Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных оксибифенила или их солей, которые могут найти применение в качестве физиологичес ки активных веществ. Применение известной в органической химии реакции взаимодействия ароматических оксисоединений с галоидпроизводными позволяет получить новые производные оксибифенила оощей формулы I R,A (СНг) 0-С-В, где 1 -разветвленный ил и неразветвленны алкил Cg, циклоалкил С , моно-, ди- или тризамещенный фенил, где заместителями являются галоген, алкил С , алкокси Су- С, группа, фенилалкил-, фенилалке нил- или пиридил остаток; Rj- водород или метил; RJ- карбоксил-, алкокси С. карбонил, циклогексилоксикарбонилрадикал; А- СО- МИ или NH-CO-группа; П- 1-3. Производные оксибифенила формулы I обладают более высокой физиологической активностью по сравнению с известными соединениями того же назначения, например метиловым эфиром (4-хлорфенил)-фенокси -2-метилпропионовой кислоты 2J . Способ получения соединений формулы I заключается в том, что производное оксибифенила общей формулы II ,-А-(СНг)к где R, А и П имеют указанные значения подвергают взаим-одействию с соединением общей формулы Ш X-t-R, СНз где , и имеют указанные значения, Х- атом Галогена, при 20-200 С, преимущественно в среде инертного органического растворителя. В случае применения растворителя желательно пропесс вести при температуре кипения. В качестве шертного органического раст ворителя применяют метилэтилкетон, диметилформамид, диметиловый эфир гликоля. В случае получения в качестве целевого продукта сложного эфира формулы 1 процесс ведут в присутствии основания, такого, как карбонат калия или гидрид натрия. Сложный эфир формулы 1 путем гидролиза можно перевести в соответствующее карбоксильное соединение. Кроме того, соединения формулы I, где R означает карбоксильную группу, можно переводить в их соли с неорганическими или органическими основаниями. В качестве оснований пригодны гидроокись щелочного металла или циклогексиламин. Пример. Этиловый эфир 2-метил2-| (2-метокси-5-хлорбензамидо)этил -бифен1ет-4 -OKCOJ -пропионовой кислоты, 5 г (13 ммоля) 4-Г2-(2-метокси-5-xлopбeнзaмидo)-этилj-4 -оксибифенила в 50 мл абсолютного диметилформамида с 700 мг (16,6 ммоля) 55%-ного гидрида натрия (масляной дисперсии) переводят в на риевую соль и подвергают взаимодействию с 3,24 г (16,6 ммоля) этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты в течение 16 час при комнатной температуре. Пос ле отгонки диметилформамида .остаток от упаривания растворяют в адетоне, фильтруют и после отгонки ацетона очищают на колонке с силикагелем смесью толуола и уксусного эфира (9:1) в качестве растворителя. Фракции соединяют и растворитель отгоняют Таким образом получают 3,6 г (56% от теории) светло-желтого масла, т.пл. 60 С). Масс-спектр: , Мро(ссц.495,98 Вычислено, %: С 47, 80; Н 6,10; N 2,62 Найдено, %: С 47,80; Н 6,31; N 2,60. ИК-спектр (CI-UCEJ: -СОО-С Н:- 1730 с - О я - III,1 -С-Ы ------ 1 1655 см 3400 см-Ч 11 1530 Ы-Н П р и м е р 2. Этиловый эфир 2-метил 2- 4- 2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил }-бифенил-4 -оксо -пропионовой кислоты 72 г (189 ммоля) (метокси-5-хлорбензамидо)этил J -4-оксибифенила в 1 л метил этил кетона с 32,8 г (238 ммоля карбоната калия нагревают до 104-110 С. Медленно прикапывают 59,5 г (284 ммоля) этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты. По истечении 4 час добавляют еше 16,4 г (119 ммоля) карбоната калия и еще 30 г (142 ммоля) этилового эфира 2-бром-2-метш1пропионовой кислоты. Нагревают 12 час до 40 С, охлаждают фильтруют и растворитель отгоняют. Дальейшую очистку осуществляют аналогично примеру 1. Выход 27 г (29% теории), т.