Изобретение относится к способу получения новых производных имидазо 1,2-Б ас. триазннона-2, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе иигибиторов кислотной коррозии металлов.
Известна реакция образования производных имидазо 2,1-а ас. триазинона-4 конденсацией 2-гидразиноимидазола с а-кетокислотой в среде органического растворителя при температуре 70-160°С.
Использование известного способа применительно к производным имидазо 1,2-в ас. триазинона-2 позволило получить не описанные ранее соединения, используемые в синтезе ингибиторов.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных имидазо 1,. триазннона-2 общей формулы
N-Nlla
I
-.k
1
где R - арил, нодвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворителя при нагревании.
Конденсация замещенных 1,2-диаминоимидазолов с а-кетокислотамп легко протекает
до соответствующих бициклов и без образования каких-либо промежуточных продуктов по схеме
н
о о
, N
1 :-С;-Сз он
R. R N
II-V
где R - арил и R - алкил или арил, заключается в том, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы
20
R Ar R AlkiAr
Производные имидазо 1,2-в ас. трназинона-2 представляют собой бесцветные или желтые кристаллические вещества, трудно растворимые в обычных органических растворителях. Днметилформампдные растворы имидазо 1,2в ас. триазпнона-2 обладают флюоресцепцией.
3
пример 1. 3-метил-6-(п-хлорфенил)имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.
К раствору 1,1 г (0,005 моля) 1,2-диамино4-(п-хлорфенил)-имидазола в 30 мл метанола прибавляют 2,0 г (0,02 моля) пировиноградной кислоты, кипятят 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодпым метанолом, ацетоном и сушат. Выход 1,2 г (89%). Т. ил. 332-333°С (из диметилформамида (ДМФА), с разложением).
Найдено, %: С1 13,40; N 21,30.
Ci2H9ClN4O.
Вычислено, %: С1 13,60; N 21,49.
Пример 2. 3-метил-6-(я-бромфенил)имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.
К раствору 0,8 г (0,003 моля) 1,2-диамино4-(п-бромфенил)имидазола в 25 мл метанола прибавляют 3,8 г (0,038 моля) пировиноградной кислоты и дальше реакцию проводят аналогично цримеру 1.
Выход 1,2 г (90%). Т. пл. 325-326°С (с разложением из ДМФА).
Найдено, %: Вг 26,10; N 18,40.
Ci2H9BrN40.
Вычислено, %: Вг 26,19, N 18,36.
Пример 3. З-Фенил-б-(л-хлорфеиил) имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.
К раствору 0,6 г (0,003 моля) 1,2-диамино4-(п-хлорфенил) имидазола в 10 мм метанола прибавляют 0,9 г (0,006 моля) фенилглиоксалевой кислоты, кипятят 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом, сушат. Выход 1,0 г (56,%), т. пл. 300°С (из ДМФА).
Найдено, %: С1 10,87; N 17,40.
С17НиС1Ы4О.
Вычислено, %: С1 10,98; N 17,36.
Пример 4. 3-Фенил-6-(/г-бромфенил) имидазо 1,2-в ас.
К раствору 0,в г (0,003 моля) 1,2-диаминоЗ-(л-бромфенил)-имидазола в 30 мл метанола прибавляют 0,9 г (0,006 моля) фенилглиоксалевой кислоты и дальше реакцию проводят аналогично примеру 3. Выход 0,8 г (75%), т. пл. 320-321°С (из смеси ДМФА - метанол).
Найдено, %; Вг 21,70; N 15,30.
Ci7HiiBrN4O.
Вычислено, %: Вг 21,76; N 15,26.
Формула изобретения
Способ получения производных имидазо 1,2-в ас. триазиноиа-2 общей формулы 20Н
где R - арил и R - алкил или арил, отличающийся тем, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы
-N-NHj -N j
где R - арил, подвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворителя при нагревании.
