Способ получения производных пиридазина Советский патент 1977 года по МПК C07D237/12 A01N9/22 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА

Вычислено, %: С 49,82; Н 2,5; N 11,62; С1 29,42; О 6,63.

Найдено, %: С 49,7; Н 2,6; N 11,5; С1 29,2; О 6,7.

Пример 2. 1,0 г натрия растворяют в 20 мл метанола и полученный раствор по каплям добавляют в смесь, состоящую из 3-фенил-4, 5,6 - трихлорпиридазина и 30 мл метанола. Затем в течение 30 мин кипятят с обратным холодильником, отфильтровывают, выпаривают в вакууме, осадок перемешивают с водой, выпавшие кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из диизопропилэфира.

Выход конечного продукта 6,9 г 3-фенил4,6 - дихлор - 5 - метоксипиридазина, что составляет 70% от теории.

Вычислено, %; С 51,79; Н 3,16; N 10,98; С1 27,80; О 6,27.

Найдено, %: С 52,0; Н 3,1; N 11,1; С1 27,6; О 6,4.

Пример 3. 0,7 г натрия растворяют в 20 мл очищенного этанола и полученный раствор по каплям добавляют в смесь, состоящую из 9 г 3-фенил-4,5,6-тр 1хлорпиридазина и 30 мл абсолютного этанола. Затем в течение 30 мин кипятят с обратным холодильником, выпаривают в вакууме, остаток перемепливают с водой, маслянистый продукт экстрагируют с помоп;ью хлороформа, хлороформ выпаривают и остаток перегоняют в вакууме.

Выход конечного продукта 6,7 г 3-фенил4,6 - дихлор-5-этоксипиридазииа, что соответствует 71,1 % от теории.

Т. кии. 163 166°С.

Вычислено, %: С 53,55; Н 3,6; N 10,41; С1 26,36; О 5,95.

Найдено, %: С 53,2; Н 3,4; N 10,2; С1 26,5; О 5,7.

Пример 4. Из 10 г 3-фе.нил-4,6-дихлор-5метоксипиридазина и 100 мл воды приготавливают суспензию, которую затем нагревают до кипения, после чего в течение 1 ч добавляют по каплям раствор, состоящий из 1,7 г NaOH и 10 мл воды, и затем всю смесь кипятят еще в течение 1 ч. При этом получают прозрачный раствор. После охлаждения подкисляют разбавленной соляной кислотой, выпавщие кристаллы отсасывают, промывают водой и сущат.

Выход конечного продукта 9,2 г 3-фенил4,6 - дихлор - 5 - оксипиридазина, что составляет 97% от теории.

Т. пл. 295-299°С (разложение).

Названное соединение идентично соединению, полученному согласно примеру 1.

Пример 5. 25,99 г З-фенил-4,6,6 - трихлорпиридазина растворяют в 100 мл н-бутанола, после чего добавляют при 60°С раствор, состоящий из 2,2 г .натрия и 100 мл «-бутанола, затем в течение 1 ч кипятят с обратным холодильником, выпаривают в вакууме, остаток экстрагируют 100 мл диизопропилового эфира, отфильтровывают, выпаривают и остаток перегоняют в вакууме.

Выход конечного продукта 19,3 г 3-фенил4,6-дихлор-5-н-бутоксиииридазина, что составляет 65% от теории.

Т. кип. (0,05 мм) 165-168°С.

Формула изобретения

1. Способ получения производных пиридазина общей формулы I

где R представляет собой водород или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, отличающийся тем, что 3 - фенил - 4,5,6трихлорпиридазин подвергают взаимодействию 1C соединением формулы II

М-(0-Н)„

где М представляет собой щелочной при д 1 или щелочноземельный металл при , R имеет вышеуказанные значения, в среде растворителя, нри температуре кипения

реакционной смеси и выделяют целевой продукт, где R представляет собой алкильную группу, или далее подвергают взаимодействию е водным раствором щелочи при температуре кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт, где R представляет собой водород.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Австрии № 198997, кл. 45g/3, опубл. 11.08.58.

2. Патент Австрии № 285618, кл. 12е 23/11, опубл. 10.02.58.