пл. 58-60°С с. Масс-спектр: , Мрассч.495,98. Вычислено,%: С 67,80; Н 6,10; N2,82, Найдено,%: С 67.70,- Н 6,19; N2,77.ИК-спектр: -СОО-С2 Н. 17 3О см -c-NH 11655 см 111530 см 7 ЫН 3400 см П р и м е р 3. Метишовый эфир 2-метил-2- 4- 2-( 2-метокси-5-хлорбензамидо)этил -бифенил-4 -окси}-нропионовой кисоты. Получают из (2-метокси-5-хлорбензамидо)-этилJ-4-оксибифенила и метилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,48 г (19 % от теории), т.пл ниже 20°С. NO, М + Н 482, МроссчТ 481,96. Вычислено,%: С 67,4; Н 5,86; N2,0. Найдено,%: С 67,5; Н 6,00; N2,7. П р и м е р 4, Бутиловый эфир 2-метил-2- 4- 2- (2-метокси-5 -хл орбензамид о) этил -бифенил-4 -окси}-пропионовой кислоты. Получают из (2-метокси-5-хлорбензамидо -эгил -4 -оксибифенила и бутилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,72 г (21% теории) т.пл, ниже 20°С. NOj, М + Н 524, Мрассчгб 24,01. Вычислено,%: С 68,8; Н 6,54; N2,68, Найдено,%: С 67,8; Н 6,41; Ы2,46. П р и м е р 5. Циклогексиловый эфир 2-метил-2-|4- 2-(2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил -бифенил-4 -океи)-пропионовой кислоты. Получают из (2-метокси-5-хлорбензамвдо)-этилJ-4-оксибифенила и циклогексилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,8 г (22% теории), т.пл. ниже 20°С С,, Н„Се NO, , М рассч. 550,08. Вычислено,%: С 69,9; Н 6,6; N2:,55. Найдено:,%: С 69,8; Н 6,71; N2,52. ИК-спекгр:СО(.С.Н„ 1730 11655 см ,Л153Осм ; NH3400 см-. П р и м е р 6. Этиловый эфир (2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил -бифенил-4 оксиЗ-пропионовой кислоты. Получаютиз 4-.2-(2-метокси-5-хпорбензамидо -этип1-4 -оксибифенипа и этилового эфира 2-бромпропионовой кислоты аналогич но примеру 1. Выход 1,6 г (26% теории), т.пл. ниже -20°С. Cj-fH gCE N05М+Н 482, М рассч. 481,96. Вычислено,%: С 67,4; Н 5,86; N2,9. Найдено,%: С 67,3; Н 5,98; N 2,8. ИК-спектр„(СН CEJ: СОО-С Н 1750 г мм 1 166О см- И 1530 - С IN П J NH3400 смГ П р и м е р 7. Этиловый эфир 2-метил „2-|4- 2-бензамидоэтил -бифенил-4-окси) -пропионовой кислоты. Получают из 4-(2-бензамидоэтил)-4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2 -метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. :Выход 0,42 г (16 % теории), т.пл. 100 S;H,,N04. , Мрассч. 431,54. Вычислено, %: С 75,1; Н 6,78; N3,2 Найдено,%: С 75,2; Н 6,63; N3,13. ИК-спектр (КВ ): СО 1730 (-СООСз-Ну); СО NH 1 1640 111500 см ; NH 3300 с П р и м е р 8. Этиловый эфир 2-мети 2-(3-хлорбензамидо)-этил-биф8нил-окси -пропионовои кислоты. Получают из (3-хлорбензамидо)-этил -4 -оксибифенипа и этилового эфира 2-бром--2-метиппропионовой кислоты анало гично примеру 1. Выход 0,52 г (32% теории), т.пл. 190 С q,H,gCE N0. , Мрассм 465,98. Вычислено,%: С69,5; Н 6,05; N3,01 Найдено, %: С 69,05; Н 5,58; N2,85 ИК-спектр (КВ)):СО 1730 CONH I 1640 см1 01500 НН3380 П р и м е р 9. Этиловый эфир 2-метш 2-(4-хлорбензамидо)-этил -бифенил .-4 -окси 3-пропионовой кислоты. Получают из (4-хлорбензамидо)-этш1}-4 -015;сибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,7 (21% теории), т.