2 , 5 , 2 , 5 -Тетраметил-п-сексифенил в качестве люминесцентного вещества и способ его получения Советский патент 1978 года по МПК C07C25/18 C09K11/06 

Изобретение относится к новым химичес соединениям, конкретно к производным ппопифениленов общей формулы где Я - метил, и к способу его получения. 2, 5, 2, Б - Тетраметил -п- сексифени является люминесцентным веществом н быть использован в качестве люмино фора. Известно люминесцентное соединение -2 , 5, 2, 5®- Тетраметил - п -, сексифенил р., получаемое взаимодействием 4,4 дийод - п - кватерфенила с йод-п-ксилояом Люминесцентные характеристики соединени в диоксане (,6-Ю моль/л): Максимум поглощения 311 нм(6б, Максимум испускания 382 нм Квантовый выход С, 97 Дпитепьность жизни возбужденного состояния 1,26 НС. Это соединеняе нашно практическое применение в качестве люминесцирующей добавки при изготовпелии быстродействующих пластмассовых синнтипляторов. Однако дтш ётого вещества употребляют маиодоступчое соединение -п- кватерфенил. Целью изобретения является получе51Яе люмянесцирующих соединений п-полифенчпенового ряда с еще меньишй длительностью жизни возбужденного состояния. Предлагаемое вешество формулы 1, у которого метильные группы находятся в средних бензольных кольцах молекулы псексифенила, получают конденсацией 4,4 дийод-п-биксилила с монойодбифенияом в присутствии бифенипа и катализатора медного порошка и маталлической ртути при температуре 22О-260°С. В качестве побочного продукта при этом получают п-кватерфения,. который отделяют от целевого продукта путем вакуумной возгонки. Введение метипьных групп в средние бензольные кольца мопекупы П п-саксифенила существенно сказывается на оптических свойствах этого соединенна. Соединение формупы I и способ его получения в литературе не описаны. П р и м ер. Смесь 5 г 4,4 дийод-пбиксипипа, 30,2 г монойодбшЬенипа, 33 г медного порошка, 2 капель ртути и 20 г бифенила перемешивают при нагревании на металлической бане, поддерживая температуру банв: в течение 2 ч, в течение 2 ч и абОС в течение 1 ч.. Затем экстрагируют толуолом, отгоняют толуол, остаток нагревают со спиртом, от- is фильтровывают, сушат и возгоняют в вакууме (10 мм). Получают п-кватерфенил при температуре 180-2ОО С и тетраметил-псексифенил при температуре возгонки 220. 250С Перекристаллиаовывают иа толуола с окисью алюминия. Получают белый кристалпичёский порошок, т. пп. 253-256 0. Выход 2,5 г (45%). Найдёно,%: С 93,OOj 93,03; Н 6,69; 25 6,71. So 34Вычислено,%: С 93 38; Н 6j 62. Наличие четырех метильных групп в . средних бензольных кольцах молекулы приводит к смещению спектров (поглощения и испускания) ,в коротковолновую область вследствие нарушения копданарности. Однако при ртом существенно сокрашает,, ся длительность жизни возбужденного соетояния и вместе с тем пропорционально уменьшается квантовый выход люминесценции.33, Люминесцентные характеристики 2,5 , 2,5 -тетраметип-п-сексифенила в диокса не ( моль/л): 5 230Максимум поглощения 276 нм(1 ) Максимум испускания 360 нм Квантовый выход 0,66 Длительность жизни возбужденного состояния 0,88 НС. Следует обратить также внимание на значительное улучшение растворимости 2,5,2,5 -тетраметил-п-сексифенипа. Таким образом, синтезированное соединение отличается сравнительно хорошим квантовым выходом и малой длительностью жизни возбужденного состояния. Формула и 3 о б р ет е н и я 3344 1. 2 ,-5 , 2 , 5 -Тетраметил-псексифенил обшей формулы где R - метил, в качестве люминесцен1 ного вещества. 2. Способ получения соединения по п. 1, Отличающи и с я тем, что 4,4.-ДИЙОД-Ч1- ИКСИЛИЛ КОНДеНСИруТОТ СМОЙОЙОДбИфенилом в присутствии бифенила и катали,,0. порошка и металлической ртути при температуре 220-26О -С с после дующим выделением целевого продукта. Источники И1«|)ормации, принятые во ва мание при экспертизе: 1, Авторское свидетельство СССР № 472965, кл. С О9 К 1/О2, 1975.