Способ получения производных транс-триолов стеринов Советский патент 1976 года по МПК C07J9/00 A61K31/575 

1

Изобретение относится к способу получения новых производны.х гранс-триолов стеринов общей формулы

- сн,

RjCOO

ОНОН

где RI-радикал предельной карбоновой (Ci-GIS) или ароматической кислоты;

Кг - водород, метильный или этильный радикал,

обладающий потенциальной биологической активностью.

Производные холестантриола-Зр, 5а, бр и ситостантриола-Зр, 5а, 6р являются биологически активными веществами, снижающими уровень холестерина в крови и нормализующими содержание фосфолипидов и триглицеридов в печени.

Известен способ получения 3-ацетата транстриола ситостандиола-5а, 6р путем окисления 3-ацетата р-ситостерина 30%-ной перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте 1. Однако при получении таким способом ряда

цроизводных гранс-триолов стеринов с различными ацильными или арильными радикалами при Сз образуется значительное количество побочных веществ за счет этерификации спиртовой группы при Сб, которая затрудняет выделение целевого продукта, что усложняет процесс.

Цель изобретения - получение новых производных гранс-триолов указанной общей формулы за счет упрощения процесса получения 3-ацильных или 3-арильных производных этих соединений.

По предлагаемому способу окислению подвергают эфиры стеринов с радикалом при Сз,

являющимся остатком предельной карбоновой или ароматической кислоты, содержащие двойную связь при Cs-Сб и насыщенную боковую цепь при Ci7. В качестве окислителя используют перекись

водорода в разбавленной уксусной кислоте. Процесс ведут преимущественно 3-4 час при 98°С, причем используют 30%-ную перекись водорода и 90-95% -кую уксусную кислоту при соотношении эфира стерина и кислоты, равном 1 : 5.

Проведение процесса окисления 3-эфиров стеринов в разбавленной уксусной кислоте при указанном температурном и временном режиме позволяет осуществить трансгидроксилирование двойной связи при Cs-Cg гомологичес