1-Алкил-3-алкил(оксиалкил)-пропилиден3-он-ариленимин в качестве стабилизаторов смазочных масел Советский патент 1978 года по МПК C07C119/00 C10M9/00 

Описание патента на изобретение SU601279A1

углеводорода. С целью ускорения процесса и увеличения вьохода конечного продукта реактор снабжают мешалкой и приставкой Лина-Старка для отгонки образующейся воды. Катализатором служит хлористый цинк.

Выделение и очистка aipодуктов конденсации сводится к простым операциям отгонки или отфильтрования растворителя и к последующей кристаллизации выделенного продукта в подходящей среде.Пример, Лолучение 1,3-диметилпропил идея -.З-он-4-аминофенилфениленимина.

CMfjCb 0,2 моля (36,8 г) п-аминодифениламина и 0,4 моля (40 г) ацетилацетона кипятят в 150 мл толуола в присутствии 0,О1 г хлористого цинка до тех пор пока в приставку Дина-Старка не отгонится 0,2 моля (3,6 Мл) воды. Растворитель отго.чшот в ротационном испарителе (при 25 мм рт, ст.). Оставшуюся реакционную массу криста/шизуют из смеси гексан-ацетон (3:1). При необходимости кристаллизацию повторяют. Продукт промывают изопропиловым спиртом, суUKJT в вакууме и получают желтые в виде тонких игл кристаллы 1,3-димeтилпpoпил- идeн-.3 oн-4-аминофенидфениленимкна.

Выход продукта ,5 г (84,6%), Элементный состав и физикси-химические свойства продукта представлены в табл. 1, 2.

П р и м е р 2. Получение 1-метил-З оксэтилпропилиден-3-он-4-аминофениленимина.

Смесь 0,2 моля (36,8 г) п-аминодифеииламина и 0,4 моля (52 г) ацетоуксусного эфира кипятят в 15О мл толуола в присутствии 0,О1 г Хлористого цинка до тех пор, пока в приставку Лина-Старка не отгонится 0,2 моля (3,6 мл) воды. Растворитель отгоняют в ротационном испарителе (при 25 мм рт.ст).

Оставщуюся реакционную Mticcy крист шлизируют из смеси гексана с ацетоном (3:1). Продукт промывают изоиропиловым спиртом; сушат в вакууме и получают золотисто-желтые пластинчатые кристалль; 1-метил-З-оксиэтилпр опил идеи-З-он-4-ами и о4 : нилфениленимина. Выход продукта 48 i(81%). Элементный состав и физико-химические свойства продукта, приведены в табл. 1 и 2.

11 р и м е р 3. Лолучение 1,3-диметилпр опил иден-3-он 4-метокси фениле ними на.

Смесь 0,2 моля (24,6 г) н-,1ниаидина и 0,4 моля (40 г) ацетилацетона кипятят в 150 мл толуола Б присутствии 0,01 г хлористого цинка до тех пор, пока в приставку Дина-Старка не отгонится 0,2 моля ( 3,6 мл воды. Растворитель отгоняют в ротационном

испарителе (при 25 мм рт. ст.). Оставшуюся реакционную смесь перегоняют при 195- 197 С в вакууме (3 мм рт. ст.).

Лолученный 1,3-диметилпропилиден -3-0№-4- метоксифениленимик представляет собой желтоватое кристаллическое вещество. Его выход составляет 36,2 г (83%). Элементный состав и физико-химические свойст ва продукта приведены в табл. 1 и 2.

Пример 4. Лолучение 1-метил-З-окси этил пропил иде -3-он-4-метоксифениленимина.

Смесь 0,2 моля (24,6 г) п-анизиди1щ и 0,4 моля (52 г) ацетоуксусного эфира кипятят в 150 мл толуола в присутствии 0,01 г хлористого цинка до тех пор, пока в приставку Дина-Старка не отгонится 0,2 моля (3,6 мл) воды. Растворитель отгоняют в ротационном испарителе (при 25 мм рт.ст Оставшуюся реакционную смесь перегоняют п 2ОЗ-205 С в вакууме (3 мм рт. ст).

Получают кс ичневатые кристаллы 1-ме- тил-3- оксиэтклпропилиден -З-он-4-метоксифенилёнимина. Выход продукта составляет 35,7 г (75,9%). Элементный состав и физико-химические свойства продукта представлены в табл. 1 и 2.

