ивановна
  • Варава Татьяна Андреевна
  • Ерко Александр Константинович
  • Мальцев Георгий Владимирович
RU2133247C1
Способ получения фенилацетгидроксамовых кислот 1971
  • Альфред Заллманн
  • Рудольф Пфистер
SU474975A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ДИФЕНИЛАМИНА 1999
  • Тамбиева О.А.
  • Угольников О.Г.
  • Сальникова И.А.
  • Петрова К.Р.
RU2178784C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СООТВЕТСТВЕННО ЗАМЕЩЕННОГО ФЕНАЦЕТИЛГУАНИДИНА 1970
SU453830A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(ФЕНИЛАМИНО)-2-ИМИДАЗОЛИНОВ 1997
  • Шавва А.Г.
  • Белов В.Н.
  • Соколов А.Е.
  • Витвицкая А.С.
  • Кацнельсон Е.З.
  • Щедрович К.И.
  • Богданов Е.Г.
  • Караван В.С.
  • Никольская С.К.
RU2131872C1
2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью 1989
  • Михайлицын Феликс Семенович
  • Друсвятская Светлана Константиновна
  • Уварова Наталья Алексеевна
SU1685935A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМ-6-[(2-ИМИДАЗОЛИН-2-ИЛ)АМИНО]ХИНОКСАЛИНА L-ТАРТРАТА 2005
  • Глушков Роберт Георгиевич
  • Львов Александр Ильич
  • Дронова Лариса Николаевна
  • Модникова Галина Александровна
  • Мамаева Ирина Ефимовна
RU2285003C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 0-АНИЛИНО- ФЕНИЛЭТИЛОВЫХ СПИРТОВ 1973
  • Иностранцы Альфред Саллианн Рудольф Пфистер Швейцари
SU381217A1
Способ получения производных 2-ариламино-2-имидазолина 1974
  • Рудольф Францмайр
SU511000A3
Способ получения 2-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина гидрохлорида 2017
  • Люкшенко Наталья Ивановна
  • Сысолятин Сергей Викторович
  • Вандель Александр Павлович
RU2652125C1

Реферат патента 1976 года Способ получения гидрохлорида2-(2,6-дихлорфениламино)-имидазоли-на

Формула изобретения SU 509 589 A1

Изобретение относится к новому способу получения гидрохлорида 2-(2,6-дихлорфениламино)-имидазолина (катапрессана) общей формулы

:ность процесса и большая токсичность каЦ промежуточных продуктов, так и продуктов р&акции. В большинстве случаев в качестве полу50на, заключающийся в том, что галоидгф водные фенилгуанидина общей формулы -та-с-жнз где Rf, 3 галоид и/ил; атом водорода, или соли этого соединения вводят во взаимодействие с избытком этилен диамина в органическом растворителе при 100-2000G Недостатком такого способа является низкий выход целевого продукта (26-33%), Кроме того, по известному способу трудно удалить органические побочные продукты. С целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта по пред лагаемому способу тетраалкилтиурамдисуль-. фид общей формулы (где R - метил или этил, хлорируют в ор ганическом растворителе, например дихлорэтане, полученный /V, jV-диалкилдихлорметилснаммонийхлорид общей формулы л,R. где R имеет указанные вЫше значения, вводят во взаимодействие с 2,6-дихлоранилином в присутствии основания, например триэтиламина, „получешшй N, /V-диалкил-/V (2,6- дихлорфенил) - а- хлорформамидин общей формулы где Я .имеет указанные выще значения, обрабатывают хлористым водородом и полученный гидрохлорид - соединения общей фо мулы 1У подвергают действию этилендиам на в органическом растворителе, например этиленгликоле. Пример 1. Гилро.чл()|)1.1 .V, ,V-;U VUтил- Л- ( 2, ()- дихлорф.1т.1) - а- хлорфо|)М11.илииа (из тетраметилтиурамл.ис.ульфил;.). Раствор 144 г (0,6 моли тотриметклтнурамдисульфида (тиурама) f- 2,2Л л с.ухсь го дихлорэтана насыщают хлором (НОО г С/. В п юцес;се хлорирования тиурама поллержикают температуру 3f) охлаждением реакционной массы холодной волой. По окончании насыщения ра(;тно упаривают в вакууме (80-100 мм рт.. ст.) при ИГ)-4Г1 . К остатку прибавляют 500 мл оухого дихлорэтана и снова отгоняют до1:;уха в тех же условиях. Эту операцию повторяют дважды. К остатку приливают 1000 мл сухого дихлорэтана и затем при переменивании и охлаждении () постепенно приливают раствор 127 г 2,6-дихлсраиилина и 238,6 г триэтиламина в 100 MJi сухого дихлорэтана. По окончании прибавления 2,6-дихлоранилина и триэтиламяна смесь нагревают до 20-23С и при этой температуре перемешивают 2,5 час.. Выпавший гидрохлорид триэтиламина отфильтровывают и промывают сухим дихлорэтаном. Объединенный фильтрат упаривают досуха в вакууме (ВО-100 мм рт. ст.), остаток растворяю в 400 мл ацетона и к lacTBOpy по(;ле обесцвечивания углем прибавляют спиртовый раствор хлористого водорода до полноты осаждения гидрохлорида Л , Л -димeтил-Л( 2,6- дихлорфенил) - а- хлорформамидина. Смесь охлаждают во льду (1,Г)-2 час), фильтруют и осадок промывают ацетоном (Зх50мл). Получают 183,58 г (94,2% от теории) гидрохлорида N, N- диметнл- (2,8- дихлорфенил) .а-хлорформамидина, т. nj|. 14() (с разл.). Найдено. %:С37,65 И 3,32 С1 49,64 N 9,51. СдИюСг з. Вычислено, %: С 37,50; И 3,47; CMS,-30; N 9,72. Прим с р 2. Гидрохлорид Л , Л-ди -лил.V- (2,6- дихлорфекил) - а- хлорформамилина ( из тетраэтилтиурамдисульфида). Зто соединение получают в условиях примера 1 из тетраэтилтиурамдисульфила. Темne WTypci плавления полученного 1фодукта 73754:. Пайдоно, %; (41,95; И 4,51; С1 45,39; /V 8,77. rijil,4C-/,V,.

SU 509 589 A1

Авторы

Глушков Роберт Георгиевич

Дронова Лариса Николаевна

Николаева Людмила Алексеевна

Машковский Михаил Давыдович

Медведев Борис Алексеевич

Костикова Юлия Ильинична

Франгулян Генрих Арамович

Быкова Людмила Ульяновна

Климов Вячеслав Александрович

Шитов Геннадий Гаврилович

Даты

1976-04-05Публикация

1974-12-11Подача