мешивание, выдерживают при этой температуре 20 мин. Осадок отфильтровывают, дважды про чывают на фильтре су хим ацетоном, переносят, в выпарную чашку и сушат в вакуум-сушильном шка фу при 40с. Получают 40,5 г (98% в пересчете на исходный имидазолин) су хого светлого порошка, т.пл. 240°с. Найдено, %: С 46,5; Н 8,6; N10,1 Si 6,9; F 27,76. C-reHn aSi Вычислено, %: С 46,69; Н 8,51; ;Nl4),25; Si 6,81; 27,75. Пример 2. Как в примере 1, из 30,9 Г (0,1 моль) 2-пентадецил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолина в 200 ацетона и 41,2 г (0,1 моль) 34%-ной гексафторокремневой кислоты получают 44,5 г -(98% в пересчете на исходный имидаз.рлин) сухого светлого порошка, т.пл. 252-254°С. Найдено,%: С 50,2; Н9,1; N9,2; Si6,3; F 25,2. Fe N,SV. Вычислено,%: С 50,3; Н 9,0; N9,3 6i 6,2; F 25,2. Примерз. Аналогично примеру из 35,1 г (0,1 моль) 2-октадецил-1-( 2-аминоэтил)-2-имидазол.ина в 200 ацетону и 41,1 г (0,-1 моль) 34%-ной гексафторокремневой кислоты получают 47,5 г (98% в пересчете на исходный имидазолин) сухого светлого порошка, т.пл. 260°С. Найдено,: С 53,2; Н 9,6; N8,3; Si 5,9; F 23. S2 47F6N3SiВычислено,%: С 53,3; И 9,5; N 8,5 gi5,7; F 23.. Полученные гексафторокремневые со ли 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имид-; азолинов хорошо растворяются в всаде дают характерную реакцию, присущую гексафторокремневому иону. Водный раствор .гексафторокремневы солей 2-алкил-1-{2-аминоэтил)-2-ими -азолинов при реакции с .едким кали дает характерный белый алюрфнШ осад Характерный осадок солей калия в вышеприведенных реакциях указызает н присутствие составе гексафторокрем нёвых солей 2-алкил-1-(2 -а шноэтил)-2-имидазолинов гексафторокремневого иона. Для доказательства строения целево го продукта по методу Павленко реакцией с хлористым кальцием, определяют количество гексафторокремневой кислогы, присоединившейся к исходным 2-алкил-а-(2 -аминоэтил)-2-имш1азалинам. При взаимодействии навески 1 г гек сафторокремневой соли 2-додевд{л-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолйна с хлористым кальцием выделяется соляная кислота, которую оттитровывают в присутствии метилового оранжевого едким натром. Выделение 0,534 г соляной кислоты соответствует присоединению 1 моль гексафторокремневой кислоты к 1 моль исходного 2-додецил-1-(2-аминоэтил) -2-имидазолина. При анализе навесок гексафторокремневых солей 2.-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов, полученных в примерах 2 и 3, количество вылелягощейся соляной кислоты соответствует присо единению 1 моль гексафторокремневой кислоты к 1 молю исходных 2-алкил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолинов. Строение синтезированных соединений подтверждено данными ИК- и УФспектроскопии. Присутствие полос 1535 и 1615 см а также широкой полосы поглощения в области 3000-3500 см свидетельствует о наличии протонизированных форм имидазолинового кольца и аминной группы. Солеобразование исходного продукта четко фиксируется появлением широкой интенсивной полосы в области 7008 0 см, обусловленной валентными ко лебаниями связи Si F в анионе SiFg, УФ-спектры синтезированных веществ показывают, что максимум полосы 233 нм в случае исходного продукта сопровождаются гипсохромовым сдвигом. Гексафторокремневые соли 2-алкил-1-(2-аминоэтвл)-2-имидазолинов являются поверхностно-активными соединениями и могут быть использованы как таковые в различных композициях. Гёкеафторокремневые соли 2-алкил-1- (2 -аминоэтил) -2 -имидазолинов сни-жают поверхностное натяжение водных растворов при 1%-ной концентрации до 33-35- дин/см. Гексафторокремневые соли 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов обладают хорошей пенообразующей способностью и могут быть использованы как . устойчивые при повышенной температуре пенообразователи в широком интервале температур. Устойчивость пены во времени, определенней по методу Росса-Майлса при +ЪО°С, для 1%-ных водных растворов гексафторокремневых. солей 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов составляет 22-26 мин, В таблице приведены данные, полученные для 1%-ных растворов ортоиодной (раствор № 1) и гексафторокремневой соли (раствор 2) 2-пентадецил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолина. Пенообразугвщая способность дана как объем пены на 500 мл раствора.
Объем пены, мл/500 мл раствора
Как показали испытания, полученные соединения могут применяться в качестве антистатикоЁ при использовании их в различных рецептурах высокомолекулярных соединений, придавая .поверхности высокие антистатические свойства. Антистатические свойства гексафторокремневых солей 2-алкилимидазолинов превышают антистатические свойства ортоиодных солей 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов.
Формула изобретения Гексафторокремневые соли 2-алкил1-(2-аминоэтил) -2-имидазолине- общей формулы 51 СНг
д./ 1
N - СНг I
йНг 1Н2«Нг
где R - С.Нз,- ,
проявляющие поверхностно-активные свойства.
Авторы
Даты
1978-06-05—Публикация
1976-04-01—Подача