Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 2ч. По охлаждении j)eaKU.Homiyio смесь фильтруют, твердьтй остаток растворяют в воде, раствор подщелачивают Ю/о-ным раствором соД1з1 и экстрагируют эфиром. Эфирный экст ракт сушат над безводным сульфатом магния и в вакууме удапяют эфир. Остаточное масло перегоняют при пониженном давлении. Выход 9,6 г (87%).. Полученный 3,5-диметилбензоат-2-диметил миноэтила- бесцветная жидкость с 121-122 С./1,5 мм рт, ст., ni 1,5555. Вычислено,;,: С 70,55; Н 8,65; N6,32,- . Найдено,%: С 7О,76; Н 8,92; N 6.45/ Хлоргидрат: T.j 187 190°С (диоксан П р и м е р 2. X -$ , Ег,-.1;1(СНз)2. В двугорлую колбу емксжтью 100 мл помешают 8,4 г (О,05 моля) хлористого 3,5-диметилбенэоила, расгворенного в 40 м безводного ацетона, 7,0 г (0,05 моля) хло гидрата-2-диметиламиноэтилмеркаптана и 1О мл пиридина, Смесь нагревавэт с обрат- ным холодильником 2 ч. Затем отгоняют ац тон и остаток обрабатывают смесью из 50 мл 10%-ного раствора соды и 5О мп эфира. Эфирный слой декантируют и осушаю над безводным сульфатом магния После уд ления эфира остаток перегоняют. Выход 9,5 г (80%), 140°С/1 мм рт.сп, п - 1,5506. Вычислено,%: С 65; Н 9,07; N 5,90; S 13,48; CjjHj OS . Найдено,%: С 65,80; Н 8,O7;N 5,90; 513,48. npHMep3.,R-N (СН5)2 . В колбу с двумя горлами емкостью 100 мл, снабженную электромагнитной мешалкой, обратным холодильником, трубкой ; хлористым кальцием и капельной воронкой помещают 5,2 г (0,031 моля) хлористого 3,5-диметилбензоила, растворенного в 3,0 безводного ацетона. К этому раствору прибавляют по каплям при перемешивании 4,1 (о,031 моля) 2-диэтиламиноэтйлмеркаптан растворенного в 20 мл безводного ацетона. Смесь выдерживают в течение 2 ч , После: охлаждения реакционную смесь фильтруют и твердый остаток растворяют в воде. Раство подщелачивают 1О%-ньщ раствором соды, и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат над безводным сульфатом магния, филь труют и удавд5пот эфир в вакуум, Остаточио масло перегоняют при пониженном давлении Выход 5,9 г (72%). 3,5-Длметилбензоат-тао- { 2-ииэтилймино) этила- бесиьетиая жидкость с . /1 мм рт.ст.,Пд 1,5416. Вычиспено,%; С 67,89; Н 8,73; К 5,27; . Найдено,%: С 67,67; Н 8,89;. N 5,46. Хлоргидрат; TfJд 177-178 С (диоксан). П р и м е р 4. Х МН, R - Ы(СНз)2. В колбу с двумя тонкими горлами, емкостью 10О мл, снабженную электромагнитной мешалкой, обратным холодильником, Tpj6кой с хлористым кальцием и капельной воронкой помещают 8,4 г (0,05 моля) хлористого 3,5-диметш1бензоила, .растворенного в 40 мл безводного ацетона. К этому раство-. ру прибавляют при перемешивании 4,4 г (0,О5 моля)ы,М -диметилэтилендиамина, растворенного в 20 мл безводного ацетона. Смесь выдерживают в течение 2 ч , После испарения ацетона остаток обрабатывают 50 мл раствора соды и 50 мл эфира. Отделенный декантацией эфирный слой сушат над безводньш сульфатом магния, фильтруют и под вакуумом удаляют эфир. Остаточмое масло перегоняют при пониженном давлении. Выход 9,8 г (89%). Полученный N -(2-диметиламиноэтил)-3,5-Циметилбензамид - бесцветная жидкость с Т| у 160-162 С/1,5 мм рт.ст., п 1,5316, Вычислено,: С 70,87; Н 9,15; ,K12.71; . Найдеио,%: С 70,62; Н 9,15; К 12,75. Хлоргидрат: 135-136 С (хлороформ-эфир),у-, П р и м е р 5. X NH, R-N { В Двугорлую колбу емкостью 10О мл, снабженную электромагнитной мешалкой, обратным холодильником, трубкой с хлористым калышем и капельной воронкой, помешают 4,2 г (0,025 моля) хлористого 3,5-диметипбеязоила, растворе1шого в 30 мп безводного ацетона, К этому раствору по каплям при перемешивании добавляют 2,8 г (0,025 моля) N-2(аминоэтил)-пирролидина, растворенного в 15 мл безводного ацетона. Смесь выдерживают с обратным холо- :дильником В течение 2 ч. После испарения ацетона остаток обрабатывают 50 мл 10%ного раствора соды и 50 мл эфира, Эфирта-тй слой Декантируют сушат над безводным суль фатом магния, фильтруют и отгоняют эфир в вакууме, Получают твердый остаток, который кристаллизуют из петролейного эфира. Выход 5,6 г (92%). Полученный N -этил-2-Ы-пирролидин-3,5-.диметилбензамид - твердое вещество бепо- го цвета с 88-89°С, Вычислено,%: С 73,13; Н 9,00;N 11,37; q.hyip, Найдено,%: С 73,09; Н :9,22; М 11.55, . Хлоргидрат: Т 170-172°С (этилацетат). П р и м е р 6, X Ш, fi-M В колбу с двумя тонкими горлами, емкостью 100 мя, снабженную электромагнитной мешалкой, обратным холодильником, труб кой с хлористым кальцием и капельной воронкой, помещают 4,2 г (О,О25 модя) хлористого 3,5-диметилбенэонла, растворенного в 30 мл безводного ацетона. К этому раствору по каплям при перемешивании добавляют 3,2 г (0,025 моля) N-2-(aминoэтил)-пипepидинa, растворенного в 15 мл безво; ного. ацетона. Смесь выдерживают с обpaTHbJM холодильником в течение 2 ч. После испарения ацетона остаток обрабатывают 50 мл эфира. Эфирный слой декантируют, высушивают над безводным сульфатом магния, отфильтровывают и эфир удаляют в ваку уме. Попучают патообразнь1й остаток, который кристаллизуют из гептана. Выход 4,5 г (84%). Полученный N-2-(N -пшеридин-этил)-3,5-диметилбензамид имеет Т 72-73°С (без поправки). Вычислено,96: С 73,80; Н 9,29; N 1075 Найдено,%: С 73,34; Н 9,54 N10,95. Хлоргидрат: Т 193-1Я5 С (спирт-эфир). изобретения Формула Способ получения производных 3,5-димеилбензойной кислоты обшей формулы т COXCHjCH R гдеХ-МН,0,Ь; 2. ),,-bQ ,-мО; F - N/CHj), отличающийся тем, что 3,5- -диметилбензоилхлорид подвергают взаимодействию с производным этиламина оби1ей формулы HXCHgCH,- R , где X и R имеют указанные значения, в среде безводного ацетона при 20-25 С, с последующим выделением целевого продукта. Источники информации, принятые во вни-, мание при экспертизе: 1. Liuuder W.Jones и ар. 0-ABkt Hydfoxyfi .ni«es . 7.Atn..Soc,4a,1534(l972)
