Гербицидное средство Советский патент 1977 года по МПК A01N9/20 

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Предлагаемое средство эффективно как при довсходовом, так и послевсходовом применении, командуемые дозы действующих веществ для этих целей находятся в пределах от 1 до 5 кг/га.

Способ получения соединений формулы (I) основан на реакции 3-алкилтиокарбамоилфенолов с соответствующими карбамоилхлоридами или с фосгеном с последующей обработкой образуюидахся ариловых эфиров хлоругольной кислоты аминами. Их получают также взаимодействием З-алкилтиокарбамоилфенолов с соответствующими изоцианатами.

Пример 1.В теплице обработали растения предвсходовой (а) или послевсходовой (б) обработкой при расходе 5 кг/га активного вещества, Препараты применяли в виде суспензий при норме 600 л/га при равномерном обрызгивании. Препараты для сравнения (известные) применяли в виде водных эмулышй при расходе 600 л/га.

Полученные данные показали, что только предлагаемые препараты уничтожают или сильно повреждают испытуемые растения, в то время как известные препараты не повреждают зги растения (см. табл. 1).

Оценку производили через 3 недели после обработки, при зтом О означает -нетповреждений,4- полное уничтожение.

П р и м е р 2. Растения высотой 5-10см обработали контрольным препаратом или соединением предлагаемым способом при дозировке 1 кг/га. Препараты применяли в виде водных змульсий в количестве 500 л/га и равномерно разбрызгивали на растения.Череэ З недели после обработки препараты показали сильное гербицидное действие при хорошей перенослмоста культурными растениями, в то время как контрольные препараты не оказьшали необходимого действия.

Результаты представлены в табл. 2.

Шкала оценки: О означает полную гибель расте НИИ, 10 - отсутствие поврежденийТаблица 1

S-метил-N- (3- (N - (3 - хлорфенил)-карбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (3 - метилфенил) -карбамоилокси) - фе нил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - фенилкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (2 - метилфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (4 - метилфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метал - N - (3 - (N - (3 - трифторметилфеиил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбама

S - метил - N - (3 - (N - (З-фторфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (3 - бромфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S метил - N - (3) (N - (3 - метоксифенил) -карбамоилокси) - фенил) тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (3, 5 - диметилфеиил) -|сарбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N -. (3, (4 - хлорфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S метал - N - (3 - (N - (3, 4 - дихлорфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

4

4

S - этил N - (3 - (N - (3 - хлорфенил) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 (N - (3 - метилфенил) -карбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - (3 - метоксифенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - (2 - метилфега1л) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

:S - этил - N - (3 - (N - ( - дихлорфенил) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - (4 - хлорфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S этил - N - (3 - (N - (2,4 - циметилфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - циклогексилкарбамоилокси-фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - (3 - трифторметилфенил) -карбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N а - нафтилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - (3, 4 - диметилфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - (3 - метилмеркаптофенил)- карбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - а - нафтилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (4 - иодфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- этил - N - (3 - (N, N - тетраметиленкарбамоил-фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (2 - этилфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (2, 4 - диметокси - 5 -хлорфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарба

S - этил - N - (3 - (N (4 - этилфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

444

S - метил - N - (3 - (N - (4 - цианбензил) 1.карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S метил N - (3 - (N - (2 - метил - 4 - хлорфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбзмат

S - метил - N (3 - (N - (2 - изопрогошфенил) -карбамоилокси) - фенил)- тиокарбамат

S - метил. N (3 - (N - (2 - бромзтил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N. (3 - (N (3, 5, 5 - триметилциклогексил) - карймоилокси) - фенил) тиокарбамат,

S - метил N - (3 - (N - трет - бутилкарбамоилокси) -фенил) - шокарбамат

S метил - N - (3 - (N - этилкарбамоилокси) - фенил) -тиокарбамат

S - метил - N - (3 (N - н - пропилкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

S метил - N - (3 - (N - изопропилкарбамоилокси) -фенил) тиокарбамат

S - метил - IVf (3 - (N - изопропилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S метил - N - (3 - (N, диметшжарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 (N - аллилкарбамоилокси) - фенил: - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - изобугилкарбамоилокси) фенил) - гиокарбамат

S - метил N - (3 - (N - неопентилкарбамоилокси) - фе-тиокарбамат

S - метил - N - (3- (I J 3, 3 тетраметилбутил) .-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - пентилкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

S - метил - N (3 - (N - цианметил N -метилкарбамоилокси) - фенил) -тиокарбамат

S - метил - N (3 - (N - цианметилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S - метил - N (3 - (N (4 - метилпентил 2 ) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N (3 - (N - (3 - метилбутил - 2) карбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

S метил - N - (3 (N - втор - бутилкарбамоилокси ) феиил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N ( - хлорбутил - 2) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N норборнил - 2) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (морфолинкарбонилокси) фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 --{пиперидинкарбонилокси) фенил) - тиокарбамат

S - метил N - (3 (N - (2 - оксиэтилкарбамоилокси) фенил) тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N - (2 - цианэтил) - N -изопропил - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (карбамоилокси) - фенил)-тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - н - бутилкарбамоилокси)- фенил) - тиокарбамат

S- этил - N (3 - (N-алликарбамоилокси)-фенил)- тиокарбамат

Sэтил- N - (3 - (N- этилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S- этил - N - (3 - (N- изопропилкарбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- этил - N - (3 - (N - пропилкарбамоилокси)-фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - метилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - циклогексилкарбамоилокси) -фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - изобутилкарбамошюкси) -фенил) - тиокароамат

Продолжение табл. 1

34

S этил N - (3 (N, N - диметилкарбамоилокси). фенил) тиокарбамат

S - этил N - (3 (N - трет - бутилкарбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N. (3 - (N- (2 - этилгекскл) карбамоилокси) фенил) тиокарбамат

S - этил - N (3 - (N - втор - бутилкарОамсилокси) фенкл) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (N (3 - метилбутил) -карбамоил) - фенил) - тиокарбамат

S - этил N (3 - (W - метилкарбамоилоксн) фенил) тиокарбамат

S - этил N (3 - (N - стеарилкарбамоилокси) фенил) - карбамат

Метил - N (3 - (N - (2, 5 - диметоксифенил) карбамоилокси) - фенил) - карбамат

Бутан (1) ил - (3) - N - (3 - (N - (3 - метокси-фенил) - карбамонлокси) -- фенил) - карбамат

Продолжение табл. 1

Контрольные препараты (известные)

о

о

со о

ОО о

ОО

о

11

. I

ч О

era

о §

ё g

i ,

Z ЬС

2 §

,

«ОS

g

чЯ

ё

gi

м

В1

с S,B

(Л 10

.17Формула изобретения .Гербищадное срсаство, содержащее действуюцее вещество из группы диуретанов и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, отличающееся тем, что, с целью повышения эффективности средства, в качестве действующего вещества используют диуретаны общей формулыQ NH-CST ii О где R - низший алкил; R - водород или низший апкил; R - незамещенный,одно- или многократнозамещенный алифатическнй остаток минимум с двумя атомами углерода, незамещенжш одно- или многократнозамещенный, одно- или мно гоядерньш циклоалифатический остаток; R и и вместе с атомом азота могут образовьшать гетероцикл, который может содержать другой гетероатом; если R - водород, то R може означать незамещенный, одно- или многократнозамещенный ароматический углеводородный остаток, в количестве от 20 до 80 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1.Патент СССР № 374781. кл. А01 N9/20,1970. 2.Патент СССР № 361538, кл. А01 N 9/20,1970.