Способ получения 5-амино -2,3-диметилхиноксалина Советский патент 1978 года по МПК C07D241/42 A61K31/498 

Изобретение относится к новому способу получения 5-ам,ино-2,3 - диметилхиноксалина, который проявляет биологическую активность, и может найти применение в медицине.

Известен способ получения 5-амино-2,3диметилхиноксалина, заключаюндийся в том, что 1,2,3-трнаминобензол подвергают взаимодействию с диметилглиоксимом при 78-82° С в присутствии едкого натра 1.

Иедостатком известного способа получения 5-амино-2,3 - диметилхиноксалина является трудная достунность исходного соединения - 1,2,3-триаминобензола, получаемого многостадийно из ортофенилендиамина, .который сначала превращают в бенз-2,1,3-тиаД|Иазол, далее нитруют и подвергают восстановительному расщеплению с помощью пинковой пыли и соляной кислоты 2.

Цель изобретения - упрощение процесса.

Указанная цель достигается тем, чтр 2,3диметилхиноксалип подвергают взаимодействию с сульфатом гидроксиламина в концентрированной серной кислоте в прис тствии пятиокиси ванадия при 100±0,5°С.

Иример 1. К раствору 0,52 г (0,0033 мол) 2,3-диметилхиноксалина в 10 мл концентрированной серной кислоты при 100° С прибавляют 0,27 г (0,0033 мол) сульфата гидроксиламина, 0,02 г пятиокисн ванадия и выдерживают при перемешивании 5 ч.

Реакционную массу охлаждают и выливают при перемешивании в 100 мл воды, подщелачивают на холоду 20%-ным раствором едкого натра, экстрагируют этилацетатом.

Экстракт испаряют при комнатной температуре, остаток растворяют в четыреххлористом углероде и хроматографируют па колонке с активированной окисью алюминия. Хроматограмму проявляют четыреххлористым углеродол. Желтую зону отделяют, элюируют ацетоном, элюат испаряют. Остаток - желтый порошок с т. пл. С.

Выход 0,07 г (20%, считая на вступивший в реакцию 2,3-диметилхиноксалин).

Найдено N, %: 23,84, 23,88.

СюНцЫз.

Вычислено N, %: 24,28.

Т. пл. ацетильного производного 197- 198°С (из 30% спирта).

Найдено N, %: 19,36, 19,60.

.

Вычислено N, %: 19,54.

После испарения растворителя получают 0,19 г исходного 2,3-диметилхиноксалина.

Формула изобретения 30 Способ получения 5-амино-2,3-диметилхи3-4

ноксалина, отличающийся тем, что, сИсточники информации, принятые во вницелью упрощения процесса, 2-3-диметилхИ-мание при экспертизе:

ноксалия подвергают взаимодействию с суль-1. Елина А. С. и др. «N-окиси хиноксафатом гидроксиламина в концентр.ированнойлинового ряда, Химико-фармацевтический

серной кислоте -в присутствии пятиокиси ва-5 журнал, № 8, 1971, с. 6-12.

надия при 100±Ю,5°С.2. Эфрос Л. С., Левит Р. М. «Нитрование

592823

диазтиола, «ЖОХ 23, 1953, с. 1552.