(54) 1,3-ДИАЛЛИЛ-5-(ДИКАРБОЭТОКСИМЕТИЛ)
ИЗОЦИАНУРАТ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ
РАСТВОРИМЫХ ГОМО- И СОПОЛИМЕРОВ
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Производные 1,3-диаллилизоцианурата в качестве мономеров для получения растворимых гомо- и сополимеров | 1975 |
|
SU563418A1 |
| Сополимеры винилацетата, имеющие элементарные звенья, используемые в качестве модификаторов каучуков | 1975 |
|
SU540877A1 |
| @ , @ -Ди (3,5-диаллил-2,4,6-триоксогексагидро-1,3,5-триазинил-1) этиловый эфир в качестве адгезионной добавки в эпоксидной клеевой композиции и клеевая композиция | 1981 |
|
SU977455A1 |
| 1,3-Бис(2 ,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилизоциануровая кислота в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам | 1978 |
|
SU763340A1 |
| Способ получения кремнийорганических соединений | 1972 |
|
SU441269A1 |
| Способ получения полиизоциануратов | 1973 |
|
SU451715A1 |
| Фотополимеризующаяся композиция для копировальных слоев | 1983 |
|
SU1089546A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕРОВ ИЛИ СОПОЛИМЕРОВ АЦИЛОКСИБУТАДИЕНОВ | 1969 |
|
SU235306A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЕГУЛЯРНЫХ СОПОЛИМЕРОВ | 1973 |
|
SU382647A1 |
| ТИТАНОЦЕНЫ | 1991 |
|
RU2086555C1 |
1
Изобретение относится к области синтеза 1,3-диаллил-5- (дикарбоэтоксиметил) изоцианурата в качестве мономера для получения растворимых ГОМО- и сополимеров.
Известен целый ряд производных диаллилизоцианурата, например 1,3,5-триаллилизоцианурат 1, которые .используются в качестве мономеров для получения гомо- и сополимеров.
Недостатком этих соединений является то, что ГОМО- и сополимеры на их основе обладают ограниченной растворимостью в делом ряде органических растворителей, что не позволяет использовать их для совмещения с различными смолами и полимерами (например, полиэфирами, каучуками, карбоксилсодержащими полимерами).
Целью изобретения является расширение ассортимента мономеров для получения растворимых ГОМО- и сополимеров. Поставленная цель достигается получением нового 1,3диаллил-5- (дикарбоэтоксиметил) изоцианурата формулы
CHlCOOC Hj),
,е т
СНго
1,3-Диаллил-5-(дикарбоэтоксиметил) пзоцианурат получают конденсацией диаллилизоцианурата натрия или калия с этиловым эфиром броммалоновой кислоты в диметилформамиде в течение 6-7 ч при 30--70°С. Целевой продукт выделяют перегонкой в вакууме.
1,3-диаллил-5- (дикарбоэтоксимет1ил) изоцианурат представляет собой бесцветную, вязкую жидкость, нетоксичен. Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помешают 4 г (0,1 моля) едкого натра и 50- 100 мл абсолютного этанола. Смесь нагревают на водяной бане до полного растворения.
Затем при перемешивании порциями добавляют 20,92 г (0,1 моля) 1,3-диалЛИлизоцианурата. Перемешивание при слабом кипении продолжают до гомогенизации (20-40 мин) и отгоняют спирт. Следы последнего удаляют в вакууме. К полученной натриевой соли 1,3диаллилизоцианурата добавляют 60-80 мл сухого диметилформамида и ори 60-70°С медленно добавляют 23,9 г (0,1 моля) этилового эфира броммалоновой кислоты. Смесь при перемешивании нагревают на кипяш,ей водяной бане 6-7 ч « отгоняют диметилформамид в вакууме. К остатку после охлаждения приливают воду и экстрагируют эфиром.
Гомополимер, его
Производные изоциануровой кислоты растворимость
Не растворим в этилТриаллилизоциануратацетате, дихлорэтане, толуоле, ацетоне
Растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле
Сравнительные испытания на совместимость гомо- и сополимеров на основе триаллилизоциапурата и 1,3-диаллил-5-(дикарбоПолимеры на основе производных изоциануровой кислоты
Гомополймеры на основе триаллилизоциануратаСополимеры триаллилизоцианурата с
винилацетатом Сополимеры триаллилизоцианурата с
метилметакрилатом Полимеры на основе 1,3-диаллил-5-(дикарбоэтоксиметил) изоцианурата Гомополимер
Сополимер с винилацетатом Сополимер с метилметакрилатом
Эфирные вытяжки промывают 5%-ным раствором NaOH, затем водой и высушивают над безводным сульфатом магния. После удаления эфира остаток перегоняют в вакууме при 182-183°С (1 мм рт. ст.). Выход 23,3 г (65%).
Найдено, %: С 52,5; Н 5,6; N 11,2.
Вычислено, %: С 52,3; Н 5,7; N 11,4.
Сравнительные испытания на растворимость гомо- и сополимеров на основе триаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-5-(дикарбоэтоксиметил)изоцианурата приведены в табл. 1.
Таблица 1
Сополимер, его растворимость
Сополимер с винилацетатом не растворим этиладетате, дихлорэтане, толуоле.
Сополимер с метилметакрилатом не растворим в этилацетате, дихлорэтане, ацетоне, толуоле.
Сополимер с винилацетатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, бензоле.
Сополимер с метилметакрилатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, диметилформамиде, ацетоне, диметилсульфоксиде.
этокоиметил) изоцианурата с фенолыной -смо15 лой и полиуретановым каучуком марки СКУприведены в табл. 2.
Таблица 2
Сов.местимость с полиуретановым каучуком СКУ-8 в растворе ацетона и этилацетата
Не совмещается Не совмещается Не совмещается
Совмещается, раствор
раствор
однороден раствор Совмещается, раствор
однороден раствор Совмещается, раствор
однороден 5 Формула изобретения 1,3-Диаллил -5 - (дикарбоэтокоиметал)изо цианурат формулы (;,н(,СООбгН5 2 I . „,с.н-и,с--Х «г«н.сн, 6 в качестве мономера для получения растворимых гомо- н Сополимеров. Источники информации, принятые во внимание лри экспертизе 1. Творогов Н. Н., Балицкая Л. Г., Хеменкова К. К. «Полимеризация триалкилизоцианурата. Укр. хим. журнал № 2, 178 (1974).
