Предлагаются новые биологически активные химические соединения, конкретно м-фторфенилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот, проявляющие противотуберкулезную активность. Это свойство позволяет предполагать возможность использования новых соединений в медицине.
Известны м-йодфенилгидрадизы дизамещенных гликолевых кислот общей формулы
где R C6H5, n-CH3C6H4, n-CH3O6H4, C4H9, которые обладают противотуберкулезной активностью.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Полезные свойства определяются химической структурой м-фторфенилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот общей формулы I
где R C2H5, n-CH3C6H4.
Способ получения м-фторфенилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот общей формулы I заключается во взаимо- действии этилового эфира м-фторфенилгидразида щавелевой кислоты с бромистым этил- или n-толилмагнием с выделением целевого продукта обычными приемами.
П р и м е р 1. м-Фторфенилгидразид диэтилгликолевой кислоты.
К раствору бромистого этилмагния (из 10,9 г бромистого этила и 20,4 г магния) прибавляют 4,5 г этилового эфира м-фторфенилгидразида щавелевой кислоты. Реакционную массу нагревают на водяной бане 30 мин и разлагают разбавленной соляной кислотой. Целевой продукт выделяют обычными приемами, выход 3,0 г. м-Фторфенилгидразид ди-(n-толил)гликолевой кислоты получают аналогично.
Структура полученных соединений подтверждена данными ИК-спектроскопии. Физико-химические константы и результаты элементного анализа представлены в табл. 1.
Новые соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в спирте, толуоле, бензоле, устойчивые при хранении.
Исследование противотуберкулезной активности новых соединений проводили in vitro методом серийных разведений (в пробирках) на среде Сотона. Готовили растворы веществ в питательной среде Сотона (5 мл) в концентрациях от 1:1000 до 1:16 млн.
Культуру туберкулезной бактерии человеческого типа штамма Н-37 Rv сеяли в глубину среды в виде взвеси по 0,1 мл в 0,2 мл физиологического раствора и затем выдерживали в термостате при 37оС в течение 8-10 дней, после чего регистрировали результаты опыта. За бактериостатический титр принимали минимальное количество вещества, которое полностью задерживало рост культуры микобактерий туберкулеза.
Токсичность новых соединений изучали на нелинейных белых мышах. Результаты испытаний представлены в табл. 2. Для сравнения использовали м-йодфенилгидразид ди-(n-толил)гликолевой кислоты.
Как видно из таблицы, новые соединения обладают противотуберкулезной активностью, сравнимой с таковой м-йодфенилгидразида ди-(n-толил)гликолевой кислоты.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Йодфенилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот, проявляющие противотуберкулезную активность | 1975 |
|
SU527417A1 |
| АРИЛГИДРАЗИДЫ 2-БУТИЛГЕКС-2-ЕНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1984 |
|
SU1198912A1 |
| -Арил (метил) сульфонил арилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот,проявляющие противотуберкулезную активность | 1974 |
|
SU523084A1 |
| Арилгидразиды -замещенных оксаминовых кислот, проявляющие противотуберкулезную активность | 1974 |
|
SU524796A1 |
| Фенилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот, проявляющие противовоспалительную активность | 1974 |
|
SU526266A1 |
| Способ получения -ацил- арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот | 1975 |
|
SU537069A1 |
| (П-хлор или п-йодбензилиден) гидразиды дизамещенных гликолевых кислот, проявляющие анальгетическую активность | 1976 |
|
SU650996A1 |
| ФЕНИЛГИДРАЗИДЫ α -АЗИДО- a -АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1989 |
|
SU1640959A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4-ХИНОЛОН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1986 |
|
SU1401852A1 |
| СОЛЬ БИС(ОКСИМЕТИЛ)ФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ С ГИДРАЗИДОМ ИЗОНИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (ТУБОФЕН), ОБЛАДАЮЩАЯ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫМ ДЕЙСТВИЕМ, И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 2005 |
|
RU2281939C1 |
м-Фторфенилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот общей формулы
где R = C2H5, CH3C6H4,
проявляющие противотуберкулезную активность.
м-Фторфенилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот общей формулы
где R = C2H5, CH3C6H4,
проявляющие противотуберкулезную активность.
| Йодфенилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот, проявляющие противотуберкулезную активность | 1975 |
|
SU527417A1 |
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
