4-Окси-3-метоксибензилиденарилен(алкил)-имины как стабилизаторы смазочных масел Советский патент 1978 года по МПК C07C119/06 

Описание патента на изобретение SU595299A1

следующие элементы, обеспечивающие стабилизирующие свойства.

С одной стороны, азометнны представляют собой иеи1ества с системой соиряженных связей, в которую включена нара электронов атома азота связи C N-; с другой стороиы, нредлагаемые соединения можно рассматривать как фенолы, замеи1енНые в иоложеннях 2 и 4, н 511чем заместитель в положении 2-метокснгруниа-донор электронов; заместителем у имииного азота может быть ариленамин, также ироявляющий стабилизирующие свойства.

4-Окси-3-метокс11бензилидеиарилен-(алкил)имины указанной общей формулы получают кондеисаиией 4-окси-З-метоксибепзальдегида (ванилии) с ароматическими или алифатическими моно- н диаминами, одна из аминогрупп которых должна быть первичной, в среде углеводорода при нагревании. Конденсацию ароматических аминов с ванилином целесообразно проводить при эквимолярном соотношеннн исходных реагентов. При проведении процесса в среде углеводорода температура, при которой проходит конденсация, ограничивается температурой кипения этого углеводорода.

Для ускорения процесса и увеличения выхода конечиого иродукта необходимо снабдить реактор мешал кой п ириставкой Дина-Старка для отгоики образующейся воды. Катализатором служит хлористый циик.

Выделение и очистка продуктов конденсации сводятся к иростым оиерациям отгонки растворителя или фильтрования осадка и иоследующей кристаллизации выделенного продукта в подходящей среде.

Пример 1. Получение 4-окси-З-метоксибеН311Л 1ден-2-метоксианилина.

Смесь 0,2 моль (30,4 г) ваинлина и 0,2 моль (24,8 г) 2-метоксианнли;1а (о-анпзидина) кинятят в 150 мл толуола в ирисутствии 0,01 г ZnCU до тех нор, иока в приставку ДинаСтарка не отгонится 0,2 моль (3,6 мл) воды. Горячую реакциоиную смесь иереливают в стакан. По охлаждении выпадают желто-корнчнезые иглообразные кристаллы. Продукт отфн;1ьт5)овывают от растворителя в вакууме. После крнста;1лизаннн из бензола его сун1ат в вакууме.

Выход 4-окси-З-метокси бензил и ден-2-метоксианилииа 42,1 г (82%).

Элементарный состав и физико-химические снойства нредставлеиы в табл. 1.

П р и м ер 2. Получение 4-оксп-З-метоксибензнлиден-4-фениламинофенилеиимина.

Смесь 0,2 моль (30,4 г) ванилина и 0,2 моль (36,8 г) п-аминодиф|ениламина кипятят в 150 мл толуола в присутствии 0,01 г ZnCb до тех пор, пока в приставку Дина-Старка не отгонится 0,2 моль (3,6 мл) воды. Горячую реакционную смесь переливают в стакан. По охлаждении до комнатиой температуры из нее выпадает кристаллнческн нродукт, который отфильтровывают от растворителя в вакууме. Получениый 4-окс11-3-метоксибенз1,лидеп-4-феии.1ам11нофеинленимин кристаллизуют из смеси бензола с ацетоном (1 : 1), сушат в вакууме. Выход продукта 49 г (78%). Элементарный еостав и физико-химические свойства иродукта ириведеиы в табл. 1.

Пример 3. Получение 4-окси-3-.метоксибеизилиден-4-днметиламинофениленимина.

Похожие патенты SU595299A1

название год авторы номер документа
1-Алкил-3-алкил(оксиалкил)-пропилиден3-он-ариленимин в качестве стабилизаторов смазочных масел 1975
  • Пахомова Людмила Федоровна
  • Бабель Валентина Григорьевна
  • Бебих Григорий Федорович
  • Антропянская Елена Александровна
  • Проскуряков Владиир Александрович
SU601279A1
2,5-Диокси-/ -метил(бензилиденфенил-)фенилен/-имины в качестве стабилизаторов смазочных масел 1975
  • Пахомова Людмила Федоровна
  • Бабель Валентина Григорьевна
  • Бебих Григорий Федорович
  • Романенко Галина Николаевна
  • Проскуряков Владимир Александрович
SU598883A1
Способ получения сульфинилхлоридов 1975
  • Степан Пауль Куколя
SU644383A3
@ -Толуолсульфонаты 2-(алканоилокси)-этилдиметиламмония в качестве антистатика 1984
  • Харьков Станислав Николаевич
  • Белоцерковец Нина Ивановна
  • Рясенский Сергей Станиславович
SU1293175A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИОКСОЛАНОВ СПИРАНОВОГО РЯДА 1972
SU423795A1
Способ получения производных 3-(2,5-дигидро-5-оксо-3-фурил) -мочевины или их солей 1975
  • Брус Айвор Диттмар
  • Уильям Алрич Прайс
SU564811A3
Способ получения производных интерфенилен-9-тиа-11-оксо-12-азапростановой кислоты 1978
  • Эдвард Джетро Крагоу(Младший)
  • Джон Бих Бикинг
  • Марк Гейри Бок
  • Джордж Густав Хазен
  • Ральф Пол Воланте
  • Та-Юх-Ли
SU952104A3
Способ получения 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана 1977
  • Евстигнеева Рима Порфирьевна
  • Сарычева Ирина Константиновна
  • Базилевская Галина Иосифовна
  • Костоглодов Петр Вячеславович
  • Пеняева Лилия Владимировна
  • Ермолаев Анатолий Витальевич
  • Летунова Агата Борисовна
  • Житнева Валентина Васильевна
SU696020A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1969
SU242875A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ N-(a-ФEHИЛЭTИЛ)AMИHOB 1966
SU183765A1

