Способ получения производных бензодипиранов или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07D311/02 A61K31/353 C07D257/04 

ОС (СООН)-СН-СО-, взаимодейстаию с соединением общей формулы Ril H-0-K-S2 II 1 , -N , где R, и R2 - как указано вьпие, и вьэделяют целевой продукт в свободном виде или переводят его в соль известными приемами. Обычно используют сменянный ангид1шд, nojiyченный из сульфокислоты, например язрлсуньфо кислоты, пространственно затрудненной карбоновой кислоты, например триметнлуксусной, изовалерьяновой, диэтил- или тряфеянлуксусной кислоты или алкоксимуравькнон кислоты, например этокси- или изобутоксимуравьиной кислоты, В качестве галоидангидридз кислоты чаще всего применяют хлорангидрид. Реакцию предпочтительно проводят в ртсзворителе, инертном по отношению к реакшюнной среде, например в пиридине или дйме1Ш1фо{ 4амиде (ДМФА). При проведении реакция в ДМФА или другом неосновном растворитеяе желательно доШвление акцептора кислоты, например тртзталамива. Температура реакцииот -15 СПри применешш слоншого эфира (низший алкоксисложный эфир) проводят реакдйю в среде инертного растврршеля, например ледяной уксусной кислоты, при 1(Ю - 200 С. При и йольз(шзнвя карбоновой кислоты реакцию проводят в HHepiHOM растворителе, например диметилацетамиде, при 100-200° С. Можно проводить реак1шю в присутствии конденсирующего агента, напринжр N, f/ - кар к яйл эшмйдазола или дидиклогексжлкар дйшаида, в сртде апротонного растворителя, нап1адзаер ДМФА, при С. Группы Р, Q, и и Т могут быть защищены, чтобы исклютать вяияяае ш вих условий реакции. Целевые продукты могут быть вьщелеИы в виде солей, особевво всэдорастворямых солей, таких, кш сот со палочными или щелочноземельными металлами, на1фв зер литиевые, кальциевые и особенно 1тат|Ж вые соли, соли с органическими основаниялш, с основаниями, содержащими одновременно атомы азота и кислорода, в особенности соян с аяканоламинами, например с три- и диэтанолаяшгюм, оксиалкиламинами, например с три - (окогметнл) - метиламином, 5- или 6 -членнымя ажтсодержащими гетероциклическими соединешяздм, например с морфолином, и с N -алкиламинозамещенвыми сахарами, шпример с N -метилглюкамином, ЯМР - спектр во всех примерах, кроме специально оговоренных случаев, снимают а гексадейтеродиме тилсул ьфок си де. П р и м е р I. 5 - метокси - 4,10 - даоксо- 4Н, ЮН-бензо- 1,2-b : 3,4-Ь - дипиран-2,8-дн - (1 - метилтетразол - 5 - ил) - карбоксамид. а) 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - ди - N - (1 - , етилтетразол - 5 - ил) - карбокдамид - 5,етокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН бензо - 1,2 - b : ,4 - Ь - дипиран - 2,8 - дикарбонилхлорид (111,4 г) и 5- аминометилтетразол (7,2 г) раствояют в сухом пиридине, перемешивают в течение очи при 21° С, твердое вещество отфильтровьшают, ромывают пиридином, отсасывают досуха, растиают с подкисленной водой, отфильтровьтают, промьшают водой, ацетоном и эфиром, сущат в вакууме (13,0 г), Т.ПЛ. 253-258°С, кристаллизуют из смеси диметилсульфоксид - вода, добавляют ацетон, нагревают 3 час с обратным холодильником, / отфильтровывают и сущат при 100°С/0,01 мм в течение 24 час. Выход 8,6 г; т.пл. 267-268,5°С (разл.).. Найдено, %: С 45,8; Н 3,2; N 28,1. Cl9Иl NloO Вычислено, %: С 46,1; Н 2,9; ,3. ЯМР -спектр показывает наличие 6 протонов, синглетные резонансы при 5,98 г для двух N метильных групп, 3 однопротонных синглета при 5,91 г для 5 - метоксигруппы и 3 однопротонных синглетных резонанса при 3,05, 2,97 и 2,80 г для 3,9 и 6 протонов; б) Двунатриевая соль 5 - метокси - 4,10 диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2- b : 3,4 - Ь дшгаран - 2,8 - ди - N (1 - метилтетразол - 5 - ил) i -карбоксамида. 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо ,2 - b:3,4-b дипиран - 2,8 - ди - N - (1 метилтетразол -- 5 - ил) - карбоксамид (7,0 г) и бикарбонат натрия (2,381 г) нагревают в воде (350 мл) при 100° С до растворения, горячий раствор фильтруют, фильтрат вьшаривают досуха в вакууме, твердый остаток растирают с этанолом, отфильтровьшают, промывают этанолом и эфиром, сущат в вакууме при 95°С в течение 24 час и получают 6,0 г светло-желтого твердого вещества. Найдено, %: С 39,7; Н 3,91; N 24,5. CigHiaNioNajO. Вычислено, %: С 39,6; Н 2,8; N 24,3 (при содержании воды 6,6 %). ЯМР - спектр в окиси дейтерия показьшает наличие трех синглетных резонансов при 6,38, 6,26 и 6,18 г или двух N - метильных групп и 5 метоксигруппы; а также 3 однопротонных сишлета при 3,21, 3,15 и 3,02 т для 3,9 и 6 протонов. П р и м е р 2. 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - ь - дипиран - 2,8 - ди- N - (1 - метилтетразол - 5 - ил) - карбоксамид. К суспензии 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 Дикарбонияхлорида (1,0 г) в сухом диметилацетамиде (20 мл) добавляют 5 - метиламинотетразол (0,6г). Смесь перемещивают при комнатной температуре по мере добавления триэтиламина (0,8 мл) по каплям, после чего перемецшвание продолжают 18 час. Смесь выливают в воду

