Способ получения производных -изонитрозоацетофенона Советский патент 1977 года по МПК C07C81/06 

1

Изоб))етение относится к способам получений производных W - изонитрозоацетофенона общей формулы

R- VO-( N-OH

II I

О Вг

где R - водород, метил или гвдроксил, которые обладают биоцвдными свойствами, в частности антимикробными, они могут быть использованл для борьбы против микробов, особенно против бактерий, находящихся в различных водных или неводных средах.

Известен способ получения со - бром - со - нзонитрозоадетофенона, который заключается в том, что нитроадетофенон обрабатывают бромидом алюминия и ацетилбромидом 1 .

Однако для использования очень гигроскопичнoгo вредного для здоровья и взрьшоопасного в присутствии воды бромида алюминия необходимо создавать дорогостоящие установки, не гарантирующие необходимой безопасности.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса получения производных со - изонитрозоадетофенона.

Поставленная цель дсстигается тем, что со-хлор-со-изонитрозоацетофеноч общей формулы

II I О С1

где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с бромидом щелочного металла, например с бромистым натрием, и бромистым водородом в присутствии органического растворителя, например алифатического спирта.

Использование в процессе получения производных со- нитрозоацетофенона удобных в обращении исходных реагентов позволяет упростить технологический процесс и дает возможность применять мене дорогостоящие установки.

Пример 1.СО- Бром - со- шонитрозоацетофенон.

В 200 см зтанола растворяют 51 г газообразного бромистого водорода, вводят 20 г со- хлор - со-изонитрозоацетофенона и 20 г бромида натрия, смесь перемещивают при комнатной температуре в течение 17 час, удаляют нерастворимое -вещество фильтрацией, концентрируют фильтрат досуха перегонкой под уменьщенным давлением, прибавляют

тетрагидрофуран, обрабатьшаккг: активированным углем, перемешивают, фильтруют, концентрируют досуха, перегоняя под уменьшеЕНым давлением, прибавляют хлористый метилен, охлазидаюг, (елянп отсасьшанием офазовавшийся осадок, промьшантг его, сушат и получают 15,5 г о фом - tJ-изонитрозоацетофенона,тлл. 137 С.

П р и м е р 2. со- Бром - с«з-изонитрозо - 4 гидроксиацетофенон.

В 120 см этанольного раствора газоофазного бромистого водорода (17 г для 100 см) прибавляют 10 г со- хлор - о изонигрозо - 4 - гидроксиадетофенона, 10 г бромида натрия, смесь перемешивают в течение 36 час в закрытом сосуде, удаляют нерастворимое вещество фильтрацией, доводят температуру реакционной массы до 10°С, пропуская газообразный бромистый водород в раствор в течение 1 час, концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением, прибавляют тетрагидрофуран, обрабатьшают активированным углем, перемешивают, фильтруют, концентрщ)уют досуха, прибавляют хлористый метилен, охлаждают до 0°С, вьщеляют отсасыванием образовавшийся осадок, сушат его и дрлучают 7 г со- бром - со- изонитрозо -4-гидроксиацетофенона, т.пл. 190°С.

.4

Формула изобретения

Способ полз чевия производных со-изонитрозоаце офенона общей формулы

/ II I

й Вг

где R - водород мёгйл или гидроксил, от л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, о хлор - а изонитрозоадетофенон общш формулы:

II i

ОС

где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с .бромидом щелочного металла, например фомистым натрием и бромистым водородом в присутствии органического растворителя, .например алифатического спирта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Dornow А. and Sassenberg W , Ann., 594, 185, 1955.