пл. 150 С. N0. , М-рассч. 465,98. Вычислено,%: С 69,6; Н 6,06; N3,0 Найдено,%: С 69,6; Н 6,09, N3,04. ИК-спектр: (СО2Сег):СО 1730 (-COjCjHj); -СО- NH 1 1655 11 153О см NH 3400 cMt П р и м- е р 10. Этиловый эфир 2-метил-2-{4- I 2-(2-метоксибензамидо)-эт1ш бифенил-4-окси5 -пропионовой кислоты. Получают из 4- 2-(2-метоксибензамидо)-этил -4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0.4 г (11 % теории), т.пл, 74-75 С. , , 461,57. Вычислено,:%: С 72,9; Н 6,9; N3,2. Найдено,%: С 72,8; Н 7,16; N2,82. ИК-спектр (): -СООС2Н 1730 см -СО NH 1 1650 см;- 111530 КН 3400 см. Пример 11. Этиловый эфир 2-метил2- 4- 2-(4-метилбензамидо)-этил J -бифенил-4-окси 5 -пропионовой кислоты. Получают из 4- 2-(4-метилбензамидо)э.тилЗ -4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метш1пропионовой кислоты согласно примеру 1. Выход 0.5 г (17%-теории), т.пл. 214°С. 446, Мрассч. 445,57. Вычислено,%: С 75,5; Н 7,02; N3,12. Найдено,%; С 76,2; Н 7,23; К| 3,32. ИК-спектр (CHjCe2): -СО2- CjH 1730см СО NH I 1655 см-,-/ В 1530 см1 NH 3400 см Пример 12. Этиловый эфир 2-метил2- 4- 12-(4-фторбензамидо)-этил1 -бифенил-4 -окси л -пропионовой -кислоты. Получают из 4- 2-(4-фторбензамидо)этил -4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-мвтилпропионовой кислоты согласно примеру 1. Выход 0,6 г (20% теории), т.пл. , , Вычислено,%: С 72,2; Н 6,28; N3,12.Найдено,%: С 72,85; Н 6,47; N2,84. ИК-спектр (СН2СЕ2): -СОз-С Н 173О см ; СО NH 11655 CM-f В 1530 см NH 3400 см . Пример 13. Этиловый эфир 2-меТШ1-2- 4 -2-(3-мeтилбeнзaмидo)-этил бифeнил-4-oкcи J -пропионовой кислоты. Получают из 4 (3-метш1бензамидо)этил1-4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,6 г (19% теории) т.пл. ниже 20°С. С,, . , Мро,„. 445,57. Вычислено,%: С 75,5; Н 7,01; N3,14. Найдено,%: С 75,8; Н 7,03; N3,15. ИК-спектр (CHs Cl2):-COOC2H5.1730 см. СО N Н I 1660 см-11520 см- NH 3450 см. П р и м е р 14. Этиловый эфир 2-метил-2- I 4- 2-(2-метилбензамидо этил бифен,ш1-4 -окси -пропионовой кислоты. nojiVHaror из 4- 2-(2-метилбензамидо) этил J -4 -оксибифенипа и этилового эфира 2-бром-2-метт1пропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,9 г (20% теории) т.пл. ниже 20 2,,., Мрмссч- 445,52. Вычислено,%: С 75,5; Н 7,01; N3,14. Найдено,%: С 75,7; Н 7,20; N3,07. ИК-спектр ( СООС2Н51730 см СО NH 1 1660 см; П 1525 см , NH 3440 см Пример15. Этиловый эфир 2-мет -2-/4- ( 4-бромбензамидо)-этилЗ-бифенил -4-окси -пропионовой кислоты. Получают из 4- 2-(4-бромбензамкдо)этип -4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2--метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1 Выход 0.8 г (32% теории), т.пл. ниже 20 S.T.. W+H-5 1, Мр„,с 5 10,41. Вычислено, %: С 63,6; Н 5,52; N2,7 Найдено,%: С 63,9; Н 5,73; N2,9. ИК-слектр (): -СООСгН 1730 -СО NH 11655 Д 1530 см ; NH 3400 см П р и м е р 16. Этиловый эфир 2-метш 2- I 4- 2-(фен етацетамидо)-этил j -бифеНШ1-4 -оксиj-лропионовой кислоты. Получают из 4 (фeнилaцeтaмидo)-эт -4 -оксибифенила и эталового эфира 2-бром -2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,4 г (16% теории), т.