Способ получения гидрохлорида2-(2,6-дихлорфениламино)-имидазоли-на Советский патент 1976 года по МПК C07D233/04 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2- (2,6- ДИХЛОРФЕНИЛАМИНО) 41Ми)1АЗОЛИНА

Изобретение относится к новому способу получения гидрохлорида 2-(2,6-дихлорфениламино)-имидазолина (катапрессана) общей формулы

:ность процесса и большая токсичность каЦ промежуточных продуктов, так и продуктов р&акции. В большинстве случаев в качестве полу50на, заключающийся в том, что галоидгф водные фенилгуанидина общей формулы -та-с-жнз где Rf, 3 галоид и/ил; атом водорода, или соли этого соединения вводят во взаимодействие с избытком этилен диамина в органическом растворителе при 100-2000G Недостатком такого способа является низкий выход целевого продукта (26-33%), Кроме того, по известному способу трудно удалить органические побочные продукты. С целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта по пред лагаемому способу тетраалкилтиурамдисуль-. фид общей формулы (где R - метил или этил, хлорируют в ор ганическом растворителе, например дихлорэтане, полученный /V, jV-диалкилдихлорметилснаммонийхлорид общей формулы л,R. где R имеет указанные вЫше значения, вводят во взаимодействие с 2,6-дихлоранилином в присутствии основания, например триэтиламина, „получешшй N, /V-диалкил-/V (2,6- дихлорфенил) - а- хлорформамидин общей формулы где Я .имеет указанные выще значения, обрабатывают хлористым водородом и полученный гидрохлорид - соединения общей фо мулы 1У подвергают действию этилендиам на в органическом растворителе, например этиленгликоле. Пример 1. Гилро.чл()|)1.1 .V, ,V-;U VUтил- Л- ( 2, ()- дихлорф.1т.1) - а- хлорфо|)М11.илииа (из тетраметилтиурамл.ис.ульфил;.). Раствор 144 г (0,6 моли тотриметклтнурамдисульфида (тиурама) f- 2,2Л л с.ухсь го дихлорэтана насыщают хлором (НОО г С/. В п юцес;се хлорирования тиурама поллержикают температуру 3f) охлаждением реакционной массы холодной волой. По окончании насыщения ра(;тно упаривают в вакууме (80-100 мм рт.. ст.) при ИГ)-4Г1 . К остатку прибавляют 500 мл оухого дихлорэтана и снова отгоняют до1:;уха в тех же условиях. Эту операцию повторяют дважды. К остатку приливают 1000 мл сухого дихлорэтана и затем при переменивании и охлаждении () постепенно приливают раствор 127 г 2,6-дихлсраиилина и 238,6 г триэтиламина в 100 MJi сухого дихлорэтана. По окончании прибавления 2,6-дихлоранилина и триэтиламяна смесь нагревают до 20-23С и при этой температуре перемешивают 2,5 час.. Выпавший гидрохлорид триэтиламина отфильтровывают и промывают сухим дихлорэтаном. Объединенный фильтрат упаривают досуха в вакууме (ВО-100 мм рт. ст.), остаток растворяю в 400 мл ацетона и к lacTBOpy по(;ле обесцвечивания углем прибавляют спиртовый раствор хлористого водорода до полноты осаждения гидрохлорида Л , Л -димeтил-Л( 2,6- дихлорфенил) - а- хлорформамидина. Смесь охлаждают во льду (1,Г)-2 час), фильтруют и осадок промывают ацетоном (Зх50мл). Получают 183,58 г (94,2% от теории) гидрохлорида N, N- диметнл- (2,8- дихлорфенил) .а-хлорформамидина, т. nj|. 14() (с разл.). Найдено. %:С37,65 И 3,32 С1 49,64 N 9,51. СдИюСг з. Вычислено, %: С 37,50; И 3,47; CMS,-30; N 9,72. Прим с р 2. Гидрохлорид Л , Л-ди -лил.V- (2,6- дихлорфекил) - а- хлорформамилина ( из тетраэтилтиурамдисульфида). Зто соединение получают в условиях примера 1 из тетраэтилтиурамдисульфила. Темne WTypci плавления полученного 1фодукта 73754:. Пайдоно, %; (41,95; И 4,51; С1 45,39; /V 8,77. rijil,4C-/,V,.