Способ получения производных пиридазина Советский патент 1976 года по МПК C07D237/08 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА

V ./, ,- ; .. I .. . :

Изобретение относится к. способу получения новых производных пирИдазина формулы:

5, 6-трихлорпиридазин подвергают взаимодействию с амином формулы ,i

Тлш. .., н«:тачятг иьноо лпгкое })а;нл{ }кение.

Вычйспено,%: IG 50,(52; Н 2ДИ; N 17, .54.

Найдено, %: С 5О,4;Н 2,8; N 1 7,5; С«2,в. ;

П р и м а р 2. Получение )вннл-4 6 дюслор 5-1 монбМе твламинопиридазина.

Из 5О г З-фенип-4, 5, 6-трихлорпиридааина и 2ОО мя этанола приготовлякзт

суспензию, после чего добавляют 1ОО мл 40%-ного водного раствора метиламина и в течение 3 час нагревают до вО-70°С, Затем выпаривают в вакууме, остаток перемешивают с водой, выпавшие кристаллы отсасывают и перекристалл иэовывают из :этанола.

Выход конечного продукта 37 г 3-фенил-4, 6-дихлор-5-монометиламинопиридазина, что соответствует 75,5% от теории.

Т. пл. 145-146°С.

Вычислено, %: С 51,9 9; Н 3,5 7;

N 16,54; dt27,.91. Найдено,%: С51,8; Н 3,6; N 16,2;

,1.

Пример 3. Получение 3-фенил 4, 6-дихлор-5-диметиламинопиридаэина.

50 г З-фенил-4, 5, 6-трихлорпиридазина перемешивают со 1ОО мл 60%-ного водного раствора дииетиламина и в тече-ние 2 час перемешивают при 40-5ООС. Затем смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отсасывают, промывают водой, высушивают и перекристаллиэовывают- из диизопропилового эфира.

Выход конечного продукта. 35 г ЗЦюн4, 6-дихлор-5-диметиламш{опиридазина| что соответствует 67,8% от теории. Т. пл. 1О6-1О9°С. Вычислено, %: С 53,7;Н 4,13; М 15,6

С126,45. Найдено, %: С53,4; Н 4,2; N15,6;

С126,3.

Пример 4, Получение 3 фенил-4 в-дихлор-5 -этиламйнош1ридазина.

10 г З-фенил-4, 5, 6-трихлорпиридазина перемешивают с ЗО мл этанола и 1О мл 5О%-ного водного раствора моноэтиламина, после чего полученную смесь в течение 4 час нагревают до 6О-7О°С, затем выпаривают в вакууме, остаток перемешивают с водой, застывшее масло отсасывают и перекристаллизовывают из диизопропилового эфира.

Выход конечного продукта 6, 3-фенил4, 6-дихлор-5-этиламинопиридазина, что соответствует 60,5% от теории. Т. Пл. 85-87°С. Вычислено, %: С 53,75; Н 4,13; N15,67; ,45.

Найдено, %: С 53,9; И fin,7:

«26,2.

Пример 5, Получение )енйЛ4, 6-дихлор-5- диэтйламинопиридазИна. 10 г З-Ченйл-, 5, 6-трихЛорпиридаэина перемешивают с ЗО мл этанола и 6 г. диэтиламина, после чего полученную смесь IB течение 3 час кипятят ; обратным холодильником, затем выпаривают в вакууме, остаток экстрагируют с помощью бензола, бензол выпаривают k в реэульта,те получают осадок в виде вязкого маслам

Выход конечного продукта 7 г 3-фенил1 4, 6-:дихлор 5-дяэтилам1шрпир щаз ша, что оответбтвует 61,2% от теории.

Вычислено, %: С 56,77; Н 5,11;

N14,18; С123,94. Найдено, %: С 56,0; Н 4,8; N 13,8;

И23,8.

Пример 6, Получение З-фенил4, 6гДНхлор-5-изопрониламиНопиридазшш. 1О г Зн1|енил-4, 5, б- рихлорпиридазина перемешивают с 30 мл этилового спирта и 5 г изопропиламина, после чего полученную смесь в течение 3 час кипя|тят над обратным холодильником и выпа:ривают в вакууме. Затем остаток перемешивают с водой, полученное масляиистбе вещество экстрагируют с помощью бензо- ла, бензольный раствор сушат, после че- го обрабатывают обесцвечивающим углем и выпаривают. В результате получают вязкое маслоФ

Выход конечного продукта 9,0 г 3фенвл-4, 6- дихлор-5 изопропилам1шопиридазина, что соответствует 82,7% от теории.

Вычислено, %: С 55,34; Н 4,64; N 14,89;С125,13. Найдено, %: С 55,9; Н 4,6; N 14,7; С125,0.

1

t

t-. .

Формула изобретения

80

85

где|1 в К,, одинаковые или различные, - атом водорода, алкил с 1-3 атомами углерода, отличающийся тем, что З-фенил-4, 5, 6-трихлорпири дайии подвергают вдаимопейст зикго -нми|ном формулы If: i /R . I . -1 ifne- и «t имеют указанные значе;н{Яг в средо, эйстворкуго-;; , v j-;::: .:г:у:л .щнм выдел« ием иелевот ., . : 2. Способ по П, 1( от л о 10 ,т и и с я тем что яроцог:-; пронодят g вприсутствий CBsabmaroKiF-ro кпслоту среД . такого, как третич:кьгй .