Способ получения 4-амино-4-карбоксидифенилсульфона Советский патент 1976 года по МПК C07C147/06 C08G75/23 

1

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 4-амино-4-карбоксидифенилсульфона

HoN

SOСООН

являющегося мономером для получения термостойких полимеров - полиамидных волокон

Известен способ получения 3,4 - диамино-4-карбоксидифенилсульфона путем окисления 4 метил-4-хлордифенилсульфона хромовым ангидридом в среде уксусной кислоты при 10О-11О°С, последующего нитрования 4-хлор-4-карбоксидифенилсульфона, аммонолиза в водно-спиртовом растворе при 16О- 17О°С выделенного 3-нитро-4-хлор-4-карбоксидифенилсульфона и восстановления гидразингидратом на никеле Ренея, образующегося 3-нитро-4-амино-4-карбоксидифенилсульфона 1.

Суммарный выход целевого продукта составляет около 75 %, Указанный способ

может быть использован и для получения 4- амино-4карбоксидифенилсульфона.

Недостатком данного способа является его многостадийность и, следовательно, необходимость вьщеления и очистки промежуточных продуктов, невысокий выход целевого продукта, значительная продолжительнос процесса,

С целью упрощения процесса и повыщения выхода целевого продукт а предлагают способ получения 4-амино-4-карбоксидифенилсульфона, заключающийся в том, что 4метил-4-хлордифенилсульфон подвергают взаимодействию с бихроматом аммония в водной среде при температуре 25О-28О С и молярном соотнош ении сульфона и бихромата 1:1,5-3,0.

Для повышения выхода целевого продукта целесообразно перед окончанием процесса вводить в реакционную смесь водный или водно-спиртовой раствор аммиака.

Процесс по предлагаемому способу може &1ть представлен в виде следующей схемы. (мн4)/г20, Образующаяся окись хрома может быть легко превращена в бихромат аммония и вновь возвращена в процесс. Выход целевого продукта за время не более 4 час достигает 85 %. Пример 1. Смесь 13,3 г (0,О5 моль) 4-хлор-4-метилдифенилсульфона, 26,2г (0,1 моль) бихромата аммония и 250 мл воды нагревают при температуре 280 С и соот ветствующем давлении в течение 2 час. После чего реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают, обрабатывают 2О-30%-ной серной, или соляной или уксусной кислотой до кислой реакции среды и выпавщий осадок отфильтровывают, а затем сушат. Получают 11,05 г (80%) 4-амино-4карбоксидифенилсульфон с характеристиками, соответствующими стандартному образцу, полученному известным способом. Пример 2. По примеру 1 из 13, Зг (0,05 ) 4-хлор-4 метилдифенилсульфона, 39,3 г (0,15 моль) бихромата аммония в 25 О мл воды при температуре 27ООС в течение 4 час, через 2 час после начала реакции загружают 3 г аммиака в виде водного раствора. О )%(О VOONH -ьСг;,Оз мщсен-знаО -fл f Получают 11,78 г (85 %) 4-амино-4 карбоксидифенилсульфона. Формула изобретения 1.Способ получения 4-амино-4-карбоксидифенилсульфона из 4-метил-4-хлордифенилсульфона с применением реакции окисления и аммонолиза, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повыщения выхода целевого продукта 4-метил4-хлордифенилсульфон обрабатывают бихроматом аммония в водной среде при 25О 2800С и молярном соотношении исходных компонентов 1:1,5-3,0 с последующим выделением целевого продукта. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что процесс проводят с добавкой аммиака. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Авт.св. № 329170, С 07 С 147/06, 1972 г.