Способ получения 4-метокси- метилнафталимида Советский патент 1977 года по МПК C07D205/12 

I

Изобретение относится к способу попуче- ыия 4-метокси-М -метилнафталимида ; который используется как отбеливатель для синтетических и натуральных материалов: полистирола, ацетата целлюлозы, лавсана, шерсти и др.

Известен способ получения 4-метокси-ДЛ -метилнафталимида, заключающийся во взаимодействии производного нафталимида -4 хлор-дД -метилнафталимида в безводном метаноле с метоксилируюшим агентом метилатом натрия в присутствии уксуснокислой меди при150°С под давлением в течение 5 часов с последующими отгонкой метанола, суспендированием в воде и ледяной уксусной кислоте и фильтрацией ij.

Получают 4-метокси-М -метилнафталимид с выходом 84,7%, которыйпосле перекриоталлизации из ледяной уксусной кислоты имеет . .2ОО-201°С.

.Недостаткамитакого способа являются

недостаточно высокий выход целевого продук та, а также сложность технологического процесса,связанная с применением высоких температуры и давления и необходимостью очисткимедьсодержащих сточных вод.

Цель изобретения - повышение выхода пепввого продукта и упрощение процесса.

Для этого в качестве производного нафтаяимида используют 4-хлорнафталимид, в качестве метоксилирующего агента дймвтипсульфат и процесс ведут в присутствии щелочи при рН раствора 9-1О и температуре 55-т75 С с последующим кипячением в присутствии твердого единого натра.

Согласно предлагаемому t:noco0y получают целевой продукт с выходам до 97,8% и Тдл 198-199°С. После перекристаллизации из уксусной кислоты целевой-продукт имеет Тпл 201-201,3 С, при этом выход составляет 90%.

Преимуществами предлагаемого способа являются проведение процесса при атмосфера ном давлении и умеренных температурах, а также отстутстБИе медьсодержащих сточных вод.

Пример 1, Кс юси, состоящей из 21 г 4 -хлорнафталимида, 170 мл метило вого спирта, 10О мл воды и 47мл диметил- сульфата, при перемешивании добавляют 3%ный раствор едкого Havpa до рН 9-10, нагр вают до 55-75 С, выдерживают 4-6 часов, добавляют 10 г едкого натра и перемешиваг ют еще 2 часа при кипении. Затем реакционную массу охлаждают, :(|ильтруют, промывают водой и сушат. Получают21,4 г (97,8%) 4 метокси - // - метилнафтилимида с 198-199°, который после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты имеет Тпл 200,8-201,3°С (выход 9О%). Пример 2. К смеси состоящей из 21 г 4-хлорнафталимида, 170 мл этилового спирта, 47 мл диметилсульфата, медленно при температуре 55-75 С добавляют 170 м 3%-HcroipacTBOpa едкого «атра (рН 9-1О), леремешивают в течение 3 часов, охлаждают фильтруют и промывают этиловым спиртом. Пасту смешивают с 150 мп метанола и 10 едкого натра и кипятят в течерие 2 часов, охлаждают, фильтруют, промывают водой и сушат. Получают 20,3 г (96,7%) 4-метоксв -К-метилнафталимида с Tj, 198,3 г 201 С который :после шерекристаллизации из ледяной; уксусной кислоты имеет 201-201,3 С. Формула изобретения Способ получения 4-метокс&-М-метил 1афтапимида путем взаимодействия хлорпроизво.ного нафталимида с метоксилирующим агентом в среде спирта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и утгррщения процесса, в качес-рве хлорпроизводного нафталимида используют 4-хлорнафталимид, в качестве метоксилирук щего агента - диметилсульфат и процесс в&дут в присутствии щелочи при рН раствора 9-10 и температуре i 55-75 0 с последующим кипячением в присутствии твердого едкого натра. Источники информации, принятые зэо внимание при экспертизе: 1, Патент Японии М 10186, 1963, серия 2, сборник 1050,