(200 мя), выделившееся в виде осадка твердое вещество (0,7 г) отфильтровывают, тщательно пгромывают горячим этанолом и высухиивают.

ИК спектр содержит сильную полосу при 2160 см , что свидетельствует об образовании фор- 5 мы с разомкнутьш кольцом (амино - азид) требуемого амидотетразола.

0,6 г полученного вещества растворявдт в нзсы, шенном водном растворе бикарбоната натрия (10мл), нагревают 1 час при 100°С, твердое ве- д щество отделяют фильтроваииам, тщательно промывают водой, сушат и получают 0,5 г почти белого твердого вещества, т.пл. 266- 268° С.

ИК - и ЯМР - спектры иденгачны с ИК- и ЯМРспектрами соответствующего вещества, полз аднно- , то в примере 1.

П р и м е р 3. 5 - метокси - 4,10 - диоксо- 4Н, ЮН - бензо - (1,2- b : 3,4- b ;- дапиран- 2,8- - (1 - бензилтетразоя - 5- ил)1 - карбоксамид.

5 - метокси - 4, 10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 20 1,2 b ; 3,4 - b I дипиран - 2,8 дикарбонилхлорид (10 г) и 5 -амино - 1 - бензилтетразол (11,7 г) растворяют в N, N - диметилацегамиде (200мл), добавляют триэтиламин (12,2мг), перемеижвают 18 час, при 21° С, охлаждают до 0°С, отфильтровы- 25 вают триэтиламмонийхлорид, упаривают фильтрат досуха в вакууме, красный маслообразный остаток растворяют . в разбавленной соляной кислоте, отфильтровьшают белое твердое вещество, промь вают его разбавленной соляной кислотой и водой, зо сущат в вакууме, промывают 10 %-ным раствором бикарбоната натрия, отфильтровьшают, промьшают водой, ацетоном и эфиром, сушат в вакууме и получают Юг кремового порошка, т.пл. 250°С (разложение без плавления).Э5

Найдено, %:С56,0; Н3,5; N21,0.

С, зНггМ.оОт.

Вычислено, %: С 57,5; Н 3,5; N 21,5.