пл. 20 С 2,, ДА ро,ссч. 445,54. Вычислено,%: О 75,5; Н 7,01 N3,14. Найдено,%: С 75,2: Н N2.94. ИК спектр ( ): o(cooCjH ;i73o СМ-; -CONH 11660 см 11153О :i660 см ,Ц153О СМ; NH 3400 см-1 П р и м е р 17. Этиловый эфир 2-мет 2 I 4- 2-(цш1Яс;моиламидо)-этил -бифенш 4-окси -лропиояовой кислоты. Получают из 4 (циннамоиламидо)--этил -4-оксибифен1ша и этилового эфира 2-бром-2 Метилпропионовой кислоты аналогично лдимеру 1. Выход 0,5 г (16 % теории), т.пл, 140 С ..Вычислено,%; С 76,1; Н 6,82; N3,06. Найдено, %: С 76,7; Н 6,65; N3,39, ИК-спектр ( ): -СООО, Hj. 1730 см СО NH 11660 см-%, 111530 см МН 3400 cм П р и м е р 18. Этиловый эфир 2-метил-2 {4- 2-(циклогексилкарбониламидо) этилЗ-бифенил-4 -окси j-пропионовой кислоты. ПолучаютИЗ 4- 2-(цикпогексилкарбониламидо)-этил 3 -4 -оксибифенипа и этилового эфира 2-бром-2-метш1пропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,8 г (24 % теории), т.пл. ниже 2О С. ,°4М+Н 438, Мрассч- 437,56. Вычислено,%: 74,1; Н 8,10; N3,2. Найдено,%: С 73,5; Н 8,33; N3,5. ИК-спектр; (): (-СООС Н) 1730 см ; CONH 1 166О 1530 см, ПН343О Пример 19. Этиловый эфир 2-метил-2- 4- (2-ацетамидоэтил)-бифенил-4окси -пропионовой кислоты., Получают из 4-(2-ацетамидоэтил)-4 оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1.Выход 0,4 г (20% теории), т.нл. ниже 20°С. . , М-риссч. 369,45. Вычислено,%: С 71,6; Н 7,38; N3,79. Найдено,%: С 70,8; Н 7, N3,83. ИК-спектр () : (-СООСгН,) 1730 CMV СО NH I 1655 см 11530 NH 3400. Пример 2О, Этиловый эфир 2-метшт;2- 4-(2-капронш1амицоэтил)-бифенил-4 окси -нропионовой кислоты. Получают из 4-(капрониламвдоэтш1)-4-г оксибифенила и этиловогр эфира 2-бром-2метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,5 г (24% теории), т.пл. 120 С .NO . , . 425,55. Вычислр1о,%: С 73,4; Н 8,2О; N3,29, Найден6,%: С 73,7; Н 8,32; 13,47. ИК-спектр (СН2Се2)(-СООС2Н) 1730 см ; СО NH 11655 см, В15 30 NH 34ОО см П р и.м е р 21. Этиловый эфир 2-метил-2- { (2-фенилпропионш1амидо)этил -бифенил-4 - окси} -пропионовой кислоты. Получают из 4- 2-(2-фенилпропиониламидо)-этилJ-4-оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионЬвой кислоты аналогично примеру 1. Выход 0,5 г (14 % теории), т.пл. ниже 20 С. Сг,Н,НО, , Мро,«ч.459,56. Найдено,%: С 76,1; Н 7,31; N3.O3. ИК-спектр (СНг СВ2):СО(СООС, Н5) 173О CON И Л660 см 1 -1525 смЧ NH 3420 см1 Пример22. Этиловый эфир 2-метил-2 - 4- 2-никотиноипамидоэтил 1-бифенил-4 -окси -пропионовой кислоты. Получают из 4- 2-никотиноиламидоэтил 1 -4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 1.р Выход 0,6 г (8 % теории) т.гш. ниже 20 Сс 2., Мро1ссч- 432,5, Вычислено,%: 72,4; Н 6,55; N6,5. Найдено,%: С 71,5; Н 6,32; Нб,7. ИК-спектр () () 1730 CONH 11655 см ; 111530 CMI ЫН 3400 см. Пример 23. Этиловый эфир 2-метил2- 4- 2-метокси-5-хлорбензамидометил бифенил- 4-окси5-пропионовой кислоты. 2,7 г (7,35 ммоля) 4- 2-метокси-5-хлорбензамидометил 4 -оксибифенила в 30 мл метилэтилкетона с 1,26 г С 9,2 ммоля карбоната калия в течение 1-2 час нагревают до температуры флегмы и прикапывают 2,23 г (11 ммоля) этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты. Через 3 час для завершения реакции добавляют еще 0,63 г (4,6 ммоля) карбоната калия и 0,46 г (2,2 ммоля) этилового эфира 2бром-2-метилпропионовой кислоты и нагревают ещё 3-4 час. После охлаждения, фильтрования и отгонки растворителя неочищенный продукт хроматографируют на колонке с силикагелем смесью бензола и уксусного эфира (9:1) в качестве растворителя. Анализ проводят TOHкослойной хроматографией. После объединени фракций и отгонки растворителя получают 1,8 г (51% теории) слегка желтого масла, т. пл. ниже 2О°С. Cj H gCENO. , Мрассч. 