Фунгицидная композиция Советский патент 1978 года по МПК A01N9/22 C07D235/32 

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным композициям на основе эфиров бензимидазол-2-карбамин6вой кислоты.

Известен фунгицид, действующим веществом которого являатся метиловый эфир 1-метилкар6онил-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты 1. Кроме того, известно, что, метиловы эфир 1-(М -бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты также обладает фунгицидными сво йствами .

Однако известные Ьоединения имеют недостаточную Фунтицидную активность.

Цель предлагаемого иэоб етения изыскание новых.фунгицидных композиций на основе эфиров бензимидаэол-2 карбаминовой кислоты с высокой фунгицидной активностью.

Для этого предложено использовать композицию, содержащую активное соеди нение формулы J

С-ИН- СООСН . 0«C-1IH- R

где Б - кислородсодержащий насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий 5 атомов углерода.

Содержание активного вещества в композиции составляет 2,5-99 вес.%.

Формы применения композиций оСялчные: порошки, суспензии, эмульсии, растворы. Их готовят .обычными методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Способ получения продуктов формулы I заключается в том, что производное бензимидазола формулы И

15

С-ИН- СООСНз

20

подвергают взаимодействию с изоцианаТОМ формулы ОтСгМ , Ш ГДв В ИМввТ

указанное выше значение.

.Конденсация соединений Е и Ш ся в среде органического растворителя, такого как тетрагидрофураи, и в присутствии органического основания, такого как 1,4-диазабицикло-(2,2,2)0-октан.

Исследование фунгицидной активноети проводилось на следующих соедине зиях:

1)метиловом эфире 1-(4 -тетрагидропиранил)-карбамоил-2-банзимидазолил карбаминовой кислоты (соединение А);

2)метиловом эфире 1-(2-тетрагидропиранил)-карбамоил-2-бензимидазолил карбаминовой кислоты (соединение В);

3)метиловом эфире 1 з-(5,бIдигидропиранил)-карбамоил -2-бензимидазолил карбаминовой кислоты (соединение С) ,

1.Проба на Botpvt-is smereof ( на жидкой питательной.среде).

.В 4 см питательной среды из овсяной муки вводят 0,5 см суспензии спор Botpstis sinehea и О,5 см- суспензии изучаемого продукта. Контроль производят через шесть дней хранения в шкафу при . Результаты выражены в процентах эффективности по отношению к контрольной, необработанной пробе.

При концентрациях вещества 400, 20, 10, 5 и 1 части на 1 млн, эффективность соединений А, В и С 100%.

2.Проба на Bolpxiis ыпегеа (на листьях салата-латук).

Обработанные и выдержанные в живом состоянии в чашках Петри листья сала- та-латук заражаются таблетками из фильтровальной бумаги, обогащенными суспензией конидий. .

Обработки производятся пульверизацией 1 см раствора исследуемого продукта на поверхности чашки Петри, кмеющей диаметр 100 мм. Для инокуляции употребляют суспензию 100000 конидий на 1 см в морковном соку. Заражение производят в 4 точках на- лист.

После 5 дней хранения при 15 С производят подсчет точек разъедания. Результаты выражены в процентах эффективности.

Опытные результаты изложены в табл.1.

3.Проба на Puesfntum roseym.

К 45 см агарйой п«га едьной средм прибавляют 5 см сусиензий изучаемого продукта и спор Puaanuin roseum, отложенных на таблетках целлюлозы. Спустя 7 дней роста культуры измеряют средний диаметр колоний по отношению к необработанной контрольной пробе.

Опытные результаты изложены в табл.2.

4.Проба на Pfratophtopa ihfestctnsЛистья помидоров заражаются осаждением капель суспензии конидий (4 точки на лист). Обработки производятся

при помощи микрораспылителя. После 5 дней при 18°С производят отсчет пятен гнили, появившихся в точках заражения Результаты представлены в табл.3.

5.Проба на Erysiphe poE g-oni. Обработанные продуктом семинодольные листья огурца заражаются при помощи таблеток из фильтровальной бумаги спорами Epva-iphe poBsg-oniУпотребляется концентрация в 750, 375; 187,5; 93,7; 46,8 частей на 1 млн. активного вещества.

Спустя 12 дней хранения при ;0тмечается разъедание. Результаты активности приведены в табл.4.

Далее представлены результаты сравнительных опытов.

Известным соединением в этих испытаниях является метиловый эфир 1-(ч -бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты (продукт Д).

6.Тест на Ризоктония солани.

При. проведении теста испытания, прведенного аналогично описанному в пункте 2, получены результаты, представленные в табл.5.

7.Тест на Ботритис цинере. Применяя тест, описанный в пункте

3, получены результаты эффективности, приведенные в табл.6.

8.Тест на Фузериум оксиспрум. При проведении теста, описанного

в пункте 3, получены следующие результаты эффективности, приведенные в табл,7..

Соединение в значительно активнее соединения А при действии на Фузариум

оксиспорум.

9.Тест на Фузариум оксиспорум (fopme )По вышеописанному тесту получены результаты эффективности, приведенные в табл.8.

10.Тест на Септория подорз.

Зерновые, зараженные Септория подорум, посеяны после обработки испытуе-мыми соединениями. Через два месяца определяли процент здоровых растений, сравнивая с растениями, не подвергши-мися предварительной фунгицидной обработке. Результаты даны в табл.9.

Таким образом, предложенные соединения обладают высокой фунгицидной активностью.

Таблица 1

Соединение Эффективность, %, при концентрации,

частиц на 1 млн.

100

100

100 100 100

40

Эффективность, % ,при концентрации, части на 1 млн.

А В С

20 О

90 80 40

40

Таблица 3

Таблица 4

Д В

Таблица 5

59,8

О О 100

Таблица 6

Таблица 7

Т а б л и ц а 8

64,6 78,3

80,8

Контрольный Формула изобретения 20 Фунгицидная композиция, содержащая производные эфиров бенэимидазол-2-карбI аминовой кислоты как активное веацество, а также добавку, выбранную из группы эмульгатор, диспергатор, на-. полнитель, отличающая ся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, в качестве производного эфира бензимидазол-2-карбаминовой кислоты она ссэ ержит соединение общей формулы с-ин-сооснз о 6-тт-к

Таблица 9

70,4

58 76,4

43,2 где S - кислородсодержащий насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий 5 атомов углерода, в количестве 2,5-99 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Патент США , кл. 424-273, 1970. 2.. Патент США 3631176, кл. 260-309.2, 1971.