Способ получения производных 3-нитронафталимидов Советский патент 1977 года по МПК C07D221/14 A61K31/435 

Изобретение относится к способу получения новых производных нафтойной кислоты, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности. Известен способ получения производных нафтойной кислоты, заключающийся в том, что нафтойный ангидрид подвергают взаимодействию с аминами fl. Использование известного способа применительно к 3-нитронафтойному ангидриду поэ во лило получить новые производные 3-нитро- нафталимидов, которые обладают ценными фармакологическими свойствами. По предлагаемому способу получения производных 3-нитронафталимидов общей форму- лы I где Y представляет собой 2-.диметиламиноэтил, 2-диэтиламиноэтил, 2-( N -пирролидино)-этил или 2-( N -пиперидино)-этил, ангидрид 3-нитронафтойной кислоты подвергают взаимодействию с амином обшей формулы YNHi V указан выше, в среде инертного Ьрганического растворителя и целевой продукт выделяют обычными приемами. Общий метод синтеза этих соединений основан на реакции соответствующего (активированного) производного 3-нитронафтойной кислоты - в данном случае ангидрида - с соответствующим первичным амином в среде соответствую:,его растворителя. Полученный продукт перекристаллизовывают из соответствующего растворителя. Пример 1. В Kortey емкостью 25О мл с мешалкой вносят 7,29 г (0,03 моль) ангидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50 мл этанола. Б один прием вносят 2,64 г (0,03 моль) N,N -диметилэтилендиамина. Перемешивают 2. час. Твердое вещество отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диметилформамида и воды. N -(2-диметиламиноэтил)-3-нитронафталимщь-твердое желтое вещество, с т.пл. 139140°С. С 61,33; Н 4,82; Вычислено, 1 13,41. 46 lf 3 61,35; Н 4,82; Найдено, %: М 13,41. Пример 2. В колбу емкостью 25О мл, снабженную мешалкой, вносят 8,1 (0,025 моль) ангидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50 мл этанола. Вносят в один прием 2,9 г (0,025 моль) N,N -диэтилэтилендиамина. Перемешивают 2 час. Образ вавшееся твердое вещество отфильтровываю и перекристаллизовывают из этанола. N -(2-диэтиламиноэтил)-3-нитронафтал имид - коричнево-желтое твердое вещество с т.пл. 120-121°С. Вычислено, %: С 63,33; Н 5,61:, N 12,30. С.вН,, Найдено, С 63,20; Н 5,47; N12,35. Пример 3. В колбу на 250 мл с мешалкой вносят 6,1 г (0,025 моль) ан гидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50 мл этанола. Вносят в один прием 2,8 г (0,025 моль) N -(2-аминоэтил) пирроли дина. Перемешивают 2 час. Образовавшееся твердое вещество отфильтровывают и перек ристаплизовываьот из смеси этанола и воды N - 2(Н -пиррэлидино)-этил -3-иит ронафталимид - коричнево-желтое твердое вещество с т.пл. 145-146°С. Вычислено, %: С 63,70; Н 5,04; М 12,38. Найдено, С 63,45; Н 5,10; N 12,09. Пример 4, В колбу емкостью 25О мл, снабженную мешалкой, вносят 6,1 (0,025 моль) ангидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50 мл этанола, и в один прием 3 г (0,025 моль) N -(2-аминоэтил)-пиперидина. Перемешивают 2 час. Сбразовавшееся вещество отфильтровывают и перекрис- таллизовывают из этанола. N - 2-(N -лииеридино)-этил -3-нитронафталимид - коричнево-желтое твердое вещество с т.пл. 136-137 С. Вычислено, %: С 64,57; Н 5,41; N 11,89. 5 4 С 64,75; Н 5,53; Найдено, %: N 11,69. Формула изобретэния Способ получения производных 3-нитронафталимидов общей формулы I ./4. где Y - представляет собой 2-диметиламино- этил, 2-диэтиламиноэтил, 2-( N -пирролиди- но)-эткп или 2-( N -пиперидино) -этил, отличающийся тем, что ангидрид 3 нитронафтойной кислоты подвергают взаимодействию с амином общей формулы YNH., где У указан выше, в среде инертного органического растворителя. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Заявка ФРГ № 2202895, 12 р 1/01, 1972.