ЯМР - спектр показывает наличие 3 протонов, синглег при 5,95 т для 5 - метоксигруппы; 2 дву- 40 протонных сннглета при 4j36 и 4,27 т для бензильных метиленовых групп; 3 однопротонных синглета при 3,05, 3,00 и 2,80 г для 3,9 и 6 протонов и десятипротонный синглет при 2,63 г для ароматических протонов бензильных групп. 45

ИК - спектр, см: 3250 (NH), 1665 (4 -оксогруппа) и 1590 (С - С ароматики).

Пример 4. 5- метокси - 4,10 - диоксо - 4Н. ЮН - бензо {1,2 - b : 3,3 - b - дш1иран-2,8- - (1 - тетразол - 5 - ил) - карбоксамид.50

а) 5 - метокси - 4,10- диоксо - 4Н, ЮН - бензо- 1,2 - b : 3,4 - Ь - днпиран - 2,8 - дикарбонилхлорид

5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо ,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - дикарбоновой 55 кислоты (28,0 г) и шонилхлорид (22,4 г) нагревают с обратным холодильником в среде дихлорьэтана (800 мл), содержащего ДМФА (16 капель), в течение 16 час, охлаждают, фильтруют и получают продукт в виде белых иголок (25,0 г) 60

лл-242-243С (разл.), мол.вес 368 (масспектрометшм).

Найдено, %: С 48,9; Н 1,65.

Cj йНйС1,О7

Вьгансяечо, %: с 48,8; Н 1,6.

ЙК -спектр, 1760 и 1650 (карбонил хлорнгадрида кислоты и 4 - оксогрупп).

ЯМР - спектр в дейтерохлороформе показывает аличие 3 синглетов при 2,8 г (Нз и Нг); 3,1т (Нб)и5,93г (ОСНз).

Строение полученного продукта подтверждаетя также синтезом и определешгем его характерисик.

б) 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н5 ЮН бензо 1.2 - ь . 3,4- Ь -ДШ1иран - 2,8 ди - N (тетразол - 5 - ил) - карВоксамид.

К перемешиваемой смеси 5 - метокси - 4,10 диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - Ь дипиран - 2,8 - дикарбошшхлорида (24,0 г) и безводного 5 - аминотетрззола (30 г) в среде диметилацетамида (200 мл) доб зляют тризтиламин (40 мл), наблюдая ло-новенное раствооение, нагревают 11 час при 100° С, фильтруют, промьгзавдт осадок диметилзцетамидом, суизт в вакууме при и пол)Л1ают 11,0 г темно-желтого твердого вещества, т.пл. 300 G.

Найдено, %: С 42,0; Н 2,8; N 29,0.

Ci HjoNioO.

Вычислено, %: С 42,0; Н 2,6; N 28,8 (при содержании 4,1 % воды).

ИК - спектр, 3500-3250 (NH), 1720 и 1705 карбонил амида), 1660 (4- оксогруппа).

ЯМР - спектр показьшает наличие 4 синглетов при 2,95, 3,12 3,22 и 6,05т, обусловленных в наиболее высоком поле метоксильной группой, и сигналов в области широкого нижнего поля, обусловленных протонами NH - группы.

с) Натриевая соль 5 - метокси - 4,10 - диоксо 4Н, ЮН- бензо- 1,2-b : 3,4-Ь -дипиран - 2,8-ди- Ы (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида.

Воду (400 мл) добавляют к тщательно перемешанной смеси 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН-бензо - 1,2 - Ь : 3,4- ь - дипиран - 2,8 - ди - N-(тетразол - 5 - ил) - карбоксамида (10,25 г) и бикарбоната натрия (3,70 г). Полученный раствор охлаждают на льду и добавляют избыточное количество этанола, что вызьшает осаждение двунатриевой соли. Твердое вещество отфильтровьтают, кристаллизуют из смеси вода - этанол и получают 10,0 г тригидрата двунатриевой соли в виде твердого желтого вещества.

Найдено, %: С 36,3; Н2,5; N 24,7.

Ci7H8NjoNa2073H20.

Вычислено, %: С 36,3; Н 2,45; N 24,9.

