Способ получения (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов Советский патент 1976 года по МПК C07C93/14 

Описание патента на изобретение SU520038A3

Нг«-СрНг,-Сн(Аг2АГз) Ш где АР,, АГ, APj, m,n ы р имеют вышеуказанное значение. Процесс преимущественно проводят в присутствии кисльге ссяей, например хлористого аммония. Целевые продукты получают в свободном виде или в виде солей. Полученные соли можно переводить в свободдаш осяования, и наоборот. Свободные основания можно переводить в соии по и&вестным способам. Исходные вещества и целевые продукты, представляющие собой смеси изомеров, мож но разделить общеизвестными приемами, например, путем фракционной перегонки, кристаллизации и/или хроматографии на от- дельные изомеры. Рацемические продукты можно разделять на оптические антиподы, например, при разделении их диастереоизомерныхсолей, например, путем фракционной криста лизации d - или -тартратоБ. Пблученные рацематы или антиподы, например, эритро-рян да, можно превращать в другие изомеры, например треоряда, путем этерификации в сложный эфир имеющейся оксигруппы производными алка№- и аралканкарбоновых кислот например галогенангидридами или ангидридами, с последующим заменом группировки сложного эфира оксигруппой, например путем обработки щелочными металлами, например гидроокисью натрия. Процесс осуществляют в присутствии или отсутствии разбавителей, преимущественно таких, которые являются инертными по отношению к реактивам и растворяют их, к&тализаторов, средств конденсации и нейтраглизующих средств и/или в инертной атмосфе ре, при охлаждении, при комнатной или повышенной температуре, преимущественно при температуре кипения применяемого растворителя, под нормальным или повышенным давлением. Пример 1, Смесь 5 г 2-(3-бензилоксифенил)-3-метилоксирана, 2О мл 3,3-дифенилпр опил амина и 2О мл метанола нагревают в течение 18 час в трубке для проведения реакций под давлением до 2ОО С Затем реакционную смесь выпаривают под уменьшенным давлением и остаток растворяют в хлороформе. Раствор промывают два раза нормальной хлористоводородной кислотой и один раз водой, высушивают и вып ривают. Оставшееся масло растирают с бе№золом, полученный осадок удаляют и вьшх указанный раствор выпаривают. Остаток перекристаллизовывают из метанола - шзопропанола. Получают гидрохлорид dj -эритро j( 1-{3,3-дифенщ1Пропиламино)-этш1|о- -бензилоксибензилового спирта, который плавится при 220-222°С. Исходное вещество получают следующим образом, К 360 мл 1-молярного фениллития в бензоле - простом диэтиловом эфире прибавляют при перемешивании и пропускании азота 186 г бромида трифенил-этилфосфония. Через 15 мин прибавляют медленно раствор 1О6г м-бензилоксибензальдегида в 250 мл бензола. Смесь выдерживают в течение 3 дней при комнатной температуре, затем фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток растворяют в гексане, смесь фильтруют и фильтрат опять выпаривают. Остаток, перегоняют при помощи КОЛОННЫ с вращающейся металлической лентой и перегоняющуюся при 140 С (0,3 мм рт.сх) фракцию улавливают. Получают транс-м-бензилокси-1-пропенил бензол. Смесь 11,2 г трано-к -бензш1окси-1-пропе- нилбензола, 10,2 г i/i-хпорбензойной кислоты и 150 мл хлористого метилена перемешивают в течение 2 час при О С, Реакционную смесь фвльтруют и фильтрат промывают водным бикарбонатом натрия, высушивают и выпаривают. Получают 2- (З-бензилоксифенил)-З-метилоксиран, П р и м е р 2, По методам, описанным в вышеуказанных примерах, подучают также и следующие соединения: гидрохлорид d, Е -эритро- а - l-(3,3-дифенилпропиламино)-«тил -п-(м.рифторме- тилбензилокси)-бензш1ового спирта: т.пл. 131,5-133,5°С: а- -эритро- d, ,3-дифенилпропиламино}-этил -1 -пентафторбензйлоксибензил овый спирт; т.пл. 10О-1О4 С; d- -эритро- (1,(3,3-дифенилпропиламино)-этил|-11- п-фторбензилокси -бензиловый спирт; т.пл. 1О7-1О9 С; d-C -эритро-А -(3,3-дифенилпропиламино) -метилЗ-Л- м-хлорбензил окси(-бензиловый спирт; т.пл, 1О4-1О7 С; метансульфонат d, t -эритро- dL (2,2-дифенш1этиламино)этШ1 -IV-f л -хлорбензилокси -бензилового спирта; т,пл, 165-168 С; гидрохлорид d, -эритро-А, (4,4-дифенилбутил амино) -этил -tb- орбензилокси -бензилового спирта; т.пл. 156-161 С; гидрохлорид d , |2 -эритро- cL (3,3-ди-п-фгорфенилпропиламино)-«тил нп- м-хлор- бензилокси -бензилового сп1фта; т.пл, 187- -193°с. d - -эритро- (jl, {3,3-ди-а-метоксиФенилпропиламино)-этил -П- м-хлорбензилокси}-бензиловый спирт; т.пл, 117-119 С и гидрохлорид d -эритро-oL ,3-дифенилпропиламино)-9Тил -« - гхлорбензш10кси -бензилового спирта; ,2 , гидрохлорид d, -эритро-,1 -fl-(3,3

Похожие патенты SU520038A3

название год авторы номер документа
Способ получения -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов 1974
  • Джон Э. Фрэнцис
SU517251A3
Способ получения -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов 1974
  • Джон Э.Фрэнцис
SU535899A3
Способ получения -(1-бис-арилкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов 1974
  • Джон Э.Фрэнцис
SU548204A3
Способ получения производных -фенилжирной кислоты 1971
  • Альберто Росси
SU530635A3
Способ получения производных -фенилжирной кислоты 1971
  • Альберто Росси
SU530636A3
Способ получения -алкилпроизводных 1-фенил-2амино-1,3-пропандиола или их солей, рацематов или оптически активных антиподов 1978
  • Ласло Левай
  • Габор Фазекаш
  • Луиза Петец
  • Каталин Грассер
SU698528A3
Способ получения этерифицированных окси-бензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов 1977
  • Кнут Егги
  • Франц Остермайер
  • Херберт Шретер
SU648091A3
Способ получения производных пиперидина 1976
  • Карль Шенкер
  • Раймонд Бернаскони
SU646911A4
Способ получения производных 1,4-бензодиоксана в виде рацематов или оптических изомеров или их солей 1977
  • Франсуа Клеманс
  • Даниель Юмбер
SU700063A3
Способ получения производных 1,1,2-трифенилпропена в виде смеси изомеров или трансизомера,или их солей 1981
  • Гизелла Абрахам
  • Тибор Хорват
  • Лайош Толдь
  • Янош Борвендег
  • Эндре Чаньи
  • Ева Кишш
  • Илона Сенте
  • Кальман Тори
SU1114332A3

Реферат патента 1976 года Способ получения (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов

Формула изобретения SU 520 038 A3

SU 520 038 A3

Авторы

Джон Э. Фрэнцис

Даты

1976-06-30Публикация

1974-10-25Подача