Л р и м е р 5. 1,3-Диметия-пропилиден-З-он-4-третичнобутйлфениленимии получают конденсацией п-трегичнобутиланилина с аце- тилацетоном.. Выход продукта - 76%. Л осле перегонки реакционной массы под вакуумом получают желто-белые кристаллы. Элементный состав, физико-химические свойства продукта приведе1а1 в табл. 3 и 4.

Л р и м е р 6. 1...Метил-3-оксиэтилпропилиден-З-он-4- t .ропи;4«ниленимин пааучают конденсацией кумидина (п - i пропиланилина) с ацетоуксуснь1м эфиром с выходом 8О%. После перегонки реакционной массы под вакуумом образуются желтоватые кристаллы. Элементный состав, физикохимические свойства этого соединения приведены в табл. 3-4.

Г1 р и м е р 7. 1,3-Диметилпропилиден 3-о ь-2-метоксифениленимин получают конденсацией оганизидина с ацетплацетоном с выходом 72%. Лосле перегонки под вакуумом получают слегка коричневатые прозрачные кристаллы. Элементный состав, физикохимические свойства продукта приведены в табл. 3 и 4.

Л р и м е р 8. 1-.Метил-3-оксиэтил-пропилиден-3-он-2-метоксифенилонимиР1 получаю конденсацией ог-анизидина с й етоуксусным эфиром с выходом 85%. После перегонки реакционной смеси под вакуумом получают светлые желто-зеленые крист;шлы. Элементный состав, физико-химические свойства приведены в табл, 3 и 4. Новые соединения могут быть использованы в качестве стабилизаторов смазочных масел. Известно, что одной из основньцс характеристик стабилизаторов смазочных масел является их термическая стабильность. Изучение термической стабильности псшученных азометинов проводилось термографическим м тодом на дериватографе типа MOM системы Паулик Паулик и Эрдей. Опыты проводились в токе аргона при равномерном подъеме температуры 3 С в «дну мин. По . результатам опытов найдено, что температура начала разложения полученных соединени не ниже 260°С. Подученные продукты могут быть использованы для стабилизации смазочных масел в условиях высокотемпературного окисления. Испытания на термоокислительную стабильность смазочных масел с добавками азометинов осуществляют в интервале темпе ратур 15О-25О С в условиях статического и барботажного окисления. Здесь приводятся примеры применения 1-алкил-3-алкил-(окси- aлJi:ил)-пpoпилидeн -3-oн-apилeниминoв для стабилизации сложноэфирного масла - эфира пентаэритрита и фракции карбоновьис кислот Су - Сц (эфира - 2). Индукционные периоды окисления синтетического масла, которые были определены на манометрической установке статического типа при , приведены в табл. 5. При испытаниях эфира-2 с добавками полученных соединений в барботажных условиях окисления Ч температура 2 ЗО лЗ, скорость пропускания воздуха 5О+ 5 мл в мин. , в присутствии пластин из стали и алмминиевого сплава) термоокислительная стабильность масла характеризуется изменением кислотности, вяакости и содержания нерастворимых осадков. Эти данные приведены в табл. в. Данные табл. 6 показывают, что введение 1-алкил-3-апкил-{оксиалкил) -пропилиден-З-он-арилениминов в эфир-2 повышает его термоокислительную стабильность.