ИК - спектр содержит широкую полосу при 1700 см (карбониламида) и сходную полосу при 1660 см (карбонил 4 - оксогруппы).

ЯМР - спектр показьшает наличие синглетов при 2,65, 3,1, 3,22 и 6,05 т, обусловленных в наиболее высоком поле метоксильной группой.

П р и м е р 5. jD jiTpH3TaHonaMH oiHaH соль 5 еток си - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : ,4 - bj- дипиран - 2,8 - да -1N (тетразол - 5 - ил) карбоксамида.

Суспензию 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН- s

бензо - 1,2 - b : 3,4- b - дипиран - 2,8 - ди N (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида (2,5 г)

в воде (30мл) перемешивают по мере доавления раствора триэтаиоламина (1,6 г) вводе; (20 мл). Смесь нагревают для обеспечения полноты -ю реакции, фильтруют, сушат фильтрат вымораживанием и получают 3,2т (78%) желтого порошка, т.пл. 150-152С (разл).

Найдено, %: С 44,58; Н 5,63; N 21,68.

С29Н40 1 3-15

Вычислено, %: С 44,58; Н 5,4; N21,53 (при содержании воды 2,11 %).,

ИК - спектр, см: 1700 (карбонил амида) и 1650 (карбонил пирана).

ЯМР - спектр показьшает налитае синглетов при 20 2,76, 3,07, 3,2 и 6,0 т в соотношении 1:1 : 1:3 и два триплета при 6,3 и 6,85 т, обусловленные метиленовыми группами триэтаноламина. :

П р и м е р 6. Ди - (М- метилглюкаминовая соль) 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 25 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - ди - N (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида.

К перемешиваемой суспензии 5- метокси- 4,10

-диоксо - 4Н, ЮН -бензо- 1,2 - b : 3,4 - b дипиран - 2,8 - N - (тетразол - 5 - ил) - зо карбоксамида (2,5 г) в воде (30 мл) добавляют

раствор N - метилглюка шна (2,095 г) в воде (20 мЛ). Смесь нагревают для обеспечения полноты реакции, фильтруют, фильтрат cyujaT вымораживанием и получают 4,0 г (85 %) желтого порошка, 35 т.пл. 140-142°С (разл.).

Найдено, %: С43,0; Н 5,3; N 19,03.

C3,H44N,20,7Вычислено, %: С 43,0; Н 5,2; N 19,4 (при содержании воды 1 %).40

ИК - спектр, см: 3500-2000 (NH и ОН), 1700 (карбонил амида), 1650 (карбонил пирана).

ЯМР-спектр показьшает синглетов при 2,6, 3,06, 3,2 и 6,0т в соотношении 1:1 : 1:3 и мультиплета при 6,3 - 7,4т обусловленного прото- 45 нами у остатка сахара. -..

П р и м е р 7. Кальциевая соль 5- метокси - 4,10диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида.

К тщательно перемешанной смеси 5 - метокси - 50 4,10- диоксо-4Н, ЮН-бензо- 1,2-b : 3,4-ь -дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) карбоксамида (10,0 г) с бикарбонатом натрия

(3,60 г) добавляют воду (200мл). Смесь нагревают и перемешивают до завершения реакции, за- 55 тем фильтруют.

Раствор нитрата кальция (3,52 г) в воде (10 мл добавляют к фильтрату при перемешивании и комнатной температуре, охлаждают на льду, отфильтровьшают твердое вещество, тщательно промьтают 0

его этанолом, сушат в вакууме при 90° С и полу;чают 10,4 г желтого порошка, т.пл. 250° С. ... .Найдено, %; С 32,2; Н 3,2; N 22,5.

CivHsGaNioO.

вычислено, %: С 32,2; Н 3,5; N 22,5 (при coflejtжании воды 20,4 %)..

ИК - спектр соответствует ИК - спектру структуры, содер гащей карбонил амида (1690 см ).

ЯМР - спектр показьшает наличие 4 синглетов при 2,7, 3,9, 3,11 и 6,0 т в соотношении 1:1:1:3. .

