1,3-Дизамещенные 5-алкилимино-гидантоины и способ их получения Советский патент 1976 года по МПК C07D233/72 A01N9/22 

которые обладают свойствами гербицидов сплошного действия. Они более эффективны, чем их ближайшие аналоги-1,3-дизамещенные производные 5-арилиминогидантоины.

Для полученных соединений в РЖ-спектрах отмечены следующие характерные полосы :Vcn в пятичленном цикле при 1790 и 1740 см и при 1690 .

При гидролизе этих соединений в кислой среде образуются известные парабоновые кислоты, а при восстановлении их цинком в уксусной кислоте - соответствуюшие 5-алкиламиногидантоины.

Пример. Получение 1-фенил-3-метил-5-метилиминогидантоина.

1 г 1-фенил-З-метил-5-метилгидроксил аминогидантоина смешивают с 2 мл метилизоцианата и 0,5 мл триэтиламина. За 3-4 час реакционная смесь превращается в раствор. После удаления на роторном испарителе избытка метилизоцианата и триэтиламина вещество экстрагируют пентаном и перекристаллизовьшают из пентана 2-3 раза.

1). Получают 0,9 г (98% от теоретического) 1-фенил-3-метил-5-метилиминогидантоина, т.пл. 101 - 102°С.

Найдено, %: N 19,34. CllHnN302.

Вычислено, %: N19,24 Аналогично получают

2). 1-Фенил-3-метил-5-этилиминогидантоин, выход 85,2%, т.пл. 83 - 85°С. Найдено, %: N 18,48.

Cl2Hl3 302Вычислено, %: N 18,17.

3). 1- (3 -Хлорфенил)-3-метил-5-метилиминогидантоин, т.пл. 142-143 С.

Найдено, %: N 17,05; 17,20; С 54,19; 54,28; Н 4,00, 4,20.

СцН МзСЮз;

Вычислено, %: N 17,32, С 54,44; Н 4,15; 014,61.

4). 1- (4 -Хлорфенил)-3-метил-5-метнлиминогидантоин, т.пл. .

Найдено, %: N 17,40, 17,41; С1 14,50,14,55. СцН ЫзСЮз

Вычислено, %:N 17,32, С1 14,61. 5 ) 1 - (4 -Бромфенил)-3-метил-5-метилиминогидантоин, т.пл. 128°С.

Найдено, %: N 14,30, 14,28; Вг 26,90,26,85. 6CijHioN3Br02

Вычислено, %: N 14,29, В г 27,20.

6) 1-(3, 4 -Дихлорфенил)-3-мегил-5-этилиминошдантоин, т. пл. 99-100°С. 0Найдено, %: N 13,80,13,70; С1 23,50,23,40.

N301202.

Вычислено, %: N 13,95, С1 23,58.

П р и м е р 2. Определение гербицидной активности.

Изучение гербицидной активности проводят в тепличных условиях на растениях овса, пщениды, проса, сои и горчицы, которые опрыскивали водной суспензией препарата (40% действующего вещества 0 и 60% наполнителя включающего каолин, сульфатно-спиртовую барду и ОП-7) в дозах 1,25 кг/га, как до появления всходов, так и в период вегетации в фазе двух-трех листьев. Спустя 20-30 дней после появления всходов и 14 дней после обработки вегетирующих растений проводят учет сьфого веса зеленой массы растений в сравнении с контролем.

Гербицидное действие оценивают по пятибапль1 ной системе:

0- нет повреждений;

1- очень слабые повреждения;

2- слабое угнетение развития растений

(остановка в росте, потеря в весе у зеленых растений на 10-20%) ;

3- заметное угнетение растений (гибель на 30-50%);

4- сильное угнетение растений (гибель на 60-

5 - полная гибель растений (гибель на 90-100%).

Для сравнения используются известные соединения: 1 - фенил - 3 - метил - 5 - (3.4 - -дихлорфенил) - иминогидантоин (соединение № 7) и 1 - (3,4 - дихлорфенил) - 3 - метил -5- -(3-хлорфешш) - иминогидантоин (соединение №8).

В табл. приведены данные оценок гербицшшой активности.

Формула изобретения 1. 1,3 - Дизамещенные 5-алкилиминогидантоины общей формулы

О II

С

X .

Ar-N N-T С - С 0

N - К2

где R и R - низший алкил;

Аг - замещенньш или незамещенный фенил, обладающие гербицидной активностью.

2. Сносхэбпо п. 1, отличающийся тем, что 1,3 - Дизамещенные 5 - алкилгидроксиламино - гадантоины обрабатьшают алкилизоцианатами в присутствии органического основания, например триэтиламина.