Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1 Советский патент 1976 года по МПК C07C49/76 

Описание патента на изобретение SU536160A1

. Изобретение касается способа получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1, которые могут быть использованы для получения 1-арил-,3,3-днфенилкарбшюлов, обладающих пропшосудорожной активностью, а также могут быть использовань для синтеза лекарственных веществ и пестицидов. Известен способ получения 1-арил-3,Э-дифенилпропанона-1 путем взаимодействия транс- нли цис-халкона с фенилмагнийбромидом с последующим гидролизом промежуточного магнийорганического соединения. Выход 85% от теоретческого. Однако наряду с 1-арил-3,3-дифенилпропаноном-1 образуется I, 1,3-грифенилпропен-2-ол-1, который затрудняет вьщеление целевого продукта. Кроме того, использование магнийорганическнх соеданений усложняет технологический процесс получения 1-арил-3,3-дифенилпропанона-1. Цель изобретения - увеличение вьххода целе- вого продукта и упрощение технологии процесса. Это достигается тем, что зфиры а-оксо-|3-арш1-у,7Дифенилмасляной кислоты гидролизуют гидроокисью щелочного металла в растворе апифатического спирта при температуре кипения реакционной CMecij. Применение эфиров а-оксо-/3-8рил- 7.7 -масляной кисдоты для получения 1-арш:-3,3-дифеншшропаноноВ-1 позволяет увеличить выход целевого продукта до 78-97,7% в зависимости от исходного соедине1шя, упростить технологичвскш процесс, используя доступные исходные соедкнекия. )П р и м е р . 1 - п - толил - 3,3 - дифенилпропанон-1. 1,2 г (0,003 моля) метилового эфира а-оксо- -толуил-77ТДифешшмасляной кислоть5 и 0,9 г (0,015 моля) гидроокиси калия в 40 мл этанола кнпятят с обратным холодильником в течею5е 4ч. Затем реакционную смея, разбавляют водой, подкисляют 20%-ной серной кислотой до рН i-2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают, сущат над сульфатом магния и растворитель отгоняют. 0,9 г (96,7%) целевого продукта, т. пл. 104-105°С (из гексана). Остальные соединения получают аналогично, их онстанты приведены в таблице.

1-арил-3,3-дифе1Шлпропаноны-1

Похожие патенты SU536160A1

название год авторы номер документа
5-АРИЛ-1-ФЕНИЛ-4-ГЕТЕРОИЛ-3-ГИДРОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2-ОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ 2003
  • Гейн В.Л.
  • Гейн Л.Ф.
  • Платонов В.С.
  • Воронина Э.В.
RU2259369C2
Способ получения производных 2- @ 4-(дифенилметилен)-1-пиперидинил @ -уксусной кислоты или их хлоргидратов 1981
  • Людовик Родригез
  • Эжен Бальтес
SU1176836A3
3-ОКСИ-2-ЦИКЛОБУТЕН-1-ОН-ОСНОВНЫЕ СОЛИ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1992
  • Берри Джексон[Gb]
  • Томас Шолл[Ch]
RU2078757C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ З-АЦИЛАМИНОПРОПАНОЛОВ-1 1969
SU239316A1
Способ крупномасштабного синтеза калиевой соли 2-[2-(2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил)ацетамидо]этансульфокислоты 2019
  • Тарасенко Дмитрий Викторович
  • Болдырев Иван Александрович
  • Крамарова Евгения Петровна
  • Бауков Юрий Иванович
  • Негребецкий Вадим Витальевич
  • Шмиголь Татьяна Анатольевна
  • Шагина Анастасия Дмитриевна
RU2711655C1
Способ получения мета-производных бензойной кислоты 1972
  • Николаус Р.Хансль
SU495828A3
Способ получения сложных эфиров замещенных циклопропанкарбоновых кислот 1975
  • Есиаки Омура
  • Такаси Нисида
  • Казуо Итои
  • Фумио Мори
SU727135A3
Способ получения 1- @ 3-меркапто/-/2 @ /-метил- @ -пропионил @ -пирролидин-/2 @ /-карбоновой кислоты 1980
  • Янош Фишер
  • Ласло Рожа
  • Анна Баконьи
  • Габор Фазекаш
  • Пал Ваго
SU1139374A3
Способ получения производных 1-пирролидинкарбоновой кислоты 1979
  • Сули Нантавонг
  • Мишель Шафер
  • Шарль Пижероль
SU843737A3
Способ получения тетрагидроакридонов 1974
  • Вальтер Дюркхаймер
  • Вольфганг Ретер
  • Хуберт Георг Зелигер
SU519131A3

Реферат патента 1976 года Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1

Формула изобретения SU 536 160 A1

СбН,CaiHigO286

г -СНзебН4- СцНгоО300

П-СНзОСбН4-С22Н2о02316

Формула изобретения

Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения

78 95-97 88,2 88,24 6,30 6,13

96,7 104-105 88Л 87,66 6,66 6,66

81 115-116 83,5 83,71 6,34 6,26

технологии, ,)фнры аОксо-Э-арш1-7,У-дифенилмаспяной кислоты гадролизуют гидроокисью щелочйого металла в растворе алифатического спирта прк температуре кипения реакционной смеси с последуницим выделением целевого продукта.

SU 536 160 A1

Авторы

Андрейчиков Юрий Сергеевич

Гейн Владимир Леонидович

Гейн Людмила Федоровна

Фридман Альберт Лазаревич

Даты

1976-11-25Публикация

1975-03-17Подача