Способ получения производных 1тио-1,1-диоксидаизохромана Советский патент 1976 года по МПК C07D497/00 

Описание патента на изобретение SU523900A1

где - как указацо выше; 1о г-алоид такой, как хлор или бром, или алкоксигруппа, обрабатывают амином общей формулыд где ffj, и Pg - как указано выше, 1федпочтительно в присутствии акцептора галоидводорода, например амина, карбоната или раствора щелочи, в органических растворителях, таких, как бензол, толуол, галоидуглеводороды или низшие спирты, в инт- pвaлe температур от комнатной до температуры кипения. Целевой продукт вьзделяют известными спо собами в свободном виде или в виде соли, дл получения которой используют неорганические и органические кислоты. Прим ер 1. Смесь 5,8 гЗ-карбокси 6,7-ДИМ етокси-1 тио-изохроман-1,1-диокси и 20 г тионилхлорида нагревают 8 час до ки пения на водяной бане, отгоняют избыток тио нилхлорида, осадок 3-хлоркарбонил 6,7 диметокси-1- тио-изохроман -1,1 -диоксида при охлаждении водой и перемешивании вводят в раствор 2,4 г изопропиламина в 30мл бензола, перемешивают 1 час при томпературе ки пения, от горячей смеси отса..-ьг.ают гидрохлорид изопропиламина, вьшагт-твают фильтрат в вакууме досуха, промывai- r :«::таток водой, перекристаллизовывают его из изопропанола и получают 5,2 г (78,1%) 3 - изопропилкарба моил-6,7-диметокси-1-тио-изохроман-1, 1-диоксида, т.пл. 195-196°С. Найдено,%: С 51,24; Н 6,08; N 4,86; S 10,14. С,Н,9МОбЗ(мол.вес 329, 4). Вычислено,%: С 51,05; Н 5,81; N 4,25; S 9,74. Для синтеза исходного 3-карбокси-6,7-ди метокси-1-тио-изохроман-1, 1-диоксида 2 93, оС -хлор - f - (3,4 диметоксифеш1л)-нитрипа пропионовой кислоты растворяют при охлаждении ледяной водой и перемешивании в 293,4мл концентрированной серной кислоты, сиропообразный раствор выдерживают 24 час при комнатной температуре, разбавляют 1470м воды, перемешивают 48 час при 90° С, охлаж дают, отсасывают светло-серые кристаллы, тщательно промывают их водой, высушивают получают 287 г 3-карбокси -6,7-диметокси-1-тио-изохроман, 1-диоксида, который перекристаллизовывают из диоксана с добавлением активированного угля. Выход 271,4г (72,4%), т.пл. 273-27бС. П р и м е р 2. Из 28,8 г З-карбокси-6,7аиметокси 1-изохроман-тио -1,1- диоксида и 60г тионилхлорида аналогично примеру 1 по лучают 3-хлоркарбонил-6,7-диметокси-1-тио-изохроман-1,1-диоксида. При охлаждении водой и перемешивании вводят его в смесь 15,9 г 4 - диметиламино - 2-амино-4-метилпентана, 250мл трихлорэтилена и 41,5 г поташа перемешивают 24 час при комнатной температуре, добавляют ЮОмл трихлорэтилена, 100мл воды и 250мл полуконцентрированного едкого натра, перемешивают, отделяют органический слой, экстрагируют водно-щелочной слой три- хлорэтиленом, объединенные экстракт и органический слой сущат над сульфатом натрия, фильтруют, отгоняют трихлорэтилен в вакууме (температура бани 80°С), кристаллический остаток промывают эфиром, перекристаллизовывают из изопропанола и получаютЗЗ,2г (80,1%) 3 - 4-диметиламино 4-метилпентил-(2)- карбамоил 1-6,7- диметокси-1-тио- изохроман-1.1-диоксида, т.пл. 160-16 2 с. Найдено,%; С 54,.94; Н 7,37; N 6,90; S 7,71. CjgHjpNaOeS (мол.вес 414,5). Вычислено,%: С 55,06; Н 7,30; N 6,76; 3 7,74. П р и м е р 3. Из 57,7 г 3-карбокси - -6,7-диметокси-1-тио-изохроман-1,1- диоксида и 120 г тионилхлорида аналиги-чно примеру 1 получают 3-хлоркарбонил-6,7-ДИМетокси-1 -тио-изохроман-1,1-диоксид, при охлаждении водой и перемешивании вводят его в смесь 26,1 г З- диэтиламинопропиламина, 500мл бензола и холодного раствора 160 г едкого натра в 400мл воды, перемешивают 4 час гфи комнатной температуре, отсасьюают бесцветный сырой продукт,промывают его водой, сушат и получают 51,5 г сырого продукта, т.пл. 14 5-148° С. Бензольный слой отделяют, водно -щелочной экстрагируют бензолом, присоединяют экстракт к бензольному слою, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, отгоняют бензол в вакууме и вьщеляют 22,2 г сырого продукта, т. пл. 144-146 С. Объединенные сырые продукты перекристаллизовьюают из изопропанола и получают 69 г (86,2%) 3- З-Диэтиламинопропил- ( )-карбамоил1 -6,7-диметокси-1-тио-изохроман-1, 1 диоксида, т. пл.146-148°С. Найдено%: С 54,12; Н 7,15;N7,18 S 8,06. QgHggWpgS (мол.вес 400,5). Вычислено,%: С 53,98; И 7.05; N 7 00 38,01. Формула изобретения Способ получения производных 1-тиозохроман-, 1-диоксида общей формулы Pj - водород или низший алкил Ц и - одинаковые или различные водород, алкил с прямой или разветвленной цепью, который может быть замещен на оксигруппу, арилалкил с прямой или разветвленной цепью, ароматическое кольцо которого может быть моно-или полизамещено на алкил или алкоксигруппу или галоид, основная алкильная группа обшей формулы -ICReRylfT где Pg и {,., - одинаковые или различны водород, низший С - Cj алкил, причем B-(CRgRy) отдельные звенья цепи м гут быть одинаковыми или различными; Р и R - одинаковые или различны низшие алкилы, которые вместе с кислородом, серой, азотом или алкилили оксиалкилзамещенным азотом могут образовывать гетероциклическое кольцо; п - 3-5, или В и Rg- вместе с азотом амида моут образовывать гетероциклическое кольцо, оторое может содержать другие гетероатоы, такое, как пиперидиновое, пиперазиновое, N -алкилпиперазиновое, N -гидроксиалкилиперазиновое или морфолиновое, отлиающийся тем, что соединение обей формулы 5, А %N-p О о 0 где R и Pj - как указано выше; галоид, такой, как хлор и или бром, или алкоксигруппа, вводят во взаимодействие с амином общей формулы В4 Н-1{ где R(j и Рд- имеют указанные выше значения, с последующим выделением целевогогфодукта в свободном виде или в виде его солей.

