1
Изобретение относится К усовершествованному способу получения р-ацил р-арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот, которые обладают биологической активностью и могут. поэтому найти применение в медицине.
Известен способ получения р-ацил-р-арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот взаимодействием арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот с хлорангидридами карбоновых кислот при нагревании в среде бензола 1.
Однако по известному способу можно применять для ацилирования арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот только хлорангидриды карбоновых кислот, в то время как по предлагаемому способу ацилированию подвергают этиловый эфир арилгидразидов щавелевой кислоты и в качестве ацилирующего агента используют этиловый эфир карбоновой кислоты, что расширяет как ассортимент исходных продуктов, так и конечных, поскольку наряду с известными соединениями получают также и новые, не описанные в литературе р-ацил-|р-арилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот, которые ие могли быть получены по известному способу.
Описывается спосо б получения |3-ацил- рарилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот, заключающийся в том, что к реакционной массе, получающейся при действии бромистого арил- или алкилмагния на этиловый эфир арилгидразида щавелевой кислоты, добавляют этиловый эфир карбоновой кислоты и нагревают.
Реакционную массу разлагают разбавленной соляной кислотой и целевой продукт выделяют обычным способом.
Процесс протекает в одну стадию по схеме
Аг-Ж-Ж-СО-СООС2.Н5-4К-МдВг /К ч-К-СООСгН5
(-N- С
R
МдВг ОМдВг ОМдВг Ar-N-N C-C( § + 9
II I
COR OMgBr OMgBr
- -№-СО-С.
COR
ОН
где R -CaHs, м-, /г-СНзСбН4, n-ClCsHi, циклоСбНп, СгНг, СзНт, С4Н9, С.Н,; , CeHgCH CH-.
Синтезированные вещества представлены в таблице.
Пример. р-Бензоил-1|3-фенилгидразид бензиловой кислоты I.
К реактиву Гриньяра, полученному из 7,8 г (0,95 моль) бромбензола и 1,2 г (0,05 моль) магния прибавляют 2,1 г (0,01 моль) этилового эфира фенилгидразида щавелевой кислоты и нагревают 30 мин на водяной бане. Затем добавляют 3,0 г (0,02 моль) этилового эфира .бензойной кислоты в эфирном растворе и реакционную массу нагревают 40 мин, посСбН5:м-адсос(,
- СОК
ле чего разлагают соляной кислотой. Продукт реакции выделяют в осадок.
Вес 3,8 г.
После кристаллизации из ледяной уксусной кислоты получают иглы с т. пл. 246 247°С. Аиалогично получают соединения II-VII.
С использованием этилового эфира коричной кислоты получают соединения VIII-XIV.
В таблице представлены р-ацил- р-фенилгидразиды диарил- и диалкилгликолевых кислот общей формулы
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АЦЕТИЛ-а-АРИЛГИДРАЗИДОВ ДИАРИЛГЛИКОЛЕВЫХ КИСЛОТ | 1973 |
|
SU378386A1 |
| М-ФТОРФЕНИЛГИДРАЗИДЫ ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛЕВЫХ КИСЛОТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1980 |
|
SU928765A1 |
| -Арил (метил) сульфонил арилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот,проявляющие противотуберкулезную активность | 1974 |
|
SU523084A1 |
| Способ получения арилиденгидразидов дизамещенных гликолевых кислот | 1972 |
|
SU451693A1 |
| Способ получения арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот | 1983 |
|
SU1142470A1 |
| Цис-1-(3 @ -ацетилтиоприпионил)-6-метил-пипеколиновая кислота, обладающая антинипертензивной активностью, и способ ее получения | 1983 |
|
SU1838298A3 |
| (П-хлор или п-йодбензилиден) гидразиды дизамещенных гликолевых кислот, проявляющие анальгетическую активность | 1976 |
|
SU650996A1 |
| Арилгидразиды -замещенных оксаминовых кислот, проявляющие противотуберкулезную активность | 1974 |
|
SU524796A1 |
| Способ получения производных -(бензтиазолил-2)-оксаминовой кислоты, или ее эфиров, или ее солей | 1977 |
|
SU680647A3 |
| Способ получения органических содинений | 1975 |
|
SU628812A3 |
Формула изобретения
Способ получения (З-ацилнр-арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот с применением реакции ацилирования, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, этиловый эфир арилгидразида щавелевой кислоты подвергают взаимодействию с бромистым арил- или алкилмагнием
с последующей последовательной обработкой полученной реакционной массы этиловым эфиро-м карбоновой кислоты при нагревании ка водяной бане и разложением о-бразующегося при этом броммагнийорганического комплекса разбавленной соляной кислотой.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
