Аммониевые или сульфониевые производные 4-ариламино-1,9- -метилантрапиридона для крашения целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон Советский патент 1977 года по МПК C09B5/14 C07D221/04 

(54) АММОНИЕВЫЕ ИЛИ СУЛЬФОНИЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 4-АРИЛАМИНО-l,9-N-METИЛAHTPAПИPИДOHA ДЛЯ КРАШЕНИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗНОГО И ПОЛИАКРИЛОНИТРИЛЬНОГО ВОЛОКОН

- N - метилантрапиридон обрабатывают пиридином или спиртовым раствором триметиламина и получают аммониевые производные. Сплавлением с тиомочевиной получают сульфониевые производные. Предлагаемая группа соединений, отличающаяся арильными отстатками, представлена в табл. 1. Все эти соединения являются красителями, окраишвающими в красно-фиолетовые цвета.

Важным свойством синтезированных соединений является универсальность применения. Они позволяют проводить крашение как полиакрилонитрильного волокна (нитрона) j так и хлопчатобумажной ткани непосредственно из водных растворов, с сохранением высоких прочностных свойств красителей к физико-химическим воздействиям (см.табл.2). Это особенно ценно с точки зрения применения их к тканям из смешанных волокон.

Пример 1. Получение пиридиниевой (аммониевой) соли на основе 4 - ( З - хлорметил -4 - метил) - фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона.

1 г 4 - (З - хлорметил - 4 - метил) -фениламино-1,9- - N-метилантрапиридона смешивают с 20 мл пиридина и кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Выпавший после охлаждения осадок фильтруют и перекристаллизовьшают из бензола. Выход 98-99%. Получают пиридиниевую соль структурной формулы

О

N-СНз

О

-D СНоС1

Вычислено, %: С 72,9; N 8,5; Н 4,9; С1 7,3

СзоН24О2МзС1

Найдено, %: С 72,2; N 9.4; Н4,60,С1 7,h П р и м е р 2. Получение тиурониевой (сульфо1шевой) соли на основе 4 - (З - хлорметил - 4 метил) - фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона.

1 г 4 - (З - хлорметил - 4 - метилфениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона и 10 г тетраметилтиомочевины тщательно растирают и сплавляют в фарфоровой чашке на кипящей водяной бане до сухого остатка. Затем разжижают 30 мл ацетона и фильтруют. Выход 98%. Получен осадок, представляющий собой тиурониевую соль структурной формулы

О

N-СНз

,N(CH3)2

/

сн2-5 с ;

СГ N(CH3)2

Вычислено, %: С 66,3; Н 5,6; N9,-5; С1 6,5;

5,8.

C3oH3i02N4SCI

Найдено, %: С 66,12; Н5,3; N8,9; С1 5,9; 36,0.

П р и м е р 3. Получение триметиламмонийной соли на основе 4 - (З - хлорметил - 4 - метил) фениламино- 1,9 - N - метилантрапиридона.

1 г 4. V (3 - хлорметил - 4 - метил) фениламино- 1,9 - N - метилантрапиридона растворяют в 50 мл диметилформамида, затем вносят 80 мл (20%-ного) спиртового раствора триметиламина. Реакционную массу выдерживают при кипении 5 час. Далее реакционную массу выливают в 500 мл воды и высаливают поваренной солью краситсль. Выделившийся продукт перекристаллизовывают из метилового спирта. Выход 99%.

Получен осадок, представляющий собой триметиламмонийную соль структурной формулы О

.N-СНз

-СНз

CHg-N CH ОН ч СГ

Вычислено, %: с 70,2; Н6,1; N9,1; С1 7,6.

C27H2802N3CI

Найдено, %: С 69,3; Н6,0; N8,8017,1. Аналогично получены соответствующие соли на основе 4 - (З - хлорметил - 2 , 4 - диметил) «фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона.

Характеристика аммониевых и сульфониевых производных 4-ариламино - 1,9 - N - метилантрапиридонов

Таблица 1

Показатели прочности окрасок к физико-химическим

Примечание ; Верхняя цифра показывает прочность окрасок на полиакрилонитрильном волокне, нижняя - на хлопчатобумажной ткани. воздействиям

Аммониевые или сульфониевые производные 4-ариламино - 1,9 - N - метилантрапиридона общей формулы

N(CH3)2

/

С Н(СНз)2

для крашения целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

pTediiotseK,1972, ernp.4T.