СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ З-АЦИЛАМИНОПРОПАНОЛОВ-1 Советский патент 1969 года по МПК C07C233/18 C07C231/04 

Изобретение отноеитея к облаети нолучення замещенных 3-ациламинопрО:Нанолов-1, которые находят применение в качестве исходных продуктов для синтеза физиологических веществ.

Предложеииын способ нов, полезет и позволяет полхчать водонераствори.мые ацилыные производные аминоопиртов. Способ со.сто.ит в том, что алкил- или арил-р-ациламиноалкилкетон нодвертают взаимодействию с ал1килили арилмаглийталогенидом в среде органического растворителя, например эфира, при ОХлаждении до 0°С е последующи.м нагреванием реакционной массы до КИПения и выделением целевого продукта известными приемами. Выход 70-80%.

П р и .м е р 1. 2-М е т и л-1 -э т и л-1 -ф е н и л3-а ц е т н л а м и и о in р on а н о л-1. К эфир-ному ра створу этнлмах.нийбромида, приготовлешюму из 11 г (0,45 моль) матния, 48 г (0,44 моль) бромистого этила в 250 мл абсолютного эфира, при охлажденИИ ледяной водой в течение 45 мин прибавляют раствор 14 г (0,068 моль) р-ацетиламияоизобутирофенона в 50 мл абсолютного эфира. Полученную реакционную слгесь натревают 8 час при y.MepeHjiOM кипении, охлаждают, гидролизуют 18,5%-Hoii соляной кислотой до кислой реакции (по -конго) и экстрагируют нейтральные

продукты 150 мл эфира. Кислый во.тный слой нейтрализуют и насыщают поташем. выделившееся ociiOBainie экстрагируют порциями (150 .;;.;) эфира, объединенные эфирные вытя/ккп высушивают бсзводн,1м иотащсм, эфир

впк }ме. ilo()1 r(;i;.ii(i 1, остатолч 1КМ)огопи1от лучают 12,9 г (81% амндосцчрта с т. KIWI.

178-180 (0,5 м.и рт. сг.); п о 1,5203. Найдено, %: С 71,68; П 9,13; N 6,16.

CuHo;N02.

Вычислено, %; С 71,45; Н 8,89; N 5,59.

Пример 2. 1,3,3-Т р и м е т и л-1-ф е н и л8-а ц с т 11 л а м и ;Н о п р о н а н о л-1, Лналогично из эфирного раствора фе нилмагнийбромпда, приготОЗленного из 17 г (0,7 моль , 104 г (0,66 моль бромбензола и 250 мл абсолютного эфира, раствора 15,7 г (0,1 моль 4- мет1 л-4-ацетиламинонентаи-2-0На

в 50 мл абсолютного эфира носло нагревания в течение 8 час и обработки, как оннсано в нр 1мере 1, нолучают 17,5 г (72%) амидоенирта с т. кип. 108-110 С (0,9 мм рт. ст.; п 1,5174.

Найдено, %

С 71,49; Н 9,02; 5,97. СиНо.ХОг. э; С 71,45; Н 8,99; N 5,95. Выч 1слено, вза.имодейст:вием эфирного ра.створа фенилмапнийбрОМида, 17 г (0,7 моль) маюння, 104 г (0,66 моль) бромбензола, 350 мл абсолютного эфира с 14,3 г (0,1 моль) 3-метил-4-а цетиламинОбутан-|2-она, как описано в примерах 1 и 2, полу|Чают 16,5 г (75%) амидоопирта с т. чдап. 155-7°С (0,35 мм рг. ст.); п о, 1,5318. Найдено, %: С 71,02; Н 8,97; N 6,15. CiaHiaNOz. Вычислено, %: С 70,75; Н 8,61; N 6,33. 4 Предмет изо б р о т е « п Я Способ нолучешия за-мещенных 3-ацилами.нопро.ианолов-, отличающийся тем, что алкил- или арил-р-ацилами,ноалКилкетон нодвсргают .взаимодействйю с алкил- или арилмаПИИИ1галогенидом в среде орга.ничеокого растворителя, иа;ири,мер эфира, при о.хлаждеНИИ до 0°С, с последующим нагреванием реакционной массы до кипения и выделением целевого продукта известными приемами.