3
Найдено, %: С 74,71; Н 5,90. CieHieOa.
Вычислено, %: С 75,00; Н 6,25.
При использовании избытка треххлористого алюминия образуется 20% 4-фенил3,4-дигидрокумарина, который можно отделить до перегонки путем экстракции реакционной массы, обработанной 10%-ным раствором едкого натра, эфиром. При щелочном омылении 4-фенил-3,4-дигидрокумарин превращается в 3 - (о-оксифенил)-З-фенилпропионовую кислоту.
Смесь 9,0 г (0,03 моль) метилового эфира 3-(о -оксифенил)-3 - фенилпропионовой кислоты и 3,2 г (0,08 моль) едкого натра в 18 мл воды (15%-вый раствор) нагревают 2-4 ч до исчезновения слоев, охлаждают, прибавляют 30-40 мл воды, затем разбавленную (1:1) соляную кислоту, отделяют выделяющееся масло и растирают его с бензолом. Выход целевой кислоты 6,4 г (76,3%), т. пл. 95-96°С (бензол).
ИК-спектр, CM-I: 1700 (карбонил).
При хроматографировании на пластинке марки «Silufol с подвижной фазой бензолацетон (1;1) обнаруживают одно пятно с Rf 0,56.
Найдено, %: С 74,60; Н 6,00.
CisHnOa.
Вычислено, %: С 74,38; Н 5,78.
Формула изобретения
1. 3-(о-Оксифенил)-3 - фенилпропионовая кислота формулы
как промежуточный продукт в синтезе биологически активных соединений.
2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что алкиловый
эфир коричной кислоты подвергают взаимодействию с фенолом в присутствии треххлористого алюминия в среде инертного растворителя при 60-70°С с последующим омылением полученного алкилового эфира
3-(о-оксифенил)-3 - фенилпропионовой кислоты и выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авакян О. М., Фармакологическая регуляция высвобождения и захвата норадреналина. Ереван, изд. АН Арм. ССР, 1973, с. 19-61.
2. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч. 2, М., «Мир, 1973, с. 223.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей или эфиров | 1976 |
|
SU656501A3 |
| Способ получения @ -(3-фенилаллил) бензамидов | 1982 |
|
SU1049474A1 |
| Способ получения производных 2-фенил-3-ароилбензотиофена или их солей | 1976 |
|
SU701539A3 |
| Способ получения производных 2-ароил-3-фенилбензотиофенов или их солей | 1976 |
|
SU764610A3 |
| Способ получения 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]акриловых кислот | 1980 |
|
SU904295A1 |
| Способ получения 1,2,5,5,9-пентаметил3-кето- -октагидронафталена | 1979 |
|
SU767083A1 |
| 3-Хлорметилпирен в качестве промежуточного продукта для синтеза 3-пиренальдегида, 3-винилоксиметилпирена, 3-аллилоксиметилпирена, 3-метакрилоилоксиметилпирена | 1989 |
|
SU1710540A1 |
| Ацетат аценафтиленбромгидрина как исходное вещество для получения окиси аценафтилена и способ его получения | 1979 |
|
SU837011A1 |
| Способ получения производных пиперазина или их солей или эфиров | 1973 |
|
SU524516A3 |
| Способ получения 3-фенилпирролидина | 1990 |
|
SU1766915A1 |
