1
Изобретение относится к синтезу новых химических соединений, конкретно к производным пиразола формулы I
JbNH-eH
..N CgHs где Х -СООН, -СОС1, -CONHNHg или
СО2С2Н5,
которые являются мономерами для синтеза металлсодержащих нолимеров.
Указанные свойства позволяют предположить возможность их применения в химической промышленности.
Известны производные З-окси-4-азопиразолона, которые являются мопомерами для синтеза нолимеров.
Недостатком известных соединений является малая реакционная способность окснгрупп в положении 3 пиразольного кольца, что ограничивает их применение в качестве мономера.
Согласно изобретению предлагаются новые производные пиразола формулы I, имеющие высокореакционноспособные функциональные группы, такие как карбонилхлоридную, что увеличивает способность к поликонденсации.
Соединения формулы I получают взаимодействием 1-фенил-З-карбэтокси - 4-диметиламинометилен-5-пиразола с о-, м-, п-фенилендиамином в среде растворителя при температуре кипения реакционной смеси, образующийся 1,3-бис-(Г-фенил-3-карбэтокси-5-оксо4- метилеиаминопиразолил)-бензол подвергают взаимодействию с раствором едкого натра, образующийся 1,3 - биc-(l-фeнил-3кapбoкcи-5-оксо - 4 - метиленамппоппразолил)-бензол обрабатывают хлористым тионилом с образованием соответствующего хлорангидрида.
1,3-Бис-(1-фенил-3 - карбгидразо-5-оксо4-метиленаминопиразолил)-бензол получают взаимодействием 1,3-бис-(Г-фенил -3 - карбэтокси-5-оксо-4- метиленаминопиразолил) бензола с гидразингидратом при 120°С в среде диметнлацетамида.
Пример 1. 1,3-Бис-(Г-фенил-3-карбэтокси-5-оксо -4 - метиленаминопиразолнл) - бензол.
Смесь 9 г 1-фенил-З-карбэтокси-4-диметнламинометилен-5-пиразолона и 1,7 г лг-фенилендпамина кипятят в 50 мл диоксана с обратным холодильником 3 ч. Растворитель
упаривают досуха и перекристаллизовывают остаток из диметилацетамида. Выход 10 г (54%), т. пл. 257°С. Найдено, %: N 14,08, 14,28. СзгНгвМбОб.
Вычислено, %; N 14,20.
Пример 2. 1,3-Бис-(Г-фенил-3-карбокс115-оксо-4-метиленамииопиразолил) -бензол.
5,9 г 1,3-бис-(1-фенил-3-карбэтокси-5-оксо-4-метиленаминопиразолил) -бензола нагревают в четырехкратном избытке 1М раствора едкого натра на водяной бане до полного растворення. Остывший раствор фильтруют и подкисляют 10%-ной соляной кислотой до рН 3-4. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат и нерекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выход 4,1 г (75%), т. пл. 226--227°С (с разложением).
Найдено, %: N 15,46, 15,14.
С28Н2оНбОб.
Вычислено, %: N 15,69.
Пример 3. 1,3-Бис-(1-фенил-3-карбгидразо-5-оксо-4-метиленаминопиразолнл) - бензол.
К раствору 2 г 1,3-бис-(1-фенил-3-карбэтокси-5-оксо - 4 - метиленамипопиразолил)бензола в 40 мл горячего диметилацетамида добавляют 1 г гидразингидрата и нагревают при 120°С с обратным холодильником 1 ч. В результате реакции цвет раствора изменяется от оранжевого до желтого. Массу разбавляют водой до 200 мл и подкисляют 10%-ной соляной кислотой до рН 3-4. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Выход 1,4 г (78%), т. пл. 340°С (из диметилацетамида).
Найдено, % N 24,50, 24,00.
C28H22N8O4.
Вычислено, %: N 24,80.
4
Пример 4. 1,3-Бис-(Г-фенил-3-карбонилхлорид-5- оксо-4- - метиленаминопиразолил)бензол.
К 1,5 г 1,3-бис-(Г-фенил-3-карбокси-5-оксо-4-метилеиаминопиразолил) -бензола добавляют 10 мл хлористого тионила, несколько капель сухого диметилформамида и перемешивают при 50°С 3 ч. Избыток хлористого тионила отгоняют в вакууме досуха, остаток промывают несколько раз хлороформом и сушат. Выход 0,9 г (56%), т. пл. 260°С.
Найдено, %; С1 11,94, 12,36; N 14,80, 14,70;
C28HigCl2N6O4.
Вычислено, %: С1 12,39; N 14,65.
Формула изобретения Производные пиразола формулы
X
W,-,
ft..Kj,Jx2
где Х -СООН, -СОС1, -CONHNHg или
- СО2С2Н5,
как моиомеры для синтеза металлсодержан;их полимеров.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения алкалоидов группы витасомнина | 1985 |
|
SU1310396A1 |
Способ получения 9,9-бис-/4-карбоксифенил/-флоурена или его производных | 1973 |
|
SU440365A1 |
Способ получения 7-ациламидо-7метокса-3-р-3-цефем-4-карбоновой кислоты | 1972 |
|
SU454742A3 |
Способ получения производных пиразола или их солей или эфиров органических кислот | 1976 |
|
SU657745A3 |
Способ получения замещенных ацетамидов или их солей | 1974 |
|
SU625600A3 |
Способ получения производных 5-окси-6-аминометилбензофурана | 1973 |
|
SU486670A1 |
Способ получения конденсированных производных пиридазина | 1972 |
|
SU476750A3 |
Способ получения производных тиенодиазепина | 1971 |
|
SU525427A3 |
Способ получения производных 4-аминохинолина | 1968 |
|
SU444364A1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ | 2007 |
|
RU2387642C2 |
Авторы
Даты
1977-09-15—Публикация
1974-06-17—Подача