Похожие патенты SU523900A1

название год авторы номер документа
Производные 3-карбамоил-1-тиаизохроман-1,1-диоксида или их соли, проявляющие психотропную активность 1974
  • Гунтер Лабан
  • Вернер Пепель
  • Готтфрид Фауст
  • Курт Штаде
SU559923A1
Способ получения производных 3-карболкокси1-тиа-изохроман-1,1-диоксидов 1970
  • Вернер Пепель
  • Готфрид Фауст
  • Курт Штабе
SU493960A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-КАРБОКСИ-1-ТИА-ИЗОХРОМАН-1,1-ДИОКСИДОВ 1973
  • Авторы Изобретени Витель Иностранцы Вернер Пёпель, Готтфрид Фауст, Вернер Фидлер Гюнтер Дитц Германска Демократическа Ресиублика Ностранное Предпри Тие Феб Арцнаймиттельверк Дрезден Германска Демократическа Республика
SU400103A1
Способ получения -дизамещенных производных 3- /2 -аминоэтилкарбамоил/-6,7-диалкокси-1-тиаизохроман1,1-диоксида 1973
  • Вернер Пепель
  • Курт Штаде
  • Готтфрид Фауст
SU503873A1
Способ получения производных 4-амино-2-пиперидинхиназолина или их солей 1980
  • Саймон Фрейзер Кемпбелл
  • Джон Кристофер Данилевич
  • Колин Вильям Гринграсс
  • Рона Маргарет Плюс
SU953982A3
2-САХАРИНИЛМЕТИЛ(АРИЛ ИЛИ АРИЛОКСИ) АЦЕТАТЫ, ИЛИ ИХ СОЛИ, ОБРАЗОВАННЫЕ ДОБАВЛЕНИЕМ КИСЛОТ К ЭТИМ СОЕДИНЕНИЯМ ОСНОВНОГО ХАРАКТЕРА, ИЛИ ИХ СОЛИ, ОБРАЗОВАННЫЕ ДОБАВЛЕНИЕМ ОСНОВАНИЙ К ЭТИМ СОЕДИНЕНИЯМ КИСЛОТНОГО ХАРАКТЕРА, И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОТЕОЛИТИЧЕСКИХ ФЕРМЕНТОВ 1992
  • Ли Гамильтон Лэйтимер[Us]
  • Ричард Поль Данлэп[Us]
RU2081871C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АМИНОИЗОХИНОЛИНА 1987
  • Середа А.В.
  • Толкачев О.Н.
  • Золотарев Б.М.
  • Ярцева И.В.
SU1540231A1
ПРОИЗВОДНЫЕ САХАРИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМАЯ АДДИТИВНАЯ СОЛЬ КИСЛОТЫ ИЛИ ОСНОВАНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ИНГИБИТОРА ЭЛАСТАЗЫ 1992
  • Ричард Поль Данлэп
  • Альберт Джозеф Мьюра
  • Денниз Джон Хласта
  • Ранджит Чиманлал Десай
  • Ли Гамильтон Лэйтимер
  • Чакрапани Сабраманьям
RU2114835C1
ПРОИЗВОДНОЕ САХАРИНА ИЛИ ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМАЯ СОЛЬ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ САХАРИНА, ИНГИБИРУЮЩИЕ АКТИВНОСТЬ ПРОТЕОЛИТИЧЕСКИХ ФЕРМЕНТОВ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ИНГИБИТОРА ПРОТЕОЛИТИЧЕСКОГО ФЕРМЕНТА 1992
  • Денниз Джон Хласта[Us]
  • Джеймс Ховард Акерман[Us]
  • Альберт Джозеф Мьюра[Us]
RU2107685C1
2-САХАРИНИЛМЕТИЛ- ИЛИ 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРО-2-САХАРИНИЛМЕТИЛФОСФАТЫ, -ФОСФОНАТЫ ИЛИ -ФОСФИНАТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1992
  • Ранджит Чиманлал Десай[In]
  • Джон Джозеф Курт[Us]
  • Денниз Джон Хласта[Us]
  • Чакрапани Субраманьям[In]
RU2091377C1

Реферат патента 1976 года Способ получения производных 1тио-1,1-диоксидаизохромана

Формула изобретения SU 523 900 A1

SU 523 900 A1

Авторы

Вернер Пепель

Курт Штабе

Готфрид Фауст

Гюнтер Дитц

Даты

1976-08-05Публикация

1970-12-21Подача