481,97. Вычислено,%; 67,3; Н 5,86-, N2,91. Найдено,%: С 67,50; Н 5,85; Н2,49. ИК-спектр (СНз,Се): (СООС Н ) 1725 см CONH 11655 U1530 NH 3370 см . Пример 24. Этиловый эфир 2-метил2-Ц- 3-(2-метокси 5-хлорбензамидо)-пропил 1-бифенил-4-окси5-пропионовой кислоты. Получают из (2-метокси-5-хлорбен-. замшо)-пропил} -4-оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кисло ты аналогично примеру 2. Выход 3,9 г (76% теории), т.пл. ниже 20 С , Мроссч. 510,01. Вычислено,%: С 68,30; Н 6,32; Н 2,75; се 6.95. Найдено,%: 68,20; Н 6,31; N2,88; се 6,7О. ИК-спектр (CHoCEJ: 1725 см; CCOOC H V, CONH 11655 П 1530 см; НН 340 О CNT Пример 25. Этиловый эфир 2-меТИЛ-2-Г4 -(5-хлор-2-метоксианил1шокарбонилметил)-бифенил-4 -окси пропионовой кислоты. 2,57 г (58,8 ммоля) 55%-ного гидрида натрия (в масле) промывают абсолютным простым эфиром до полного удаления масла и суспендируют в 60 мл абсолютного диметилформамида. При 2О С, размешивая и добавляя азот, непрерывно прибаштяют раствор 10,8 г (примерно 29,4 ммоля) неочищенного 4 -(5-хлор-2-метоксианилинокарбонилметил)-4 -оксибифенипа в 40 мл абсолютного диметилформамида. Размешивают еще в течение 1,5 час в ванне при 80 С, После добавления 11,5 г (58,8 ммоля) этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты размешивают 3 час при 100 С. После упаривания в вакууме добавляют воду и экстрагирутот смесью ацетата и серного эфира (2:1). Органический экстракт промывают водои, сушат сульфатом натрия, фильтруют и упаривают в вакууме досуха. Темно-коричневый вязкий остаток от. упаривания хроматографически очищают на колонне с силикагелем смесью толуола и ацетата (4:1). Из однородных фракций после упаривания и сушки при 80 С/0,1 мм рт.ст. получают 1,7 г светло-желтого вязкого сложного эфира. Выход 1,7 г (12 % теории) тлш. ниже 20t. C27H2gC2h( О. М+Н 482, М paces. 481,9. Вычислено,%: 67,25; Н 5,85; N2,91. Найдено,%: С 67,2О; Н 5,98; N2,81. ИК-спектр (): СО 1725 см (-СОг-СзНу); СО NH I 1680 см- И1520 NH 3380 . Пример 26. Этиловый эфир 2-метил-2- (5-хлор-2-метоксианилинокарбонил)-этклЗ -бифенш1-4 -окси j -пропионовой кислоты, Получают из (5-хлор-2-метоксианилинокарбонил)-этил J -4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионозой кислоты аналогично примеру 25. Выход 0,6 г (17% теории), т.пл. 2О С. , Мрассч.495,08. Бычислено,%:с 67,6О; Н 6,08 ; N2,82, Найдено,%: С 67,40; Н 6,03; N 2,96. ИК-спектр ( 1730 ( Hj.),: CONHI 168О 11520 CM-l NH 3400 см
П р и iv е р ,27. Этиловый эфир 2-метил-2-|4- 2-(4-метоксибензамшо)-этш12бифеяи;-4-окси J -пропионовой кислоты.
7,4 г (21,2 1ммоля) (4-1 етоксибензам1що)-этил -4 -оксибифенила растворяют Б 60 мл абсолютного диметилформа.vn-wa и с 1,1 г (около 25 ммоля) 55%-ной масляной эмульсии гидрида натрия переводят 1з натриевою соль и в течение 18 час при комнатной температуре подвергают взаимодействю,) с 9,7 г (51,5 ммоля) этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты. После отгонки диметилформамида остаток от упаривания растворяют в ацетоне, фильтруют и после отгонки ацетона очищают на калонне с силикагелем смесью толуола и ацетата (4;1) в качестве растворителя. Выход 2 г (20% теории), т.пл. 149-.150°С
. °5Вычислено,%: С 72,9О; Н 6,90; N3,10.
