Способ получения 5-алкил- -оксиалкил/-2-пирролидонов Советский патент 1977 года по МПК C07D207/26 

S О

И

со та 0:1 со со

о со о О о ю ю

о; О Oi С С С О о о со о еЗ С:Г: CD

со о lO

(М ее о t ю

со t

00 со со --I со 00 ю о о о о о

: оо - со стз со со

о

о о о о о о о

г Z 2: 2: г: г 2:

л: п: г Е

О о сЗ еГ сЗ

о и

I о со 0 со -I со 1О со О t

t- со t ю

о о О -

S с

5

о

со о со со со ее о

рс

2

ОСоf- - t t

К

)lOоCM S

t---н; lOт--ее

ЮLOСО1-ОlO

( -

со ьLO СП)

ю о о

со 1О Ю

О1соог--но

ОО о сосо00t t--ОС,соS - - -rj-Х T Jl-Г

О1 со

8 2

о1

со со

оCTi

O-IlO о 8

о ос

С О .- со - -. о со fN - ОО о се

со о - to. со

о с; о о о о о

C7i ОС- С7 GJ ОО со

60

М С CN (М

и О

CJ о

О и

и

-140°С, «20

8,8 г (90%), т. кип. 139д 1,4842.

Найдено, %: С 63,3, 63,7; Н 10,3, 10,5; N 8,5, 8,6.

CgHiyNOs.

Вычислено, %: С 63,2; Н 10,0; N 8,2.

Аналогично Г1о;1учают 5-амкл-М-(р-оксиэтил)-2-пирролидо« из 15 г (0,075 моль) этилового эфира у-кетононановой кислоты и 4,57 г (0,075 моль) 2-аминоэтанола в 30 мл абсолютного этилового спирта и 0,3 г восстановленной двуокиси рутения. Выход 12,8 г

20

(87%

кип. 162-164°С/2

ММ :рТ. .СТ., Лд

т. 1,4798.

Найдено, 66,4, 66,7;

Н 10,8, 10,2; N 7,2, 7,4.

CiiHsiNOz.

Вычислено, %; С 66,4; Н 10,6; N 7,0.

Пример 2. Получение 5-пропил-Н-(б-оксибутил) -2-пирролидона.

Двуокись рутения восстанавливают аналогично примеру 1. В автоклав загружают 10 г (0,058 моль) этилового эфира -Кетогептановой кислоты в 20 мл абсолютного этилового спирта и 5,2 г (0,058 моль) 4-аминобутанола в 10 мл абсолютного этилового спирта. Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Катализатор отделяют фильтрованием, при пон1гженном давлен 1и отгоняют сннрт. Целевой продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход 9,7 г (89%), т. кип. 158-160°С/1мм рт. ст., я2° 1,4831.

Найдено, %: С 66,53, 66,74; Н 10,71, 10,97; N 7,47. 7,73.

CnH2|N02.

Вычислено, %: С 66,33; Н 10,55; N 7,04.

Аналогично получают 5-гептил-К-(б-оксибутил)-2-пнрролидон из 8,4 г (0,036 моль) этилового эфира 7-кетоундекановой кислоты и 3,2 г (0,036 моль) 4-аминобутанола и 0,3 г восстановленной двуокиси рутения. Выход 8,1 г (90%), т. КПП. 184 -186°C/1 мм рт. ст., njf 1,4742.

Найдено, %: С 70,74, 70,69; Н 11,52, 11,70, N 5,58, 5,71.

CisHagNOz.

Вычислено, %: С 70,59; Н 11,37; N 5,49.

В таблине приведены апалогично полученные 5-aлкил-N-(oкcиaлкил)-2-пиppoлидoны и и.х характеристики.

Формула изобретения

1. Способ получения 5-алкил-Н-(а)-оксиалкил)-2-пирролидонов обп1ей формулы

I X.

(сн,)„он

где R-- алкил с 2-7 атомами углерода; 65п - 2 или 4, б из этиловых эфиров 7-кетокарбоновых кислот каталитическим восстаиовительным аминироваиием оз-оксиалкиламинами в среде алифатического спирта, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и упрощения про-5 6 цесса, в качестве катализатора использ аот восстаиовленную двуокись рутеиия. 2. Способ ио и. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при комнатной температуре.