Способ получения 1-/4-сульфамоилфенил/-3-/4-хлорфенил/-пиразолина Советский патент 1980 года по МПК C07D231/06 C09K13/06 

изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4 -хлорфенил )-пиразодина, который применяют 5 в качестве оптического отбеливателя для нит,рона капрона, ацетатного шелка и других волокон.

Известен способ получения вышеназванного соединения взаимодействи- Ю ем хлоргидрата фенилгидразин-4-сульфамоила с З, 4-дихлорпропиофеноном в водно-спиртовой среде в присутствии карбоната натрия. Выход 85% ll}.

Недостатком известного способа является невысокий выход целейого продукта.

Цель изобретения - повышение выхода 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4 -хлорфенил)-пиразолина.20

Эта цель достигается тем, что взаимодействие хлоргидрата фенилгидразин-4-сульфамоила с з , 4-дихлорпропиофеноном проводят в присутствии едкого натра и циклизацию ведут при 25 Ьн 7,5-8,5. ,

Пример 1. В колбу емкостью 500 мл снабженную мешалкой, обратным холодильником, электродами сравнения, термометром, капельной воронкой и

глицериновой баней для обогрева, загружают 322,4 ч. воды, 24,6 ч. хлоргидрата фенилгидразин-4-сульфамида и массу размешивают. В образовавшийся раствор из капельной воронки добавляют 20%-ный раствор едкого натра в количестве 3,7 ч. При этом выпадает осадок основания фенилгидразкн-4сульфамида. Значение рН среды доводят до 6,0-7,0. Загружают 20,3 ч. З ,4дихлорпропиофенона, 168,4 ч. .этилового спирта и подог-ревают реакционную массу до кипения (80°С) выцерживагот при этой температуре 4,5 ч, доводят рН средыдо 7,5-8,5 и выдерживают еще 30 мин. Реакционную массу охлаждают до 50°С, отфильтровьшают, промывают этилoвы 1 спиртом, горячей водой и сушат. Выход 34,05 ч. целевого продукта с содержанием основного вещества 97,6%, т.пл. 222-4°С. Выход 100%-ного прдукта 33,2 ч., что составляет 99% от теоретического, т.пл. 222-4°С.

П р и м.е р 2. Реакцию .роводят аналогично описанному в примере 1. Выделение целевого продукта проводят при охлаждении реакционной массы до 40С. Содержание основного вещества

97,8%. Выход 98,5% (считая на 100%ный продукт).

Использование предложенного способа дает возможность повысить выход целевого продукта до 99%.

Формула изобретения

Способ получения 1-(4 -сульфамоил.фенил) -3--J 4 -хлорфенил) -пираэолина путем взг1Ймодействия хлоргидрата фенилгидраэин-4-сульфамоила с З ,4-дихлорпропиофеноном в присутствии„щелочного агента при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода,в качестве щелочного агента применяют едкий нат и циклизацию ведут при рН 7,5 - 8,5.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ГДР № 100949, кл. 12 р, 8/01, опублик. 1978 (прототип) . .