П р и м е р 8. Двулитиевая соль 5 - метокси - 4,10 - даоксо - 4Н, ЮН - бензо - 11,2 - b : 3,4 - ь -дипиран - 2,8 - ди N - (тетразол - 5 - ил) карбоксамида.

К перемешиваемой суспензии 5 - метокси - 4,104 ,- диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - Ь.: 3,4 - ь дипиран - 2,8 - ди - N - (тетразол - 5 - ил) карбоксамида (1,00 г) в воде (40 мя) добавляют раствор моногидрата окиси лития (0,18 г) в. воде (10мл). Раствор фильтруют, сухшт вымораживанием и получают 0,96 г желтого порошка, т.пл. 250° С.

Найдено, %: С 37,4; Н 2,8; N 25,5.

CnHgLiiNioQ,.

Вычислено, %: С 37,5; Н2,85; N25,7 (при содержании воды 12,2 %)..

ЯМР - спектр показывает наличие 4 синглетов при 2,65, 3,05, 3,18 и 6,0 т в соотношении 1:1 : 1:3.

ИК - спектр соли соответствует ИК - спектру структуры, содержащей карбонил амида (1690 ) 4 - оксогруппы и ароматическое кольцо.

Н р и м е р 9. ДвукалИевая соль 5 - метокси -4,10 - диоксо - 4Н, ЮН- бензо- 1,2 b 13,4- b -дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) -карбоксамида.

К тщательно перемешанной смеси 5 - метокси -4,10 - диоксо - 4Н, ЮН- бензо- 1,2- b : 3,4- b -дипиран - 2,8 - ди-{М-(тетразол-5 - ил) -карбоксамида (7,00 г) и бикарбоната вдлия

(3,00 г) добавляют воду (350 мл), нагревают до растворения, фильтруют, охлаждают, добавляют ацетон и получают 4,5 г твердого желтого вещества, т.пл. 250° С.

Найдено, %: С 33,3; Н 2,6; N 22,8.

ei7H8K2Nio07.

Вычислено, %: С 33,3; Н 2,6; N 22,85 (при содержании воды 11,5 %).

ЯМР - спектр показьюает наличие 4 синглетов при 2,62, 3,08, 3,2 и 6,0т в соотношении 1:1 : 1:3.

ИК - спектр характеризуется весьма значительным расширением и содержит полосу 1690 см (карбонил амида).

При мер 10. Соль 5-метокси - 4,10-диоксо-4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4- 15 дшшран- 2,8- ди- N - (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида и ди - трис -(оксиметал) - метиламина.

Трис (оксиметил)-метиламин (2,6г,0,02146мо и 5-метркси-4, 10-ДИОКСО-4Н, ЮН-бензо- 1, 2 -Ь : 3,4 - bl - дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 ил)) - карбоксамид (5 г, 0,01073 моль) нагревают в воде (100 мл) до растворения, фильтруют, сушат фильтрат вымораживанием, выделенную соль сушат в вакууме и получают 7,0 г продукта, т.пл. 160-175°С (разл.).

Найдено, %: С 39,9; Н 4,9; N 22,05.

CzsHaaNiiOij.

Вьпшслено, %:С39,9; Н4,9; N22,3 (при содержании воды 5,8 %).

ИК - спектр, см: 1700 (амид1), 1650 (4 -оксогруппа) и 1600.

П р и м е р 11. Диморфолиновая соль 5 метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2- b : :3,4 Ь - дипиран - 2,8 - ди N - (тетразол - 5 -ил) - карбоксамида.

Морфолин (1,87 г, 0,02146 моль) добавляют к суспензии 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, 10Нбензо - 1,2 - b : 3,4 - Ь - дипиран - 2,8 - (тетразол - 5 ил)| - карбоксамида (5,0 г, 0,01073 моль) в воде (50 мл), нагревают до растворения, раствор фильтруют, фильтрат сушат вымораживанием и полученную соль сушат в вакууме при 70 С. Выход 5,9 г, т.пл. 231° С.

Найдено, %: С 44,0; Н 5,1; N 24,4.