Реферат патента 1978 года 4-Окси-3-метоксибензилиденарилен(алкил)-имины как стабилизаторы смазочных масел

Формула изобретения SU 595 299 A1

Характеристики синтезированных азометинов

Таблица I

Смсс) 0,2 моль (30,4 г) ванилина и 0,2 моль (27,2 г) (1,К-;и1мет11л)-/г-фснилопдпамшча кппитят в 150 мл толуола до тех пор пока з приставку Дина-Старка по оттопится 0,2 моль (3,6 мл) воды. Горячую рсакпионпую смесь переливают в стакан. По охлаждеппи до комнатной температуры нз нее выпадает продукт виде правильных блестящих кристаллов. 1родукт отфильтровывают в вакууме и } ро илвают гептаном.

Выход (К) г (857о).

Пример 4. Полхчение 4-()кси-.-)-мет()кснбепзплнденоктадецплимппа.

Смесь 0,2 моль (30,4 т) вапплипа с 0,2 моль (49,6 г) октаденпламипа кипятят в 100 мл тоТаблица 2

Таблица 3

луола в присутствии 0,04 г ZnCU до тех пор пока в п 111ставку Дина-Старка пе отгопптся 0,2 моль (3.6 моль) воды. Горячую реакцпонн -ю смесь переливают в стакан. По охлажден;; выпадает продукт в виде мелких светложелтых кристаллов. После кристаллпзацпп n:i 1зонронплового спнрта получают л елтын :i()K)HiKO()6pa3Hbn i нролукт, который схннат в уме.

Выход 70 г (74%).

3;ieMeiiiар;1ый состав н ф 1зико-химпчсск11с свойства 4-оксн-3-метокснбензилиденоктаде пилам1гпа приведепы в табл. 1.

Аналогичным путем могут быть получень. следуюнше соединения:

7

4-окси-3-мстоксибензллидсн - трет - бутиламин- продукт конденсации ванилина с третбутиламино-М

(Hi,

4-оксн-З - мстокеибснзил идеи бензилиден-2океифениленимин - нродукт конденеации ванилина с о-аминофенолом.

4-океи-З - метоксибеизилиден-4 - метокеифеииленимин - продукт конденеации вапилина е л-аиизидином

-W

но

1,6-дп - (4-океи-3-метокеибензил 1деиимиио)гекеан - нродукт конденеации вапилина е гекеаметилеиднамином

на дериватографе типа «MOM сиетемы «Паулик, Паулик и Эрдей. Оиыты велись в токе аргона е подъемом тем)ературы 3°С/мпн. По результатам опытов найдено, что температура начала разложения получен ных соединений не ниже 275°С.

Полученные продукты могут быть использованы для стабилпзации емазочных масел в условиях высокотемпературного окисления.

Испытания на термоокиелнтельную стабильность смазоч.иых масел с добавками азометипов оеущсствляются Б интервале температур 150-250°С в уеловпях статического и барботажпого окисления. В данно.м способе раеематриваются нри.меры применения 4-окснЗ-метокеибе.пзилпденариленимИНов для стабилизации еложноэфирпого масла - эфи)а иеитаэритрита и фракции карбоповых кислот Са- Сд (эфира-2).

Пндукцпонные периоды окисления эфира-2 с добавками азометинов представлены в табл. 2; результаты испытаний термоокислителыюй стабильности эфира 2 с добавками азометииов в барботажпых условиях.

Ф о р м } л а изобретения

4-Окси-З-метокеибензилиденарилеп- (алкил) имины общей формулы

41 N- (СН,)б-М -f СН5 4-Окси-3-.метоксибензилиден-4 - изонропил- дфениленимип - продукт копдепсацип ванилпна с «-кумидином Как известио, одпой из основных характеристик стабилизаторов смазочных масел является их термическая стабильность. Изучение термической стабильности полученных азометинов проводилось термографическим методом

гСИ N-X гд о о е X--алкил Сз-Ci8, алкиларил, где алкил - заместитель и ядре е числом атомов углерода от 1 до 4, окси-(метокси)-арил, ариленамин как со свободной аминогруппой, так и К -диметил- или N-феиилза.мещениый, как стабилизаторы смазочных масел. Источники информации, нринятые во вп1 мание нри экспертизе 1.Патент США .Уд 3436348, кл. 252-33,6, ублик. 1969. 2.Патент США Лд 3634248, кл. 252-336, ублик. 1972.

SU 595 299 A1

Авторы

Пахомова Людмила Федоровна

Бабель Валентина Григорьевна

Бебих Григорий Федорович

Романенко Галина Николаевна

Проскуряков Владимир Александрович

Даты

1978-02-28Публикация

1975-11-26Подача