Похожие патенты SU601279A1

название год авторы номер документа
4-Окси-3-метоксибензилиденарилен(алкил)-имины как стабилизаторы смазочных масел 1975
  • Пахомова Людмила Федоровна
  • Бабель Валентина Григорьевна
  • Бебих Григорий Федорович
  • Романенко Галина Николаевна
  • Проскуряков Владимир Александрович
SU595299A1
Способ получения пиридазинилгидразонов или их солей с кислотами 1978
  • Геза Силадьи
  • Эндре Кастрайнер
  • Юдит Кошари
  • Петер Матиуш
  • Жужа Хусти
  • Дьердь Чех
  • Агнеш Кенешшеи
  • Ласло Тардош
  • Эдит Коша
  • Ласло Яслитш
  • Шандор Элек
  • Иштван Элекеш
  • Иштван Полгари
SU867300A3
Способ получения производных 3,4-дигидро-2н-пиран-2,4-диона 1973
  • Микио Саваки
  • Исао Иватаки
  • Хисао Исикава
  • Есихико Хироно
  • Созо Ямада
  • Ясуси Ясуда
  • Мицуо Асада
SU518134A3
Способ получения производных метилендифосфоновой кислоты 1986
  • Ален Барбье
  • Жан-Клод Брельер
  • Жорж Гарсиа
SU1410865A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БРОМАДАМАНТИЛ-1-АЛКИЛ(АРИЛ)КЕТОНОВ 2006
  • Бутов Геннадий Михайлович
  • Мохов Владимир Михайлович
  • Кунаев Роман Уазерович
RU2309937C1
Способ получения производных имидазола или их солей с кислотами 1986
  • Альберт Фишли
  • Анна Крассо
  • Хенри Рамуц
  • Андре Сенте
SU1396965A3
1-Алкиламидополиэтиленполиамино-2-алкил-2-амидазолины или их соли, проявляющие поверхностно-активные свойства 1976
  • Круть В.В.
  • Чистяков Б.Е.
  • Перов П.А.
  • Енина О.Н.
  • Лысенко В.И.
  • Сафина Л.Г.
  • Герасимова Н.Т.
SU586638A1
Способ получения производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи 1978
  • Геза Силадьи
  • Эндре Кастрайнер
  • Ласло Тардош
  • Эдит Коша
  • Ласло Яслитш
  • Дьердь Чех
  • Илона Ковач
  • Пал Толнаи
  • Шандор Элек
  • Иштван Элекеш
  • Иштван Полгари
SU847920A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-2-ИМИДАЗОЛИНОВ 2015
  • Попов Юрий Васильевич
  • Мохов Владимир Михайлович
RU2599989C1
2,5-Диокси-/ -метил(бензилиденфенил-)фенилен/-имины в качестве стабилизаторов смазочных масел 1975
  • Пахомова Людмила Федоровна
  • Бабель Валентина Григорьевна
  • Бебих Григорий Федорович
  • Романенко Галина Николаевна
  • Проскуряков Владимир Александрович
SU598883A1

Реферат патента 1978 года 1-Алкил-3-алкил(оксиалкил)-пропилиден3-он-ариленимин в качестве стабилизаторов смазочных масел

Формула изобретения SU 601 279 A1

Элементный состав 1-алкил-3-алкил-(оксиалкил)-пропилиден-3-он-арилениминов

1,3-Диметил-пропил иде(-3-он-4-аминофенилфениленимин

1-Метил- 3- окси этил пр оиилиде it- 3-oti-4-аминофе нил-фениле нимин

1,3-Д1метил-пропилеи-З-он-4-метоксифениленимин

1-.Метил 3-оксиэтилпропилиде -З-он-4-метоксифег1Иленимин

Т а б л и ц а 1

7,326,83

70,24

76,80

7,235,91

76.59

6,7610,52

72,97

6,759,4в

,Фнаико -химические свойства 1-алкнл-3-алкил- -(оксиал кил)-пропил идеи-3-он-ариленимн нов

Элементный состав 1-алкил-3-алкил-(оксиалкил)-пропилидеи-3-он-арилениминов

1,3 Jимeтил-пpпилидeн-3-oн-4-третичнобутилфениленимин

1-Яетил-З-оксиэтилпропилиден-3-ort-4- i -пропилфениленимин

1,3-Диметил-пропил идеи-З-он-2-метоксифениленимин.

1-Метил-3-оксиэт ил пропили де (ь-З-он-2-метоксифениленимин

Т а б л- и ц а

ТаблицаЗ

8,91 5,97 78,ОО 9,08 6,Об

9,58 6,61 8340 9,72 6,47

7,18 7,О2 69,ЗО 7,32 6,82

6,85 9,40 73,ОО 6,99 9,13

8

Физико-химические свойства Х-алкил-З-алкил-(оксиалкил-пропилиде ft- Э-о -арнленимндов

Индукционные периоды окисления эфира-2 с добавками аэометинов

Эфир -2 без добавок

Эфир-2 с добавкой 1,3-диметилпропилиден-3-он-.4-аминофенилфениленимина

ЭфИр-2 с добавкой 1-метил-З-оксиэтил-пропилиден-3-о -4-иминофенилфениленимина

Зфир-2 с добавкой 1,3 диметил-пропилн. иден-З-он-4-метоксйфениленимина

Эфир-2 с добавкой 1-метил-З-оксиэтилпропилиденг-З-он-4-метоксифениленимина

10

Т а б л и ц а 4.

Таблица5

20

75-8О

110

65

100

11

Реаультаты испытаний синтетического масла с aaeassiatai 1-алкил-3-алкил-1( оксиалкил)-пропнлиде -3-он-ариленимннов при в течение 25 часоэ

12

Табяицаб

SU 601 279 A1

Авторы

Пахомова Людмила Федоровна

Бабель Валентина Григорьевна

Бебих Григорий Федорович

Антропянская Елена Александровна

Проскуряков Владиир Александрович

Даты

1978-04-05Публикация

1975-11-26Подача