G25H28N,2094H20.

Вычислено, %: С 44,0; Н 5,0; N 24,6.

ИК - спектр, см : 1700 (амид1), 1650 (4-оксогруппа) и 1600 (ароматика).

Приме р 12. Диэтаноламинная соль 5 .- метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, I ОН - бензо - 1,2 - Ь : ; 3,4 - ь - дипиран - 2,8 - ди- N - (тетразол - 5 ил) -карбоксамида.

. Этаноламин (1,2мл, 0.0286 моль) добавляют к суспензии 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН -бензо 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - -(тетразол - 5 - ил) - карбоксамида (5 г, 0,01073 моль) в воде (75 мл), нагревают до растворения, сушат раствор вымораживанием, полученную соль сушат, промьюают эфиром и суШат в вакууме. Выход 5,2 г, т.пл. 182°С (разл.). Найдено, %: С 41,4; Н 4,7; N 27,9.

Cjl N24 NI jOg.

Вычислено, %: С 41,3; Н 4,5; N 27,5 (при содержании воды 3,5 %).

Формула изобретения

1. Способ получения производных бензодшшранов общей формулы

(10КД.-{3-Э -Ко

Ж

ir

где одна из смежных пар Р, Q, R и Т представляет собой цепь общей формулы

I

О -( С-Т|-В2 ц|

if

где каждая пара RI и Ra - одинаковые или различные, водород Ci - Сб - алкил, С - С - алкенил, фенил, фенил - (Cj - Сб - алкил), Cj - Се алканоил или С, Се - алкоксикарбонил, при условии, что если Rj - водород, то RI водород, и Р, Q, R и Т, которые не образуют цепь общей формулы 1, могут быть одинаковыми или различными и представлять собой водород, алкил, алкоксигруппу, алкенил, алкенилоксигруппу, алкил или алкоксигруппу, замещенные окси-, алкоксигруппой, арилом или галоидами, амино-, моно- или ди-(низший алкил)- аминогруппу, аминоалкоксигруппу, незамещенную или замещенную низшим алкилом, нитро-, оксигруппу, галоид, ацил или арилоксигруппу, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы

Ра О

СООН

I

где Ra, Qa, Ra и Та имеют те же значения, что и Р, Q, R и Т за исключением того, что соседняя пара РЗ, Qa, Ra и Та может представлять собой цепь -ОС(СООН)-СН-СО-, или его галоидангидрид, сложный эфир и.гга его смешанный ангидрид подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

Д К11-С-3 11 I

J

Б

где RI и Вг - как указано выше, и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.;.

2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что применяют смешанньш ангидрид, полученньш из сульфокислоты, пространственно затрудненной карбоновой кислоты или алкоксимуравьиной кисдоты.

3.Способ по П.1, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что в качестве галоидангидрида кислоты применяют хлорангидрид кислоты.

4.Способ по 1Ш. 1, 2 или 3, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде инертного по отношению к реакционной среде растворителя.

Приоритет по признакам:

05:12.72, когда Р - метоксигруппа; Q - водород, R и Т образуют цепь общей формулы 1, в

Которой RI и R2 - водород.

17.08.73, когда одна из смежных пар Р, Q, R и Т образует цепь общей формулы 1, где RI и RI - водород, а те Р, Q, R и Т, которые не о1бразуют цепь общей формулы 1 - одинаковые или различные, водород, апкил, алкоксигрутша, алкенил, алкенилоксигруппа, алкил или алкоксигруппа, замещенные ОКСИ-, алкоксигруппой, арилом или галоидом, амиНО-, МОНО-, или ди-(низший алкил)-аминогруппа.

аминоалкоксигруппа, незамещенная или замещенная низшим алкилом, нитро-, ОКСИ-, арилоксигруппа, ацил или галоид.

17.08.73, когда одна из смежных пар Р, Q, R и Т, образует цепь общей 1, в которой Rj и Rj Ci -Сб - алкил, Cj -Сб - алкенил, фенил фенил С)-Гй -алкил,Сг-Сб -алканоилшшCj-Ge - алкоксикарбонил.