Найдено.%: С 72,85; Н 6,72; N 3,09. ИК-спектр ():СО 1730 . (-СО, С-, HJ; CONK 1 1660
см
--t
В 1525 см ; NH 3400
см
пример 28. Этиловый эфир 2-метил -2--j 4- 2-(3-метоксибензамицо)-этш1 -бифенил-4 -OKCHJ -пропионовой кислоты.
Получают из (3-метоксибензамидо9TRrrJ-4 -оксибифенила и этилового эфира 2-бром 2-мет1адпропионовой кислоты аналогично примеру 27. Выход 1,9 г (20% теории), т.пл. 7ос.
. .
Вычислено; : С 72,90; Н6,9О; N3,10. Найаено,%: С 72,75; Н 6,71; N3,04. ИК-спектр ) -СО 1730 (.Н-); CONH 1 1660 И 1525 см1 NH 3400 . П р к м е р 29. Этиловый эфир 2-метил-2.4:- I 2-(3,4-диметоксибензамидо)-этияЗбифенил--4 экси J -пропионовой кислоты.
Ползчают из (3,4-диметоксибензамнио)-этил -4-оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метшпропионовой кисло ты аналогично примеру 27., - .
Выход 0,6 г (22 % теории) т.пл. . ,НО(,MVH 491, Mpacct.491,56.
Вычислено,6:С70,90; Н6,77; N2,85 .
Найдено,%:С 71,75; Н 7,06; N 2,98. ИК-спектр (CHaCg,,) .СО 1730 ( Ну); СО N Н Т 1660 см ; О 1525 NH 340О
П р и м е р 30. Этиловый эфир 2-метил-2- 4-(3,5-диметоксибензамидо)-зтилЗбифенил-4-окси J -пропионовой кислоты.
Получают из (3,5--диметоксибензамвдо)-этш1 4 -оксибифенила и этилового
эфира 2-бром-2-;метилипропионовой кислоты аналогично примеру 27.
Выход 1 г (20 % теории), т.пл. 74 С .
С Н, N0,..
.Мр. 491.56.
Вычислеко,%: С 70,9О; Н 6,77; N2,85 Найдено,%: С 70,60; Н 6,53; N2,62. ИК-спектр ():СО 1730 сы ( CgHj,); CONH I см ;
И 1530 СМ- NH 3400 см . ПримерЗ. Этиловый эфир 2-метш-2- 4-Г2-(2,3-диметоксибензамидо)-этил бифенил-4-окси 5 -пропионовой кислоты.
Получают из 4- 2-(2,3-диметоксибензамвдо)-этил 1 -4 -оксибифенила и этилового
эфира 2-бром-2-метиппропионовой кислоты
аналогично примеру 27.
Выход 1,3 г (27 % теории), т.пл. 20 С .
Cj9 Hjj N О
, Мрасси.491,5б.
Вычислено,%: С 7О,90; Н 6,76; N2,85 НайденоД: С 71,00; Н 6,78; N 2,66.
ИК-спектр (СН2Се2):СО 1730 см
(); CONH I 1655 П 1530 см1 NH 3400
ПримерЗ 2, Этиловый эфир 2-метш-2-|4-f2-(2,4-димeтoкcибeнзaмидo)-этилJбифенш1-4-окси J -пропионовой кислоты.
Пол.учают из (2,4-диметоксибензамидо)-этил -4 -оксибифенила и этиловог эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 27. Выход 1 г (22 % теории), т.пл, 92°С.
О.
, Мрасс;,.491,56.
Вычислено,%: С 70,8; Н 6,76; N2,80. Найдено,%: С 70,5; Н 6,84; N, 2,48. ИК-спектр {СН2Се2):СО 1730 см;(.); СО NHl 1655см; П 153О см; NH 3400 Пример 33, Этиловый эфир 2-мети-2-|4- |2-(2,6-диметоксибензамвдо)-этш1Дбифенил-4-окси 5 -пропионовой кислоты.
Получают из (2,6-диметоксибенза.мидо)-этил1-4- оксибифенила и этилового эфира 2-бром-2-метилпропионовой кислоты аналогично примеру 27. Вылод 14О мг (3 % теории), т.пл. 20°С CzsHjjNOe. , .491,56.
Вычислено,%: С 71,0; Н 6,76; N2,86.
Найдено,%: С 70,5; Н 6,93; N2,52.
ИК-спектр (СН2СЕ2):СО 1730 см
( ,.); CONH I 1655 Й1525 см ; NH 3980
ПримерЗ 4. Этиловый эфир 2-метш1-2- 4- 2-(3,4,5-триметоксибензамвдо)
