. Изобретение касается способа получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1, которые могут быть использованы для получения 1-арил-,3,3-днфенилкарбшюлов, обладающих пропшосудорожной активностью, а также могут быть использовань для синтеза лекарственных веществ и пестицидов. Известен способ получения 1-арил-3,Э-дифенилпропанона-1 путем взаимодействия транс- нли цис-халкона с фенилмагнийбромидом с последующим гидролизом промежуточного магнийорганического соединения. Выход 85% от теоретческого. Однако наряду с 1-арил-3,3-дифенилпропаноном-1 образуется I, 1,3-грифенилпропен-2-ол-1, который затрудняет вьщеление целевого продукта. Кроме того, использование магнийорганическнх соеданений усложняет технологический процесс получения 1-арил-3,3-дифенилпропанона-1. Цель изобретения - увеличение вьххода целе- вого продукта и упрощение технологии процесса. Это достигается тем, что зфиры а-оксо-|3-арш1-у,7Дифенилмасляной кислоты гидролизуют гидроокисью щелочного металла в растворе апифатического спирта при температуре кипения реакционной CMecij. Применение эфиров а-оксо-/3-8рил- 7.7 -масляной кисдоты для получения 1-арш:-3,3-дифеншшропаноноВ-1 позволяет увеличить выход целевого продукта до 78-97,7% в зависимости от исходного соедине1шя, упростить технологичвскш процесс, используя доступные исходные соедкнекия. )П р и м е р . 1 - п - толил - 3,3 - дифенилпропанон-1. 1,2 г (0,003 моля) метилового эфира а-оксо- -толуил-77ТДифешшмасляной кислоть5 и 0,9 г (0,015 моля) гидроокиси калия в 40 мл этанола кнпятят с обратным холодильником в течею5е 4ч. Затем реакционную смея, разбавляют водой, подкисляют 20%-ной серной кислотой до рН i-2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают, сущат над сульфатом магния и растворитель отгоняют. 0,9 г (96,7%) целевого продукта, т. пл. 104-105°С (из гексана). Остальные соединения получают аналогично, их онстанты приведены в таблице.
1-арил-3,3-дифе1Шлпропаноны-1
СбН,CaiHigO286
г -СНзебН4- СцНгоО300
П-СНзОСбН4-С22Н2о02316
Формула изобретения
Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения
78 95-97 88,2 88,24 6,30 6,13
96,7 104-105 88Л 87,66 6,66 6,66
81 115-116 83,5 83,71 6,34 6,26
технологии, ,)фнры аОксо-Э-арш1-7,У-дифенилмаспяной кислоты гадролизуют гидроокисью щелочйого металла в растворе алифатического спирта прк температуре кипения реакционной смеси с последуницим выделением целевого продукта.
Авторы
Даты
1976-11-25—Публикация
1975-03-17—Подача